Análisis Farmacéutico Instrumental

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Universidad Católica del Norte

Facultad de Ciencias

Departamento de Cs. Farmacéuticas

Análisis Farmacéutico Instrumental  

INTRODUCCIÓN

Las porfirinas son compuestos formados por cuatro unidades de pirrol cuyas posiciones alfa están unidas por puentes C-H metino, el anillo de porfirina ofrece distintas posibilidades de sustitución, distinguiéndose dos tipos de posiciones (R) las B-sustituida y las meso-sustituida (Fig.1) [1]. Además , corresponden a un sistema aromático muy estable que tiene la facilidad de formar quelatos con iones de muchos metales; el metal queda firmemente aprisionado en el espacio que limitan los cuatro átomos de nitrógeno del sistema plano [2] , es por lo anterior , que las porfirinas caen en dos grupos principales : los hemos que contienen hierro como por ejemplo la hemoglobina que consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina hierro llamado hemo o el caso de un grupo de enzimas llamadas citocromos que forman parte de la cadena respiratoria en todas las células capaces de metabolismo aerobio, y por otro lado está el grupo las clorofilas que contienen magnesio, se destacan por ser el pigmento verde de las plantas y  por desempeñar un papel esencial en el proceso de fotosíntesis [3]. [pic 2]

Figura 1. Distintas posiciones de sustitución en el anillo de porfirina

La síntesis de porfirina se caracteriza por ser una tetramerización de monopirroles que se da gracias a una reacción de condensación entre el pirrol y un aldehído en medio acido. Fue descrito por primera vez en 1935 gracias a Rothemund, quien en 1941 hizo reaccionar pirrol con benzaldehído a 220°C durante 48 horas en un tubo cerrado, obteniendo finalmente La 5,10,15,20-tetrafenilporfirinacon un rendimiento de 7,5-9,0 % (Fig. 2) que tiene un PM de 614,74 g/mol y una densidad de 1.27 g/mL, el benzaldehído tiene PM 106,13 g/mol y una densidad de 1,04 g/mL, el pirrol tiene PM 67,09 g/mol y una densidad de 0,967 g/mL.

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Figura 2. Mecanismo de reacción de la síntesis de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina. 

El reflujo es un proceso experimental a nivel de laboratorio que se utiliza principalmente en calentamiento de reacciones a altas temperaturas y es propicio mantener el volumen de la reacción constante. Esta técnica es especialmente importante para realizar reacciones bajo condiciones controladas que requieren un tiempo sustancial para ser completadas. [4]

En este laboratorio se realizara la síntesis de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina a partir de pirrol y benzaldehído.

1. HIPÓTESIS

La reacción entre ácido propiónico con una mezcla de pirrol y benzaldehído, mediante reflujo, permite la obtención de una porfirina meso-sustituida

2. OBJETIVOS

 Objetivo General:

• Sintetizar 5, 10,15, 20-tetrafenilporfirina a partir de la condensación de benzaldehído y pirrol utilizando ácido propionico como medio de la reacción.

Objetivos Específicos

• Obtener precipitado coloreado de la muestra luego de filtrar y lavar con metanol
• Secar y calcular el rendimiento del 5,10,15,20-tetrafenilporfirina
• Determinar el punto de fusión como criterio de pureza

3. MATERIALES Y MÉTODOS[pic 6]

Materiales:

• Matraz de Erlenmeyer de 250 mL
• Probeta
• Trozos de cerámica
• Balón
• Refrigerante
• Pipetas Pasteur
• Micropipeta
• 2 Vasos de precipitado
• 2 Pinzas
• 2 Doble Nuez
• 2 Mangueras
• Papel filtro
• Embudo de Büchner
• Espátula
• Tapón
• Matraz de Kitasato
• Manguera de filtración

Métodos

En un matraz de 250 mL, equipado con refrigerante, se agregó 75 mL de ácido propiónico y unos trozos de plato poroso y se calentó hasta reflujo. Posteriormente a través de la boca del refrigerante, se adicionaron 1.4 mL de pirrol y los 2.0 mL de benzaldehído utilizando pipetas Pasteur, luego se mantiene a reflujo durante 30 minutos. La disolución se dejó enfriar a temperatura ambiente y reposar hasta la semana siguiente. El precipitado fuertemente coloreado que se obtuvo se filtró y el sólido recogido se lavó repetidas veces con metanol hasta que los líquidos de filtrado fueron incoloros. El producto final, de color violeta intenso, se secó para calcular el rendimiento de la muestra.

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