Laboratorio de Química Orgánica II

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Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Carrera: Lic. Farmacia

Laboratorio de Química Orgánica II

Equipo: 3

Integrantes:

• García Ríos Ikania
• García Sánchez Axel Adrián
• Olivos Flores Edwin

Grupo: 2201 A-C

Investigación Previa

Práctica II

1) ADICIÓN NUCLEOFÍLICA AL GRUPO CARBONILO. GENERALIDADES

La reacción más general de los aldehídos y de las cetonas es la reacción de adición nucleofílica. El nucleófilo se aproxima al grupo carbonilo desde un ángulo de aproximadamente 75° con respecto al plano de los orbitales sp2, el carbono carbonílico cambia de hibridación de sp2 a sp3 y se forma el ion alcóxido. La protonación del alcóxido por adición de un ácido produce entonces un alcohol.

El nucleófilo puede estar cargado negativamente o ser neutro, sin embargo, si es neutro suele llevar un átomo de H que puede eliminarse posteriormente.

Las adiciones nucleofílicas a aldehídos y cetonas tienen dos tipos de reacción generales. En un tipo, el intermediario tetraédrico es protonado por el agua o por un ácido para dar un alcohol como producto final; en el segundo tipo, el átomo de O del grupo carbonilo se protona y se elimina como HO- o H2O para dar un producto con un enlace doble C=Nu.

2) Generalidades del mecanismo de Reacción por radicales libres

En química, una reacción radicalaria o reacción por radicales libres es cualquier reacción química que involucra a radicales libres. Este tipo de reacción es abundante en reacciones orgánicas. Cuando las reacciones radicalarias son parte de la síntesis orgánica, frecuentemente los radicales son generados a partir de iniciadores radicalarios como peróxidos. Muchas reacciones radicalarias son reacciones en cadena con un paso de iniciación de la cadena, un paso de propagación de la cadena, y un paso de terminación de la cadena. Los inhibidores de reacción ralentizan una reacción radicalaria. Las reacciones radicalarias se dan frecuentemente en fase gaseosa, frecuentemente son iniciadas por luz, y son rara vez catalizadas por ácido o base, puesto que no dependen de la polaridad del medio de reacción. Las reacciones son similares tanto en fase gaseosa como en fase de solución.

3) Generalidades de equilibrios ácido-base

Desde el punto de vista fisiológico, un ácido es una sustancia que cede H + : HCl , H2CO3.

Una base es receptor de H+ o liberador de OH- en una solución: -HCO3, proteínas

 • La acidez de una solución está determinada por su concentración en iones H+ (se expresa en unidades de pH)

Ácidos y bases pueden ser:

• Fuerte: se disocia completamente en solución • HCl, NaOH

• Débil: se disocia sólo parcialmente • Ácido láctico, H2CO3

Un ácido es una sustancia capaz de donar un H + y una base una sustancia capaz de aceptarlo .Por tanto, la acidez de una solución depende de su concentración de hidrogeniones [H+].• Ej. El Ac. Carbónico (H2C03) puede dar un hidrogenión al disociarse:H2C03  H + HCO3

El valor de H se expresa en unidades de pH, que se obtiene al tomar el logaritmo negativo (de base de 10) de la concentración de H en nEq/l.• A un valor normal de H de 40 nEq/l le corresponde un pH de 7.40.

pH: Logaritmo negativo de la concentración de hidrogeniones [H+] define la acidez o alcalinidad de una solución. Por lo tanto:El pH es una escala que define la acidez o alcalinidad de una solución.

El pH del plasma normal es 7.35 -7.45.• El pH plasmático se refiere habitualmente a la relación entre las concentraciones de bicarbonato/ácido carbónico.• El CO2, en presencia de anhidrasa carbónica(AC), se hidrata de la siguiente forma:• CO2 + H2O <---->H2CO3 <-------> H+ + HCO3

4) Conceptos de oxidación y reducción en Química Orgánica. Defina qué es un agente reductor y un agente oxidante.

La oxidación es una reacción química donde un compuesto cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado de oxidación. La reacción química opuesta a la oxidación se conoce como reducción, es decir cuando una especie química acepta electrones. Estas dos reacciones siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones redox. La propia vida es un fenómeno redox. El oxígeno es el mejor oxidante que existe debido a que la molécula es poco reactiva (por su doble enlace) y sin embargo es muy electronegativo, casi como el flúor. El nombre de "oxidación" proviene de que, en la mayoría de estas reacciones, la transferencia de electrones se da mediante la adquisición de átomos de oxígeno (cesión de electrones) o viceversa. Sin embargo, la oxidación y la reducción puede darse sin que haya intercambio de oxígeno de por medio, por ejemplo, la oxidación de yoduro de sodio a yodo mediante la reducción de cloro a cloruro de sodio.

Características:  

• Oxidación:

Disminuye la densidad electrónica en el carbono por:

– la formación de uno de estos enlaces: C-O, C-N, C-X

– o por la ruptura de este enlace: CH  

• Reducción:

Aumenta la densidad electrónica en el carbono por:

– la formación de este enlace: CH

– o por la ruptura de uno de estos enlaces: C-O, C-N, C-X

5) ¿Cuál es el mecanismo de reacción propuesto para esta reacción? R: Mecanismo de reacción: La benzofenona en medio básico reacciona con el Zn0, el zinc le brinda un electrón por lo que el doble enlace del oxígeno se desplaza. ... La reacción para la obtención del difenil-carbinol sucede en dos etapas:

1. Medio alcalino. El Zn requiere de un medio básico para poder oxidarse (pasar de ZnO a Zn2 +), donar electrones. Es un agente reductor, le proporciona densidad electrónica a la benzofenona de forma homolítica y para que se de la reacción de reducción se requieren dos moléculas de benzofenona por una de Zn.

2. Medio ácido. Al formarse el difenil-metóxido de potasio se requiere una fuente de protones para que se sustituya el K + por un hidrógeno y así formar el alcohol.

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6) ¿Cuál es el uso y aplicación del producto en la vida cotidiana o industrial?

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