Alcohol

Alcohol

Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o un hidrógeno.

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

Ángulo del grupo hidroxilo.

El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Fórmula esqueletal

Fórmula esqueletal

Representación en 3-D.Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.

Representación en 3-D.

Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, ‘el espíritu’, ‘toda sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos;1 esto diferencía a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Índice [ocultar]

1 Historia

2 Química orgánica

2.1 Nomenclatura

2.2 Formulación

2.3 Propiedades generales

2.4 Propiedades químicas de los alcoholes

2.5 Halogenación de alcoholes

2.6 Oxidación de alcoholes

2.7 Deshidratación de alcoholes

3 Fuentes

4 Usos

5 Alcohol de botiquín

6 Véase también

7 Referencias

8 Enlaces externos

Historia[editar]

La palabra alcohol proviene del árabe الكحول al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.2

Química orgánica[editar]

Nomenclatura[editar]

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación[editar]

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]

Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que

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