Laboratorios quimica organica

PRACTICA #  2

 CRISTALIZACIÓN

Objetivos:

• Purificar el compuesto (acetanilida, ácido benzóico o naftaleno) por recristalización, utilizando el disolvente adecuado, seleccionado con anterioridad.
• Comprobar que la purificación de la acetanilida fue completa, determinándole el punto de fusión al compuesto recristalizado, estando los cristales secos.

Materiales:

Marco Teórico

Cristalización y Recristalización

La solubilidad de un compuesto (soluto) en un disolvente es una función dependiente no solamente de la estructura química de los componentes sino también de la temperatura. Para muchos compuestos, la solubilidad de un sólido en un líquido aumenta con la temperatura.

Este fenómeno es de gran importancia porque es la base para la purificación de compuestos orgánicos sólidos por recristalización. Si se disuelve un sólido en un disolvente caliente y se enfría la solución, se alcanzará el punto de saturación.

Cualquier enfriamiento posterior producirá la recristalización del sólido puro. Se debe elegir o seleccionar un disolvente adecuado para purificar un sólido por recristalización. Las impurezas que son insolubles en este disolvente se separan filtrando la solución caliente por gravedad, y las que son solubles se separan del soluto filtrando el sistema frío al vacío (por succión).

Algunas veces es necesario eliminar trazas de impurezas coloreadas ebullendo la solución con carbón activado (el cual adsorbe las impurezas), retirando el carbón por filtración en caliente, y se continúa el proceso.

Practica Cristalización y Recristalización

Pesar 0.5 gramos de acetanilida impura, pasarlo a un erlenmeyer de 100.0 o 150.0 mL y agregarle 30 mL de agua caliente. Llevar la mezcla a ebullición. Si no se disuelve toda la acetanilida, agregar sucesivamente porciones pequeñas de agua, aproximadamente (2-3) mL cada vez, dejando hervir lentamente la mezcla hasta cuando se disuelva completamente la acetanilida. No se debe hervir muy violentamente la mezcla, puesto que, de esta manera se pierde agua por evaporación, la cual tendría que reponerse con la consiguiente pérdida de tiempo y de rendimiento.

Como una regla general, es mejor manipular el erlenmeyer con los dedos si es posible, puesto que, si el cuello está tan caliente que no se puede resistir, esto es indicativo de que está llevando a cabo una ebullición violenta y habrá que reducir el grado de calor (de llama o calentador). Una vez que toda la acetanilida se halla disuelto, para eliminar las impurezas coloreadas, agregar 0.05 g de carbón activado y hervir la mezcla lentamente durante 2 ó 3 minutos. Luego para separar el carbón, filtrar la solución en caliente por gravedad usando un embudo, un papel de filtro con pliegues y un vaso de precipitado para recibir la solución filtrada. (Ver figura 4).

Se utiliza un embudo de vidrio y de caño corto para evitar la recristalización del compuesto en el embudo. Agregar a la mezcla un poco más de agua (aproximadamente 10.0 mL), calentar a ebullición y volver a filtrar usando un embudo. Tan pronto como la solución haya sido filtrada, enfriarla primero con agua del grifo, luego en un baño de agua con hielo, durante cinco minutos.

Filtrar la mezcla por succión y recoger los cristales en el embudo Buchner. Es importante que el papel de filtro en el embudo Buchner quede completamente plano y adherido en el fondo del embudo y no toque las paredes de este. Si es necesario, cortarlo para que quede bien ajustado, puesto que si el papel queda arrugado no se logra buena succión. Para que el papel se adhiera al fondo del embudo debe mojarse antes de la filtración con el mismo disolvente usado en la recristalización, en este caso con agua. A continuación, se hace succión y luego se agrega rápidamente la mezcla que se va a filtrar. Una vez que todo el líquido haya filtrado, dejar los cristales por succión 2 ó 3 minutos más para drenarlos bien, presionándolos con una espátula, una varilla o un corcho limpio; sacarlos del embudo, pasarlos a un vidrio de reloj limpio y seco, ponerlos a secar en una estufa a 70°C durante 20 minutos. Determinar el peso y el punto de fusión de los cristales secos. Calcular el porcentaje de recuperación y entregar los cristales al profesor. Comparar los P.f. para comprobar la purificación del sólido.

Evaluación

1) Describir las etapas secuenciales implicadas en el proceso de la recristalización de un compuesto orgánico sólido y explicar el propósito de cada operación.

R/ Para la purificación de compuestos orgánicos por recristalización es dispensable tener en cuenta ciertos pasos; en primer lugar, se debe elegir un solvente (o una mezcla de solventes) y esto se hace experimentalmente, en segundo lugar, se disuelve el sólido orgánico en el solvente que hayamos elegido pero este debe estar caliente. de ser necesario, se debe realizar la decoloración de la solución; para aquellas impurezas que no son solubles en el solvente que usamos, se deben filtrar en caliente por gravedad y luego de eso, debemos dejar cristalizar la solución dejando que baje la temperatura de esta lentamente. Por último, se recolectan los cristales y se realiza el secado.

Es importante saber elegir el solvente porque nos ayudará a marcar la separación de nuestro compuesto orgánico y las impurezas, una manera de lograr esta purificación es por la propia naturaleza de los compuestos, lo que se busca a grandes rasgos es que exista una gran diferencia de solubilidad entre nuestro compuesto orgánico de interés y las impurezas, de tal manera que mi compuesto orgánico al disolverlo en el solvente que elegí, aumente su solubilidad a medida que se aumenta la temperatura de la solución; y que suceda lo contrario con las impurezas, que  al aumentar la temperatura de la solución, estas sean insoluble (o disminuyan su solubilidad). Estos requisitos para la elección del solvente quedan ejemplificados en los siguientes enunciados:

...