Solubilidad

Clasificación de los compuestos por solubilidad en disolventes orgánicos y disolventes activos.

Resumen

Se realiza un análisis dentro del laboratorio para observar la relación de la solubilidad con la estructura molecular, polaridad, fuerzas intermoleculares, cristalización, solvatación e hidratación; todo ello mediante pruebas experimentales y así lograr identificar del grupo funcional y todas las características posibles de una muestra desconocida, concluyendo con exactitud el nombre del compuesto analizado.

Introducción

La solubilidad es una medida de la cantidad de soluto que se disolverá en cierto disolvente a una temperatura específica. (Chang, 2002)

La solubilidad es la concentración de un soluto presente en la solución saturada, a una temperatura dada. Al variar la temperatura, también lo hace la solubilidad del soluto en la solución pero esta variación es particular para cada binomio soluto-solvente. (Freites, 2005)

La solubilidad de una substancia en un disolvente es una propiedad física que depende de la estructura química de ambos compuestos. La similitud estructural suele ser un criterio acertado para predecir si un compuesto orgánico es o no soluble en un determinado disolvente. La estructura molecular condicionará este tipo de interacciones intermoleculares que se producirán entre el soluto y el disolvente y permitirá la solubilidad entre ambos, entre mayor o menor proporción. Es necesario, además, el tamaño molecular del soluto y del disolvente, si se desea conocer con exactitud la posibilidad de la formación de una solución, así como el carácter ácido o básico del medio en que se encuentran. (Olmedo, 2005)

El equilibrio entre las fuerzas intermoleculares entre el soluto y el solvente determina la solubilidad de una sustancia; en esta práctica nos enfocamos en los disolventes activos y orgánicos , los mismos que pueden ser próticos, si poseen un grupo funcional capaz de ceder protones (OH, NS, SH) y a su vez formar puentes de hidrógeno ó bien pueden ser apróticos, estos no poseen grupos funcionales y por ende no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen una constante dieléctrica alta, además poseen elementos poco polares como lo es el carbono.

En general los disolventes polares disuelven a las substancias polares y los disolventes no polares a las substancias covalentes apolares. Cumpliéndose el viejo aforismo químico “los semejantes disuelven a los semejantes”. Los compuestos iónicos presentan, en general, la energía reticular elevada y los iones son fuertemente retenidos en la red, debido a las atracciones electrostáticas de los iones de carga opuesta. Para disolver un compuesto iónico es necesario separar los iones de la red, proceso que suele ser difícil. Así, en efecto, son muy insolubles en disolventes no polares, como: benceno, gasolina, hexano, etc. Sin embargo, se disuelven fácilmente en disolventes polares como el agua, amoniaco, ácido sulfúrico, etc. (Pérez J. A., 1996)

La polaridad es el efecto más importante relacionado con la solubilidad de una substancia. La solubilidad es una propiedad inherente a cada molécula y se evalúa cuantitativamente de acuerdo a las diferencias de electronegatividad de los átomos implicados en un enlace químico.

Las fuerzas intermoleculares al igual que la polaridad son las responsables de la solubilidad de una substancia. Entre mayor sean estas fuerzas, será más difícil la solubilidad de una especie en particular, de tal forma que solo formarán soluciones, el par soluto-solvente en el cual las fuerzas sean lo suficientemente grandes para contrarrestar las del otro. (Vargaz, 2008)

Las moléculas de soluto y disolvente las que forman conglomerados moleculares. Cuando el disolvente es el agua se le llama hidratación. (Loyola, 2001)

Solvatación es la generalización del concepto de hidratación, que se aplica a los disolventes distintos del agua. (Dickerson, 1988)

Los disolventes próticos son aquellos que contienen grupo funcional –OH o un –NH, son por lo general los peores para reacciones SN2, mientras que los disolventes polares apróticos, los cuales son polares pero no tienen un grupo funcional –OH o uno –NH, son mejores.

Los disolventes próticos, como el metanol y el etanol hacen lentas a las reacciones SN2 por la solvatación de un nucleófilo reactivo. Al contrario los disolventes polares apróticos incrementan la rapidez de las reacciones SN2 al aumentar la energía del estado fundamental del nucleófilo. Son particularmente útiles el acetonitrilo (CH3CN), la dimetrilformanida [(CH3)2NCHO]. (Lanto, 2008)

La cristalización se basa en la diferente solubilidad de los compuestos orgánicos sólidos en los distintos disolventes. Si las substancias que acompañan al producto principal son más fácilmente solubles en el disolvente elegido, su aislamiento no ofrece ninguna dificultad especial, ya que cristaliza de la disolución saturada en caliente, mientras que as impurezas permanecen disueltas en la disolución enfriada. (Beyer, 1987)

En sí la solubilidad nos sirve para comparar la capacidad que tiene un disolvente para disolver a un producto dado influyendo la temperatura de manera proporcional.

Las nubes electrónicas de las moléculas o de los átomos sufren vibraciones y producen dipolos con orientación determinada pero de vida muy breve, ya que en un instante el dipolo tiene orientación contraria, esto explica su capacidad para la formación de enlaces con otras moléculas que no precisamente tienen que ser antipáticas.

Metodología

Se nos dio una sustancia x, en donde teníamos que probar la solubilidad de dicha sustancia y de esta manera ir determinando de que compuesto se trata. Para cada prueba se ocupó 0.1 g de nuestro compuesto problema para cada prueba.

Solubilidad en solventes orgánicos

Para probar la solubilidad en solventes orgánicos se añade 0.5 m L de solvente, pero si este es insoluble a esa cantidad, se coloca a baño maría, haciendo uso de un vaso de precipitado de 30 ml y un plato caliente, si este se disuelve al exponerlo a este procedimiento se dice que es soluble en caliente, en caso de que este no se disuelva

...