Solubilidad

OBJETIVOS:

General:

- Conocer las características de solubilidad para permitir la identificación de compuestos desconocidos mediante su comportamiento ante diversos disolventes.

Particular:

- Aplicar la información recopilada como base para saber reconocer el disolvente ideal para la práctica siguiente.

-Formar un criterio propio sobre el comportamiento de la solubilidad.

INVESTIGACIÓN PREVIA:

Las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil (amida), base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster…).

si el compuesto orgánico es soluble o insoluble en disolventes inertes se puede conocer el carácter polar de esta, permitiendo intuir respecto a su estructura.

La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos:

* Física ----------------> Disolvente inerte

*Intermedia----------->Disolvente inerte

*Reacción------------->Disolvente reactivo

Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que pertenecen al tercero son disolventes reactivos.

En general, la solubilidad de las sustancias sólidas en agua aumenta con la temperatura.

La solubilidad de una sustancia es una medida de equilibrio entre sustancias pura y su solución. Dicho equilibrio se ve afectado entre las distancias intermoleculares en el soluto puro, por la interacción del disolvente, soluto y polaridad.

La tendencia relativa de un átomo unido covalentemente para atraer electrones se expresa con el término electronegatividad, mientras más alta sea esta, el átomo atraerá los electrones del enlace correspondiente con mayor intensidad. Así el enlace formado por átomos de electronegatividades diferentes se denomina polar, al enlace covalente con átomos que tienen una diferencia de electronegatividad muy pequeña o nula se le define como no polar.

Por consecuencia se afirma que solutos no polares o débilmente polares se disuelven en disolventes no polares, análogamente, solutos polares se disuelven en disolventes polares, es decir, semejante disuelve a semejante.

Por lo anterior, cuando ningún disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homogénea con un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades diferentes.

Disolventes tales como el metanol y el agua se denominan próticos porque contienen hidrógeno unido al oxígeno o nitrógeno, por lo que es apreciablemente ácido por puentes de hidrógeno, tales como disolventes tienden a solvatar aniones en forma particularmente intensa.

Mediante el estudio del comportamiento de la solubilidad de una sustancia en varios líquidos puede obtenerse tres clases generales de información acerca de una sustancia desconocida.

1)Frecuentemente se señala la presencia de un grupo funcional.

2)La solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia la información más específica del grupo funcional.

3)Es posible hacer ciertas deducciones acerca del peso molecular.

Reglas de solubilidad:

1)Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a él, por ejemplo hexano, el alcohol amilico o en el éter etílico.

2)Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus propiedades, físicas a los hidrocarburos de los cuales derivan. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una no polar, por lo que a medida que aumentan la parte hidrocarbonada de la molécula, las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuáles se derivan.

3)Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes.

4)Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolverse bases, y bases para disolver sustancias de propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de oxonio, sulfonio, etc. o compuestos de adición (olefinas).

5)Un elevado valor de constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno, conforman un disolvente malo para sustancias no polares.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Por disolventes inertes:

1.- colocar aproximadamente 0.1 del sólido Mx. en un tubo de ensayo, añadir en pequeñas porciones de 1 ml. en un 1 ml aprox. hasta llegar a 3 ml. del disolvente agitando fuertemente después de cada adición.

2.-para el caso en que el sólido Mx no haya solubilizado en disolventes en frío:

2.1.- calentar en baño maría para disolventes inflamables.

2.2.- cuando el compuesto resulta soluble en caliente dejar enfriar y observar el resultado.

2.3.- si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar ph de la disolución acuosa.

Por disolventes reactivos:

1.- colocar en tubo de ensaye 0.1g del sólido Mx agregando pequeñas porciones del disolvente reactivo hasta llegar a 3 ml. agitando después de cada adición. (los disolventes reactivos consisten en HCl al 5%, NaHCO3, el H3PO4 y H2SO4 se usarán concentrados en caso de que el compuesto no sea soluble en agua). en estos casos no es necesario calentar.

2.- finalmente se anotarán los resultados, indicando si es muy soluble, si es soluble, si no hay solubilidad o si la solubilidad es parcial.

Diagrama de flujo de disolventes inertes

gestión de residuos:

R1= disolventes polares: agua, metanol, etanol.

R2= disolventes no polares alifáticos: hexano, heptano, gasolina.

R3= disolventes no polares aromáticos: benceno, tolueno, xileno.

R4= disolventes oxigenados: acetato de etilo, eter acetona.

R5= disolventes halogenados: cloroformo, tetracloruro de carbono.

Disolventes reactivos

Interpretación de la pruebas de solubilidad.

1.- compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.

2.- derivados ácidos y algunos fenoles.

3.- compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfoaminas, nitro derivados primarios y secundarios, oxiaminas, imadas, fenoles y algunos mercaptanos.

4.- hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.

5.-alchooles,

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