Laboratorio de Química Orgánica Avanzada

[pic 1]

PRÁCTICA 4. SÍNTESIS DE ANILINA

Tomás Emiliano Soto Romo

Laura Ivonne Pedroza Núñez

[División de Ciencias e Ingenierías, Campus León, Universidad de Guanajuato,

Licenciatura en Ingeniería Química Sustentable]

Laboratorio de Química Orgánica Avanzada

Dra. Sarahí García Carvajal

Fecha de realización: 04 y 11 de octubre del 2021

Fecha de entrega: 18 de octubre del 2021

Resumen

La síntesis de anilina a partir de nitrobenceno se lleva a cabo mediante la reducción de un grupo nitro con un metal y un ácido. En la presente practica se muestra el método de síntesis de anilina o aminobenceno mediante la mezcla de un metal reductor como lo es el estaño (Sn), con nitrobenceno y la adición de HCl. Para poder llegar a la purificación de la anilina la mezcla se hizo pasar por una filtración simple, luego se destiló por arrastre de vapor (ya que la anilina se puede obtener como un aceite) y se sobresaturó el destilado con una solución de NaCl al 30% en peso y se intentó extraer con un embudo de separación.

Objetivos

• Sintetizar anilina a partir del nitrobenceno.
• Comprobar la presencia de la anilina mediante el método de extracción.

Introducción

Reacciones de oxidación-reducción

Un grupo importante de reacciones orgánicas es el que implica la transferencia de electrones de una molécula a otra. En química orgánica se usan esas reacciones, llamadas reacciones de oxidación-reducción o reacciones redox, para sintetizar una gran variedad de compuestos. También, las reacciones redox son importantes en los sistemas biológicos porque en muchas de ellas se produce energía.

Es fácil saber si un compuesto orgánico se ha oxidado o reducido con sólo ver el cambio de la estructura del compuesto. Sobre todo, se pondrá énfasis en reacciones donde la oxidación o reducción se verifiquen en el carbono: si la reacción aumenta la cantidad de enlaces C-H o disminuye la cantidad de enlaces C-O, C-N o C-X (con X siendo un halógeno), el compuesto se reduce. Si ocurre lo contrario entonces el compuesto se oxida. Las reacciones de oxidación-reducción donde intervienen nitrógeno o azufre producen cambios estructurales parecidos. La cantidad de enlaces N-H o S-H aumenta en las reacciones de reducción y la cantidad de enlaces N-O ó S-O aumenta en las reacciones de oxidación (Bruice, 2008).

Reducción de un sustituyente nitro

Los grupos nitro aromáticos se reducen con facilidad a grupos amino (-NH2) cuando se hacen reaccionar con un metal activo, como el estaño, zinc o hierro, en presencia de un ácido diluido. Con frecuencia, el mejor método para introducir un grupo amino a un anillo aromático es llevar a cabo una nitración, seguida de una reducción (Wade, 2013).

[pic 2]

Fig.1 Ruta de síntesis de la anilina a partir del grupo nitro

Reactivos

• Agua         
• Estaño granulado
• HCl (concentrado)

[pic 3] [pic 4]

• Solución NaOH 50% (p/v)
• NaOH (sólido)

[pic 5][pic 6]

• Solución NaCl 30% (p/v)
• Anilina

[pic 7]

• Nitrobenceno

[pic 8]

Materiales

• Matraz de balón de 50ml
• Termómetro
• Agitador magnético
• Manguera de hule
• Tina para baño María
• Tina para baño en hielo
• Matraz aforado de 20ml
• Vaso de precipitados
• Pizeta agua destilada
• Matraz redondo de tres bocas de 500 mL
• 1 condensador
• 1 junta en Y para destilación
• 1 tapón de vidrio 1 adaptador curvo para destilación
• 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL
• 1 embudo de adición
• 1 embudo de separación
• 3 soportes universales
• 3 pinzas con nuez
• 1 parrilla
• 1 pipeta de 10 mL
• Varilla de vidrio
• Soporte universal
• Pinzas para soporte universal
• Tubo de ensaye
• 1 embudo de separación
• Matraz para obtener el destilado
• Probeta
• Embudo de talle corto
• Círculo de papel filtro

Métodos

1. Preparar un baño de hielo para el matraz de balón de dos bocas.
2. Adicionar 5g de estaño granulado y 2.1ml de nitrobenceno en un matraz de balón de 50ml.
3. Montar el sistema añadiendo un termómetro para vigilar la temperatura de la reacción, lleve a cabo la reacción con agitación.
4. Adicionar lentamente 10ml de HCl concentrado, en porciones de 1 a 2ml, agitando cuidadosamente. Mida la temperatura dentro de la mezcla y manténgala entre 50 y 60°C. Mantenga la agitación.
5. Deje reposar 10min.
6. Montar el refrigerante para reflujo y calentar en baño María de 30 a 60min. Mantener la agitación.
7. Una vez que el olor a nitrobenceno ya no se perciba y se haya consumido el estaño se puede detener la reacción.
8. Dejar enfriar el sistema a temperatura ambiente.
9. Luego enfríe el matraz de balón con la mezcla en baño de hielo. (puede observarse la formación de un complejo de cloroestanato de anilinina que es un complejo blanco o amarillo cristalino).
10. Adicionar 7.5ml de solución acuosa NaOH 50% en peso.
11. Primero precipitará el hidróxido de estaño pero luego se disuelve hasta quedar una solución fuertemente alcalina, la anilina entonces se separará como un aceite.
12. Adicionar 65ml de agua destilada. Agitar y dejar reposar en el baño de hielo.
13. Montar el aparato para la destilación por arrastre de vapor. Utilizar arena o un manto para lograr un calentamiento uniforme.
14. En esta parte se recomienda que el matraz de balón esté lleno hasta la mitad o hasta 2/3 de su capacidad para evitar que se proyecte hacia el refrigerante.
15. Destile hasta observar que ya no aparecen gotas de anilina en el destilado.
16. Debido a que la solubilidad de la anilina en agua es muy baja (3%) se debe saturar el destilado con NaCl al 30% en peso aproximadamente.
17. Si no se observa claramente la fase orgánica y acuosa debe añadir más agua.
18. Separe las fases mediante un embudo de separación.
19. Seque la fase orgánica con NaOH sólido. Y deje reposar hasta que desaparezca la turbidez.
20. Repetir el secado las veces que sea necesario.
21. Decante la anilina en una probeta, mida y reporte el volumen obtenido.

Resultados y discusión

Para la síntesis de la anilina se buscó la reducción del grupo nitro en el nitrobenceno y la oxidación del metal, en este caso del Sn0 a Sn4+. Para esto la mezcla de estaño, nitrobenceno y HCl se mantuvo menor a 60 °C y resultó color café-amarillo (Fig. 2), luego se hizo reaccionar en un sistema de reflujo la reacción se detuvo ya que no fue perceptible el olor de nitrobenceno (olor almedras), fueron 35 minutos.

[pic 9]

Fig.2 Mezcla de estaño granulado, con nitrobenceno y ácido clorhídrico luego de que se

...