Análisis de resultados de laboratorio de química
Enviado por Monica Alva • 26 de Noviembre de 2015 • Informe • 1.208 Palabras (5 Páginas) • 460 Visitas
Resultados
Producto | Bencimidazol |
Estructura | [pic 1] |
Peso | 0.9 g |
Rendimiento % | 50 % |
P.F. | 170-174°C |
Aspecto Físico | Cristales blancos |
Rf | 0.738 |
Solubilidad | En alcohol |
Disolvente de recristalización | AcOEt/ etanol 1:1 |
Tabla 1. Resultados de la síntesis de bencimidazol.
[pic 2]
Rendimiento.
o-fenilendiamina | Ácido fórmico | Bencimidazol | |
No. de mmoles (mmoles) | 9.25 mmoles | 19.13 mmoles | 28.38 mmoles |
Gramos (g) | 1 g | 0.88 g | 1.88 g |
Tabla 2. Número de mmoles y masa correspondiente para cada reacción llevada a cabo.
1.88 g 100% (rendimiento teórico)[pic 3]
0.9 g 50 % (rendimiento práctico).[pic 4]
Análisis de Resultados
Al tener los reactivos (ácido fórmico y o-fenilendiamina) en el matraz balón, se observó una coloración ligeramente marrón, al calentar con reflujo se oscureció rápidamente. Después de terminar el calentamiento y enfriar con un baño de hielo, se utilizaron 60 mL de NaHCO3 al5% logrando precipitar el producto a un pH cercano a 8; al filtrar, el sólido se obtuvo de un color beige y las aguas madres de un color amarillo. Finalmente se purificó el producto por medio de recristalización obteniéndose el bencimidazol en forma de un sólido blanco ligeramente beige.
Discusión de resultados
La síntesis de bencimidazoles consiste en la reacción de condensación de la o-fenilendiamina con ácidos carboxílicos y derivados.
La preparación de bencimidazol en el laboratorio se realizó adicionando 1g de o-Fenilendiamina, 1mL de ácido fórmico y 1mL de agua en un matraz de reacción llevado a reflujo por dos horas. Donde se llevó a cabo la formación de Bencimidazol (Figura 1) en dónde el oxígeno del ácido fórmico fue protonado por otra molécula del ácido haciendo que el carbono quedará como electrófilo (I) para que posteriormente ocurriera un ataque nucleofílico por parte de la o-Fenilendiamina(II), el agua desprotona al nitrógeno para devolverle su estabilidad (III), sale una molécula de agua y se reacomodan los electrones para poder dejar al carbono carbonilico deficiente de electrones (carbacatión) y el nitrógeno pueda hacer un ataque nucleofílico, haciendo que la molécula se cicle (IV), vuelve a haber un reacomodamiento de electrones donde entra un nitrógeno por parte del ácido fórmico y sale uno que abstrae el agua (V), sale una segunda molécula de agua, la base presente en el medio toma un protón de la molécula (VI) haciendo que se forme el bencimidazol (VII) y se agregó carbonato de sodio para neutralizar y el bencimidazol quede insoluble en agua.[pic 5]
Se tomó una muestra del producto estándar, del crudo de reacción y del producto recristalizado de agua (puro) y se realizó una cromatografía en placa fina, dónde se hicieron eluir dichos compuestos con el fin de comparar la pureza del producto. se obtuvieron los siguientes datos: Rf St =0.738, Rf Cr =0.738 y Rf Pp =0.738 con el fin de comparar los productos de reacción.
Como se observa no existe diferencia entre Rf´s del producto estándar (que fue tomado como referencia para determinar la pureza del producto obtenido) y el producto obtenido, por lo tanto se puede concluir que se obtuvó el producto esperado y pureza.
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