QUIMICA ORGANICA III

UNIVERSIDAD DE SONORA

UNIDAD REGIONAL SUR

DEPARTAMENTO QUÍMICO BIOLÓGICAS Y AGROPECUARIAS

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

DE

QUIMICA ORGANICA III

Q. LEONARDO TELLEZ VERDUGO

Q.B. MA. GUADALUPE HERNANDEZ SALOMÓN

Q. R. ALICIA RODRIGUEZ ROMAN

PRACTICA # 1

PREPARACION DE UN ALDEHIDO: BUTANAL

OBJETIVO

Obtención del butanal por medio de una oxidación del alcohol butílico.

INTRODUCCION

La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos, los cuales fácilmente se oxidan hasta ácidos carboxílicos.

Para poder preparar aldehídos a partir de alcoholes, hay que controlar la oxidación del compuesto formado, evitando el contacto del aldehído producido con el reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que se produce.

Cuando los alcoholes primarios se pasan a través de cromito cúprico y de bario, como catalizadores, y a una temperatura de 350 C, se obtiene los correspondientes aldehídos con excelentes rendimientos, sin embargo esta reacción hay que considerarla como una deshidrogenación y no una verdadera oxidación.

En esta práctica se preparará el butanal por medio de un agente oxidante fuerte como lo es el dicromato de sodio, oxidando al alcohol butílico. La reacción es la sig:

Na2Cr2O7/H2SO4

CH3-CH2 -CH2-CH2-OH ------------►CH3-CH2-CH2-CHO + Cr2(SO4)3 + Na2S04+ 7H2O

MATERIAL

equipo de Quick-fit

1 embudo de separación de 500

1 matraz erlenmeyer de 500 ml

1 cuba hidroneumática

2 soportes

1 aro soporte

1 tela de asbesto

1 mechero

2 matraces erlenmeyer de 250 ml

1 probeta de 100 ml

1 probeta de 20 ml

1 termómetro de 110 C

REACTIVOS

alcohol butílico

dicromato de sodio

H2SO4

Hielo

metanol o etanol

sulfato de magnesio o de sodio anhidro

reactivo de Schiff( r. comercial)

PROCEDIMIENTO

1. Arme un aparato como el de la figura, empaque la columna de destilación con pequeños tubitos de vidrio o con lana de vidrio. El matraz receptor se pone dentro de un baño de hielo-sal. En el matraz balón de 500 ml se ponen 25.3 ml de alcohol butílico.

2. En un matraz erlenmeyer se disuelven 28 gr de dicromato de sodio en 150 ml de agua, enseguida se añaden, cuidadosamente y agitando, 20 ml de ácido sulfúrico conc. Esta solución se pone en un embudo de separación.

3. El alcohol n-butílico se calienta, sus vapores ascienden a las primeras porciones de la columna. Entonces se deja gotear lentamente (aproximadamente 15 min.), toda la solución de dicromato de sodio; durante esta adición hay que cuidar que la temperatura de los vapores de la parte superior de la columna no sea inferior a 75 C ni superior a 85 C. En caso de que durante la adición descendiera la temperatura de 75 C, caliente al matraz suavemente (empleando una flama pequeña).

4. Al terminar la adición de la mezcla crómica continúe calentando suavemente el matraz 15 min., recogiendo todo lo que destile abajo de 90C.

5. La capa acuosa destilada se separa del butiraldehído, usando un embudo de separación. El butiraldehído se seca con 1.5 gr de sulfato de magnesio anhidro o sulfato de sodio anhidro por 15 min. El butiraldehído seco, se destila recogiéndose todo lo que destile abajo de 76 C. Se pesa el destilado y se entrega en un frasco obscuro.

IDENTIFICACION

Con un tubo capilar de 3 mm de longitud tome una muestra del aldehído, colóquela sobre un vidrio de reloj, agréguele 2 gotas de metanol o etanol y una gota de una solución de reactivo Schiff, una coloración violeta indicará la presencia del aldehído. Prepare un testigo, con todo menos el aldehído, no deberá colorearse.

CUESTIONARIO

1. Formúlese las reacciones de oxidación del:

a) Formaldehído

b) Acetaldehído

c) Propionaldehído con permanganato de potasio en solución neutra y ácida.

2. Consulte los puntos de ebullición del alcohol butílico y del ácido butílico y compárelo con el butiraldehído.

PRACTICA # 2

PREPARACION DE UN ALDEHIDO: ETANAL

OBJETIVO

Obtención del etanal por medio de una oxidación del alcohol etílico.

En el mismo aparato y en condiciones similares a la practica anterior (preparación del butanal),oxidar 28 ml. de etanol (95%) con 38 gr. de dicromato de sodio disueltos en 100 ml. De agua y acidulando con 27 ml. de ácido sulfurico.La temperatura debe mantenerse entre 45-50 ˚C ( ACETALDEHIDO, P.E. 47- 50).

PRACTICA #3

PREPARACION DE UN ALDEHIDO: PROPANAL

OBJETIVO

Obtención del propanal por medio de una oxidación del alcohol propílico.

En el mismo aparato y en condiciones similares a la practica anterior (preparación del butanal), oxidar 42.5 ml. de propanol-1) con 56 gr. de dicromato de sodio disueltos en 300 ml. De agua y 40 ml. de ácido sulfúrico . La temperatura de la parte superior de la columna no debe pasar de 50-55 ˚C ( PROPIONALDEHIDO, PE, 47-50˚ C )

PRACTICA # 4

PREPARACION DE ACETONA, POR PIRROLISIS

OBJETIVO

Obtener una cetona por medio de una pirolisis de un acetato e identificarla.

INTRODUCCION

Las cetonas alifáticas se pueden preparar: por oxidación de alcoholes secundarios o pasando un ácido mono carboxílico a través de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando a 300-400 ˚ C o por hidrólisis con álcalis diluidos, de los derivados del aceto acetato de etilo y también por destilación seca de las sales alcalinotérreas de los ácidos mono carboxílicos y di carboxílicos (hasta 7 átomos de carbono).

Por descarboxilación de sales de los metales divalentes ((R-COO)2M) tales como Ca, Ba, Mn, To y Ce es parcial (pérdida de 1 mol de CO2 entre 2 moles de ácido),

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