Calcular PH de una picina

Resumen

La isomería geométrica se generan isómeros por la orientación que tienen los grupos con respecto a las caras de un ciclo o por la  orientación que tienen con respecto a un doble enlace, en esta práctica se analizó la isomería geométrica del ácido maleico que a su vez se convierte en ácido fumárico, el proceso de conversión se llevó mediante una reacción en la cual mediante la aplicación de calor se pudo lograr ésta interconversión, se partió el anhídrido maleico por lo cual fue necesario llevar a cabo la reacción en medio ácido para así poder obtener al ácido maleico, obteniendo un rendimiento muy bajo de la masa inicial a la final de 24.36% finalmente se corroboró que la reacción se lleva a cabo por lo que se midió el punto de fusión de ambas sustancias en donde fue comprobable que la reacción fue exitosa.

Introducción

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace ¡r deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace.

Por esa razón, un alqueno destituido sólo puede existir en dos formas distintas:

• los hidrógenos unidos a los carbonos Sp2  están en el mismo lado (isómero cis)
• en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble.

También se le llama isomería geométrica. . Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus átomos se orientan en el espacio.

 Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace π.

Un ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposición del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico (isómero trans), catalizada con ácido.  

 MECANISMO DE REACCIÓN

 [pic 1]

[pic 2]

Análisis  de resultados

Durante la práctica se llevó a cabo una reacción de isomerización, a partir del anhídrido maleico, obtuvimos ácido maleico y mediante la reacción llevada a cabo obtuvimos el ácido fumárico.

La reacción llevada a cabo fue como ya se menciono anteriormente partiendo de anhídrido maleico, en primera estancia ocurre una hidrolisis al protonarse un  oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carbonilo, formándose el ácido maleico que es cis, una vez obtenido éste se protona lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite el giro inmediatamente, esto es causado por la repulsión entre los grupos carboxilo el cuál causa impedimento estérico por lo que adquiere una forma trans, la cual  es mucho más estable, es importante realizarlo en medio ácido ya que al agregar en este caso ácido clorhídrico-concentrado es donde tenemos una fuente de protones al disociarse en agua.[pic 3]

La reacción que se llevo a cabo a reflujo, es decir, el refrigerante se puso en posición vertical esto es porque estuvimos realizando una reacción por lo que no necesitamos perder el disolvente si fuera así no solo hubiéramos perdido el disolvente si no que estaríamos perdiendo también parte del reactivo en la evaporación por lo que el rendimiento se vería afectado; la reacción tiene una duración de 20 minutos, una vez transcurridos éstos minutos comenzamos a observar la formación de algunos cristales de ácido fumárico, después de este evento se procedió a realizar la cristalización del producto obtenido, en este caso la re cristalización se llevó a cabo con agua destilada como disolvente ideal ya que esta cumple con las especificaciones de idealidad para el disolvente, ya que es muy soluble en agua  a altas temperaturas pero a bajas no lo es, una vez realizado el proceso se procedió a calcular el rendimiento de nuestra reacción.

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