MANUAL DE LABORATORIO PARA LA ASIGNATURA DE “QUIMICA ORGÁNICA III”

UNIVERSIDAD DE LA SERENA

MANUAL DE LABORATORIO PARA LA ASIGNATURA DE “QUIMICA ORGÁNICA III”

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Recopilación de experimentos seleccionados y reformulados por los docentes de la “Universidad de La Serena”

PATRICIA PIZARRO CEPEDA

LUIS ARANCIBIA LOPEZ

UNIVERSIDAD DE LA SERENA

2013

NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO QUÍMICO

El laboratorio de química es un lugar que puede ser peligroso si no se respetan unas normas básicas de trabajo. La mayoría de los productos químicos son nocivos de una u otra forma, pero si se manejan correctamente no hay razón ninguna para que puedan afectarnos. Las reglas esenciales para la seguridad en el laboratorio se pueden clasificar en dos apartados: precauciones que siempre hay que seguir y acciones que nunca se deben realizar.

Siempre

• Llevar ropa adecuada. Es imprescindible utilizar delantal.
• Leer  con anterioridad las instrucciones antes de empezar un experimento.
• Antes de utilizar un material o instrumento, comprobar que funciona correctamente. En el material de vidrio se debe verificar que no contenga rotura antes de agregarle algún reactivo
• Manejar todos los productos químicos con gran cuidado. Estos pueden ser tóxicos, corrosivos, inflamables, explosivos, con posibles propiedades cancerígenas, etc. El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe encender un mechero antes de comprobar que no hay ningún líquido inflamable en las proximidades. Para evitar el contacto de los productos con la piel, es recomendable utilizar guantes. En caso de contacto, en general, se debe lavar con abundante agua.
• Mantener el área de trabajo limpia.
• En caso de accidente, avisar inmediatamente al profesor.

CUADERNO DE LABORATORIO

        Los investigadores consideran el cuaderno de laboratorio como una de sus más valiosas posesiones. El cuaderno debe resumir el trabajo que se ha hecho en el laboratorio y recoger los resultados obtenidos.

         El cuaderno de laboratorio sirve para tomar nota inmediata de todas las observaciones experimentales, de forma breve pero concisa y clara. No deben emplearse hojas sueltas que puedan perderse, sino un cuaderno. Las anotaciones se deben hacer directamente en el cuaderno, no en sucio para pasarlas luego a limpio. No se deben omitir ni los datos cuantitativos ni los cualitativos. El criterio a seguir para realizar las anotaciones es que cualquier químico, con sólo los datos del cuaderno, pueda reproducir fielmente el experimento realizado.

        Se presentan a continuación los aspectos que debe incluir un cuaderno de laboratorio, para cada síntesis realizada. Los pasos se presentan para dos síntesis orgánica.

Síntesis del salicilato de metilo

Introducción

Síntesis de salicilato de metilo (aceite de gaulteria) por esterificación de ácido salicílico con metanol catalizada por ácido sulfúrico.

Esquema

I.        Ecuación General

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II.        Reactivos

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III.        Procedimiento

1.         Mezclar el ácido salicílico y el metanol en un matraz de fondo redondo de 100 mL.

2.         Calentar suavemente la mezcla para disolver el ácido salicílico y añadir, gota a gota,         1mL de H2SO4 conc.

3.         Calentar la mezcla a reflujo 1 hr., enfriar.

4.         Transferir la mezcla de reacción a un embudo de separación y extraer 2 veces con         porciones de 25 mL de cloruro de metileno.

5.         Combinar las fases de cloruro de metileno y extraerlas primero con 25 mL H2O y luego         con 25 ml de NaHCO3 al 10% en agua.

6.         secar la fase del cloruro de metileno sobre ~ 2 g Na2SO4 anhidro.

7.         Decantar la disolución seca a un matraz de destilación, y destilar a vacío recogiendo el         producto que destila por encima de 100oC a 15 mm.

IV Datos y Observaciones

Cálculos:        9,7 g ácido salicílico x 1 mol/138 g = 0,070 moles

                25 mL metanol x 0,792 g/mL  x 1mol/32 g  = 0,62 moles

El ácido salicílico es el reactivo limitante: 0,070 mol x 152 g/mol = 10,6 gramos es el rendimiento teórico de salicilato de metilo

Salicilato de metilo obtenido:

Masa de salicilato de metilo y el matraz                177,3 gramos

Masa del matraz                                        170,2 gramos

Masa del salicilato de metilo                                   4,1 gramos

                % rendimiento = [ 4,1 g x 1 mol/152 g] / 0,070 mol = 67%

• Al mezclar el ácido salicílico con el metanol hay un precipitado blanco que se disuelve al calentar
• Al extraer el bruto de reacción con diclorometano se formó una pequeña emulsión por lo que se perdió algo de producto
• Hubo algunos problemas para mantener constante la presión en la destilación a vació. Se mantuvo entre 15 – 20 minutos. El producto del matraz de destilación se fue oscureciendo al calentar.
• Se recogió todo el producto que destiló por encima de 100°C, el producto tenía un color amarillo pálido.
• Se registró el espectro IR (hoja unida al final) del producto destilado como película líquida entre dos cristales de AgCl. El espectro es el  esperado para el salicilato de metilo.

V.        Conclusiones

El rendimiento del producto fue 39%. Hubo alguna pérdida de producto debido a la emulsión que se formó en la extracción. Si se hubiera roto la emulsión probablemente se habría obtenido un rendimiento mayor. En cualquier caso los rendimientos son bajos al tratarse de un equilibrio, aunque estaba deslizado hacia la formación de los productos al haber usado un exceso de metanol (9 veces más de lo necesario). El color amarillo pálido del producto destilado indica que no está puro, ya que el salicilato de metilo puro es incoloro

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