Laboratorio de química orgánica II.

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Universidad de las Américas Puebla

 Departamento de Ciencias Químico-Biológicas

Laboratorio de química orgánica II LQU2041

Dra. Gabriela Huelgas Saavedra

Práctica# 1: Oxidación de n-butanol a

 n-butiraldehido

Stephanie M. Hernández Sánchez 140209

Guillermo Iván Jiménez Flores 150583

Otoño 2016

PRÁCTICA 1. OXIDACIÓN DE N-BUTANOL A N-BUTIRALDEHIDO

OBJETIVOS

Comprobar   cómo   se   puede

• Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.
• Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.
• Por medio del n-butanol obtener n-butiraldehído

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son capaces de pasar por reacciones de oxidación, los cuales generaran a los grupos funcionales conocidos como cetonas y aldehídos. La diferencia entre estos dos es el tipo de carbono del cual partieron. Los aldehídos son exclusivos de los alcoholes primarios y en sus características podemos encontrar que poseen un hidrogeno directamente polarizado, mientras que las cetonas no cuentan con este hidrógeno.

Los reactivos más usados para llevar a cabo este tipo de reacciones son compuestos a base de cromo, los cuales pueden ser desde ácido crómico hasta agentes más complejos y selectivos como PCC. Parte de llevar a cabo estas reacciones conlleva el tener cuidado respecto al tipo de proceso que se llevara a cabo, ya que estos compuestos pueden pasar directamente a convertirse en ácidos carboxílicos.

Los aldehídos son importantes para reacciones más complejas como reacciones de Grignard o condensaciones aldohólicas, por lo que controlar sus reacciones será importante para futuras síntesis.

MATERIALES Y REACTIVOS

METODOLOGÍA

1. Preparar una mezcla de dicromato de potasio más 2.5 ml de agua y transferirla a un tubo de ensaye con 1.0 ml de butanol.
2. Preparar un tapón con una perforación y un tubo de desprendimiento en forma de “L”.
3. Tener  listo un vaso con hielo en el cual se deberá sumergir un tubo de ensaye, en cual se colocara el otro extremo del tubo de desprendimiento.
4. Una vez que este todo el sistema preparado, añadir gota a gota y cuidadosamente y rápidamente 1.0 ml de ácido sulfúrico concentrado al tubo de reacción y  taparlo con el tapón perforado con el tubo en "L" adaptado.
5. Calentar  suavemente con el mechero Bunsen la mezcla de reacción, mantenerla hirviendo durante 5 minutos, colectar el destilado en el tubo sumergido en  hielo.
6. Tomar el tubo recolector, y cuidadosamente agregar  2 ml de agua destilada y transferirla a  una probeta de 5 ml. En la probeta se observarán dos fases: la  fase turbia corresponde al aldehído buscado.

• Prueba de identificación del aldehído.

1. Con  una pipeta Pasteur, tomar  un poco del producto y pasarlo a un tubo de ensaye limpio y seco.
2. Adicionar aproximadamente el mismo volumen de solución de 2,4-dinitrofenilhidracina. Observar el resultado de la reacción.
3. Repetir  la misma prueba con una cantidad similar de Butanol, comparar ambas reacciones.

OBSERVACIONES DEL EXPERIMENTO

Este proceso fue una reacción de un solo paso en el cual se oxidaría un alcohol primario proveniente de un butanol. Usando ácido crómico se generaría un paso intermedio en el que se generara un éter cromo para llevar a cabo una eliminación posteriormente lo cual daría lugar a él aldehído buscado. Para esto, se depositaron en un tubo de ensaye las siguientes cantidades:

• 1.02gr KCr2O7+2.06 ml de agua agitados a tal punto que la dilución se encuentre saturada lo más posible a temperatura ambiente.
• 1 ml de butanol

Este tubo se sujetó de una pinza de tres dedos en un soporte universal, el cual estaría conectado por medio de un tubo en “L” que daría a otro tubo de ensaye sumergido en baño de hielo. Como lo dice la tabla de seguridad, la reacción del agente con Cromo más ácido sulfúrico dio una reacción violenta, en la cual el gas resultante es el aldehído que se busca obtener. Por este motivo se selló con papel parafilm el tubo donde se recabaría el producto, mientras que al depositar el ácido en el primer tubo con delicadez y de forma rápida, se taparía inmediatamente el tubo con el tubo “L”, apoyado con un tapón con perforación. Esta reacción fue inmediata por lo que se llegó a ver un poco de gas saliendo del primer tubo, antes de poder ser tapado. Este tenía un olor frutal a plátano.

La reacción llevada a cabo en el primer tubo presentaba una tonalidad verde-negro (por el cromo). Se encontraba a una temperatura muy alta y duro aproximadamente 7 minutos este proceso hasta esperar que el primer tubo se encontrara tibio. Posterior a ello se retiró el tubo número 2 con el producto el cual era una muestra muy reducida a comparación de la materia prima usada en cantidad. A esta muestra se le hizo un lavado con agua destilada el cual presentaría dos fases: la acuosa y la orgánica. Se retiraría la parte orgánica de esta con una pipeta Pasteur.

Para verificar el resultado, se usaría la 2,4-Dinitrofenilhidrazina como agente comprobante del producto. Para verificar visualmente su calidad, se hizo igualmente la prueba con un 1ml de butanol. A ambos se les agrego 1ml de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y los resultados visuales fueron los siguientes:

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El que presenta dos fases es el butanol, mientras que el de la izquierda es el aldehído.

REPORTE Y RESULTADOS

Esta práctica consistía en realizar la obtención de butiraldehido a partir de n-butanol por la técnica de oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

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