Tipos De Recciones Organicas

4. HIBRIDACIÓN DE ORBITALES

La geometría de las moléculas en general y la de los compuestos del carbono en

particular, puede explicarse recurriendo a la idea de hibridación de orbitales. El

análisis de tres átomos típicos, el berilio (Be), el boro (B) y el carbono (C) permite

ilustrar este fenómeno mecanocuántico. En el átomo de berilio tiene como

configuración electrónica 1s22s2; a pesar de que todos sus orbitales están

completos se combina dando lugar a moléculas lineales con dos enlaces.

La explicación de este hecho experimental es la siguiente: cuando el átomo de Be

se excita, un electrón 2s es promovido al orbital 2px y la

Resonancia: Efecto mediante el cuál diversos tipos de sustituyentes modifican la densidad electrónica de una molécula cediendo o captando electrones a través de un sistema  conjugado, esto da lugar a entes imaginarios llamados estructuras contribuyentes.

Híbrido de resonancia: Representación ideal de una molécula en función de las características eléctricas de las diferentes estructuras contribuyentes, que puedan imaginarse a partir de la estructura más estable que se pueda describir. En todos los casos, el híbrido de resonancia tiene menor energía que cualquier estructura resonante o contribuyente de la molécula considerada.

Reglas de la resonancia:

1.- Las estructuras contribuyentes son imaginarias.

2.- Se diferencian solo en la ubicación de los electrones .

3.- No todas son equivalentes.

4.- Siempre se cumple con la regla de valencia.

5.- El híbrido de resonancia es siempre más estable que cualquier estructura resonante o estructura contribuyente.

6.-Las estructuras contribuyentes con separación de cargas contribuyen en menor proporción al híbrido de resonancia.

7.- Los electrones se mueven en pares, entre átomos y enlaces vecinos.

TIPOS DE REACCIONES:

La química orgánica se presenta al principiante, como un inmenso y complicado cúmulo de fórmulas y hechos aparentemente inconexos y muy difíciles de asimilar. Sin embargo, al familiarizarnos con ella, estudiarla y sistematizar su contenido, notaremos que comienzan a surgir grupos de sucesos y fenómenos de comportamiento similar. Es lo que ocurre, por ejemplo, con las miles de reacciones orgánicas, las cuales pueden agruparse, de una manera general, en cuatro tipos:

Ellas son:

a) de Adición, cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como producto de la reacción.

b) de Eliminación, es lo inverso a la reacción anterior. Aquí, una molécula bajo ciertas condiciones se escinde o divide dando como producto dos especies químicas nuevas.

c) de Sustitución o desplazamiento, donde dos moléculas intercambian parte de ellas generando así dos nuevas moléculas productos.

d) de reordenamiento o transposición. Aquí, una molécula sufre una alteración en su estructura sin perder su composición original, es decir, sus átomos se reordenan de diferente manera.

ANÁLISIS GENERAL DE LAS REACCIONES QUÍMICAS.

El principio básico de la química y por supuesto de la química orgánica es que en toda transformación de una molécula en otra hay ruptura y/o formación de enlaces. Significa entonces que ese evento tan particular tiene una importancia capital a considerar en cualquier análisis que quiera hacerse relativo a las reacciones químicas.

Esto permite generalizar inmediatamente que: examinadas miles de reacciones, se llega a la sorprendente conclusión de que la ruptura de un enlace químico cualquiera puede ocurrir aparentemente solo de dos maneras:

a) Homolíticamente, al quedar cada fragmento molecular con un electrón impar. Esto es lo que ocurre en las reacciones por radicales libres.

Esquema Nº1

b) Heterolíticamente; en este otro caso, ambos electrones quedan en uno de los fragmentos de la molécula, formando un catión y un anión. Este proceso ocurre en las reacciones iónicas o polares.

Esquema Nº2

A) REACCIONES HOMOLÍTICAS

Esta clase de reacciones se caracteriza porque las especies involucradas son partículas neutras en la mayoría de los casos, y todas muy reactivas.

PROPIEDADES DE LOS RADICALES LIBRES.

a) Son partículas con un electrón impar.

La formación de la especie radicalaria lleva implicado el cambio de hibridación en el carbono centro de reacción. De sp3 a sp2 por ejemplo.

b) Son neutras, no tienen carga formal.

c) Son muy reactivos (El carbono busca formar el octeto electrónico estable)

d) Su reactividad y estabilidad va de menor a mayor según:

Su estabilidad puede ser explicada en base al fenómeno de la hiperconjugación. A mayor número de estructuras contribuyentes, mayor estabilidad:

Estructuras

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