Aislamiento de cafeina a partir de bebidas estimulantes

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES [pic 1][pic 2]

FACULTAD DE INGENIERÍA

 ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA No. 12

AISLAMIEMTO DE CAFEÍNA A PARTIR DE BEBIDAS ESTIMULANTES

      Ruvit Isoley Contreras Guerrero, C.I. 24.192.987

Prof. Carmelo Rosquete, Sección: 02

RESUMEN

Se extrajo cafeína de una muestra de té negro respectivamente, empleándose hidróxido de sodio para alcalinizar el medio, luego se agregó 20 mL de cloroformo como disolvente en cada extracción. Posteriormente, por decantación se separó la fase acuosa de la solución cloroformo-cafeína, siendo una extracción de dos etapas, formando una pequeña emulsión en el proceso. Seguidamente, la solución cloroformo-cafeína fue separada por destilación simple hasta sequedad, obteniéndose 18,00 mL de destilado de cloroformo para la extracción de té negro; quedando la cafeína como un precipitado sólido blanquecino con una leve muestra marrón en el balón de destilación. Finalmente, se realizó una prueba de cromatografía en capa fina para verificar la polaridad de la molécula de cafeína empleando como solvente cloroformo-etanol  9:1, donde se verificó que en la placa de silica desactivada se obtuvo un Rf de 0,886  correspondiente a la muestra de cafeína extraída, y los valores de Rf obtenidos para la solución patrón fueron de 0,757 para la placa desactivada, mientras que para la placa activada no se obtuvo un Rf para la muestra de  cafeína  mientras que para la muestra patrón tuvo un valor de Rf de  0,914. Se destaca   un rendimiento del 1,5 %, donde se pudo recuperar una masa de 0,15 g de cafeína proveniente del té negro

INTRODUCCIÓN

La cafeína (1,3,7–trimetilxantina) es un compuesto alcaloide que a temperatura ambiente se encuentra bajo la forma de cristales incoloros e inodoros. son derivados del grupo de las xantinas, compuestos nitrogenados que se derivan de la purina. Comparte características con los demás compuestos alcaloides nitrogenados, como su acción estimulante, relajante y diurética; además, a diferencia de otros alcaloides, no resulta muy adictivo. Aunque no resulta tan venenosa como otros alcaloides, administrada en una dosis de 5 – 10 g causa sobre excitación, irritación gástrica, insomnio, intoxicación y baja del ritmo cardíaco1. Puede encontrarse de manera natural, en los frutos, semillas y hojas de ciertas plantas, aunque también puede sintetizarse de manera artificial en un laboratorio.

La cafeína fue aislada por primera vez por Friese2 de las semillas de Genipa americana (2.25%) y por Sthenhouse de los granos de café.

Su fórmula molecular es C8H10N4O2 y es un compuesto aquiral (no posee enantiómeros)1A diferencia de otros compuestos alcaloides, tiene leve solubilidad en agua (que aumenta con la temperatura) debido a que puede formar puentes de hidrógeno con sus átomos de nitrógeno y oxígeno. Además, es soluble en compuestos orgánicos clorados debido a que tiene una parte orgánica importante, compuesta por 2 anillos.[pic 3][pic 4]

Actualmente, la cafeína se encuentra en muchos productos de consumo como el café, té, chocolate, cacao y en bebidas de cola y energéticas. También se encuentra en bebidas que contienen guaraná, en energizantes, preparaciones herbales y analgésicos. [pic 5]

• Café: posee más de 2000 sustancias diferentes entre ellos la cafeína, siendo este el componente farmacológico más activo. El contenido de cafeína varía según la procedencia de los granos de café, pero la cafeína (junto con otros alcaloides como la teofilina y teobramina) comprende el 1,2 % de la materia seca. Seguidamente, tiene un 4,2 % de minerales, de los cuales 1,7 % es potasio; 16% lípidos, 1,0 % trigonelinas, 11,5 % proteínas y aminoácidos, 1,4 % ácidos alifáticos, 6,5 % despidos (ácidos clorogénicos), 0,2 % glucósidos y 58 % carbohidratos.
• Té: las hojas frescas del té contienen entre un (75 – 78) % de agua. Entre los más de 600 componentes, hay alrededor de 500 compuestos orgánicos, representando aproximadamente del (93 - 96,5) % del té seco. Estas substancias orgánicas son las siguientes: Proteínas (20 – 30) %, aminoácidos (1 – 5) %, alcaloides (3 – 5) %, fenoles (20 – 35) %, glúcidos (20 – 25) %, ácidos orgánicos (3 – 5) %, lípidos (4 – 5) %, pigmentos (0,6 – 1) %, substancias aromáticas (0,005 - 0,03) %, vitaminas (0,6 – 1) %, saponarias (0,07 - 0,1) % y esteroles (0,04 - 0,1) %.
• Bebidas de cola: de manera general, en su composición química destacan bases xánticas como la cafeína (1,3 - 2,5) % y la teobromina (0,1 - 0,2) %. Otros componentes son los taninos catéquicos (catequina y epicatequina), que muchas veces forman complejos con la cafeína, así como proantocianidinas y fenoles (kolatina, kolateína). Contiene almidón y, en pequeña proporción, aminas (dimetilamina, metilamina, etilamina e isopentilamina). También contiene otros principios como betaína, colina y sales minerales como potasio, fósforo, magnesio, calcio; ácido silícico. La tabla No. 1 ofrece el contenido de cafeína (estipulado por la ONU) en los productos consumidos con mayor frecuencia.3 [pic 6][pic 7]

Debido a que una gran parte de las bebidas comerciales consumidas actualmente contienen cafeína, existen muchos métodos para la extracción y caracterización de la misma.         En la experiencia, se utilizó la extracción con cloroformo (figura 2) e hidróxido de sodio para separar la cafeína de las muestras y un ensayo de cromatografía en capa fina (con sílice como fase estacionaria y cafeína pura como patrón) para caracterizar la cafeína en el producto seleccionado. [pic 8]

En la experiencia se aisló la cafeína presente en una muestra de té negro, una de las bebidas más consumidas en el mundo.

Tabla 1. Contenido de cafeína en diferentes productos de consumo

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