Amarillo martius

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica II

[pic 1]

Nombres: Bautista Jiménez  Samantha Rubí (01)

                    Chong López Fernando (03)

Práctica 1: Reacciones de sustitución electrofilica aromática; obtención de amarillo Martius.

Reacciones de sustitución electrofílica aromática; obtención de amarillo Martius

Reacción

[pic 2]

Objetivos

• Efectuar la nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.
• Formar la sal del compuesto dinitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius.

Observaciones:

  El amarrillo martius es un colorante que se prepara cuando el  alfa-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose elácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

         Después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-alfa-naftol). Esta sustitución es posible en virtud de que la reacción de sulfonación es un proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir al grupo sulfónico.[pic 3]

El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anillo aromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático.

Resultados

Masa inicial de reactivo = 0.2532 g

Masa obtenida de colorante = 0.1385 g

Rendimiento = (0.1385 / 0.2532) * 100 = 54.70%

Punto de fusión teórico = 144°C – 145°C

Punto de fusión experimental = 165- 168 °C

Análisis de datos

Se obtuvo de Amarillo de Martius 0.1385 g, de los cuales se tomó una pequeña muestra para someterlo a una prueba de punto de fusión para identificarlo, en la cual, la muestra se fundió en un rango de temperatura de 165-168°C. El punto de fusión del Amarillo de Martius es de 144-145°C, probablemente nuestro producto contenía aún muchas impurezas, las cuales, afectaron el punto de fusión y lo elevaron hasta 20 °C arriba de lo esperado. Con respecto a la eficiencia de la reacción tenemos qué:

[pic 4]

CONCLUSIONES:

• La reacción de sustitución electrofílica aromática es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales a la estructura de los anillos aromáticos.
• Los grupos activadores y desactivadores juegan un papel fundamental en las reacciones de sustitución aromática electrofílica, siendo éstos los que permiten la reacción de uno u otro anillo del compuesto tratado, además de las posiciones a las cuales van orientados los grupos sustituyentes.
• El 2,4-dinitro-α-naftol (amarillo de Martius) es obtenido mediante la sulfonación del α-naftol empleando ácido sulfúrico para ello y posteriormente nitrado.

CUESTIONARIO.

1. ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol?

Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, este último podría quedar destruido parcialmente por la oxidación directa.

1. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido sulfúrico concentrado?

Para generar el electrófilo a través de la deshidratación del ácido sulfúrico.

1. De haber utilizado óleum en lugar de acido sulfúrico, ¿seria indispensable calentar la mezcla de reacción? Explique

No, ya que el óleum tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de compuestos aromáticos suaves, es decir, en condiciones estándar (T= 25°C)

1. ¿Por qué diluyo con agua la disolución del compuesto disulfonado en ácido sulfúrico antes de la adición de ácido nítrico?

Porque la reacción de sulfonacion es reversible y se ve favorecida en presencia de ácido fuerte concentrado, pero la desolfunacion es favorecida con un ácido acuoso diluida

...