Derivados Halogenos

1. Derivados halogenados de hidrocarburos

Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos de hidrógeno por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de halógeno dentro de la molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto vendrá representada por R-X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I.

Los derivados halogenados de los hidrocarburos poseen una gran importancia cuando actúan como productos intermedios de las reacciones de síntesis en la química orgánica. Existe un enorme número de productos de tipo agroquímico y productos farmacéuticos que contienen derivados halogenados. Muchos de dichos productos se usan como disolventes, encontrándose algunos asociados a problemáticas del medioambiente, como son los conocidos CFC’s, los cuales amenazan al ozono que se encuentra en la estratosfera.

A diferencia de los que ocurre con los enlaces C-C y C-H, los enlaces compuestos por un carbono y un halógeno son polares porque el halógeno posee una mayor electronegatividad, y debido a ello, se encuentra presente una determinada densidad de carga positiva en el átomo de carbono, así como negativa en el átomo de halógeno.

Los haloalcanos participan en muchos tipos de reacciones, siendo las reacciones más importantes de los haloalcanos las de sustitución y eliminación.

• Reacciones de sustitución:

La presencia de carbonos con una densidad de carga positiva facilita el ataque de los reactivos nucleofílicos que hacen posible la sustitución del elemento halógeno por un reactivo de tipo nucleofílico. A estos tipos de reacciones se las conoce con el nombre de reacciones de sustitución nucleofílica.

Un ejemplo de este tipo de reacciones es la que se produce entre el 1- cloropropano y el hidróxido de sodio, cuando éste tiene lugar en medio acuoso, dando como productos al 1- propanol, debido a la sustitución que tiene lugar del átomo de cloro del haloalcano por el reactivo de tipo nucleofílico OH^-, como se representa en la siguiente reacción:

CH3-CH2-CH2-Cl + OH → CH3- CH2-CH2-OH + Cl^-

De igual manera la reacción de los haloalcanos con el amoniaco nos permite conseguir aminas:

CH3-CH2-CH2-Cl + 2 NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl

2. La oxidación de un alcohol primario:

Propiedades químicas

Una reacción importante de los alcoholes es su oxidación a compuestos carbonílicos, es decir, compuestos con un doble enlace carbono-oxígeno. La oxidación, como su nombre los indica, involucra al oxígeno que procura un agente oxidante fuerte. Los oxidantes comúnmente utilizados son:

Cobre: Cu

Trióxido de cromo: CrO3

Dicromato de potasio: K2Cr2O7

Permanganato de potasio: KMnO4

Los alcoholes primarios en general se oxidan a aldehídos y éstos a su vez se oxidan con gran facilidad y forman ácidos carboxílicos:

R-CH2-OH + O2 ---------------------> R-CH=OH + H2O

Alcohol primario Aldehído

Ejemplo: CH3-CH2-OH + O2 -----------------------> CH3-CH=O + H2O

Etanol Etanal

3. oxidación de un alcohol secundario:

Propiedades químicas

Una reacción importante de los alcoholes es su oxidación a compuestos carbonílicos, es decir, compuestos con un doble enlace carbono-oxígeno. La oxidación, como su nombre los indica, involucra al oxígeno que procura un agente oxidantefuerte

R-OH + O2 ----------------------> R-C-R

Alcohol secundario ll Cetona

...