Reação do ácido cinâmico com bromo

Universidade de São Paulo[pic 1]

Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto

Departamento de Química

Química Orgânica Experimental

Experimento 10:

Reação do ácido cinâmico com bromo seguido de por descarboxilação.

Grupo 10

Guilherme José Aguilar              7984599

Kaique Zorzeto                           7984324

Prof. Dr. Antonio Carlos Tedesco

Ribeirão Preto, Segundo semestre de 2014

Resumo

  Nesse experimento foi realizada a reação do ácido cinâmico com bromo, seguido por descarboxilação.

  O ácido cinâmico também conhecido como ácido fenilacrílico é um ácido graxo aromático de ocorrência na natureza, origivado de plantas. A sua estrutura geralmente é encontrada na forma de trans. È classificado como um composto de características hormonais para o vegetal regulando o crescimento e a diferenciação celular, além de ser eficiente contra o ataque de insetos e microrganismos.

  A halogenação é uma reação química em que temos a substituição de um hidrogênio ou a adição de um halogênio. No caso do experimento tivemos o uso de Br2, em que o bromo ataca a dupla ligação gerando a reação de bromação.

  A reação de descarboxilação é uma reação em que temos a saída de CO2, proveniente de um grupo carbóxilo.

  Para a realização da reações montamos uma sistema de refluxo, após realização da bromação à condições ambientes.

Reagentes

Ácido cinâmico                           50 mmol

Bromo em clorofórmio 10mol/L  5,5 mL

Clorofórmio                                 60 mL

Carbonato de potássio anidro    2g

Carbonato de sódio                    30 mL

2-Butanona                                 30 mL

Éter etílico                                  150 mL

Sulfato de magnésio

.

Procedimento Experimental

Bromação:

 Foi adicionado em um Erlenmeyer de 150 mL 7,5 gramas de ácido cinâmico em 40 mL de clorofórmio e deixamos sob banho de água até completa dissolução. Depois tiramos o frasco do aquecimento e adicionamos 5,5 mL de uma solução de bromo em gotas lentamentente.

  Depois de 15 minutos resfriamos a mistura e filtramos, com posterior lavagem com um pequeno volume de clorofórmio gelado. Obtemos 4,85 de produto com um rendimento de 31,13% e depois se determinou o ponto de fusão do sólido que foi entre 132-1400C.

Descarboxilação em 2-butanona:

  Pegamos um balão de fundo redondo e adicionamos 2,0 gramas de carbonato anidro e 2,7 gramas de em 30 mL de 2-butanona. A mistura foi refluxada por uma hora e meia sob uma forte agitação magnética. Depois de resfriado a mistura reacional, colocamos 20 mL de água destilada e extraímos com éter etílico, secamos a mistura com sulfato de magnésio anidro, filtramos e depois eliminamos o éter com o rotoevaporador. A solução resultante foi analisada posteriormente.

Descarboxilação em água:

  Utilizamos um balão de fundo redondo e adicionamos 2,0 gramas de carbonato anidro e 2,7 gramas de em 30 mL de água carbonatada. A mistura foi refluxada por uma hora e meia sob uma forte agitação magnética. Depois de resfriado a mistura reacional, extraímos com éter etílico, secamos a mistura com sulfato de magnésio anidro, filtramos e depois eliminamos o éter com o rotoevaporador. A solução resultante foi analisada posteriormente.

Resultados e observações experimentais:

  O rendimento dos produtos foi calculado posteriormente nas perguntas e a temperatura de fusão obtida na etapa de bromação foi de 132-140oC .

Questões:

1) O que se observa?

Ocorre a descoloração do bromo devido à reação com a insaturação do ácido cinâmico.

2) Por que?

Para que a solubilidade do produto seja a menor possível, e assim seja possível sua filtragem com alta recuperação.

3) Anote o rendimento e o ponto de fusão do produto obtido

Ponto de fusão: 132-140°C

Rendimento: mfinal = 4,85g     MM = 307,87

minicial = 7,5g        MM = 148,16

1 mol      148,16 gramas

x              7,5 gramas

x=0,0506 mol

1mol               307,87 g

0,0506mol      x

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