ESTERES

ESTERES

INTRODUCCION

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

PRINCIPALES REACCIONES:

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Reacciones ácido-base

Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan conmetales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales.

R—COOH + Na R—COONa + 1/2 H2

Ácido Sal

R—COOH + KOH R—COOK + H2O

Ácido Sal

También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación dan nitrilos.

Reacciones de esterificación. Ésteres

Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R—COO—R') y agua. La reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina esterificación:

2 R—OH + HO—SO3H R—O—SO2—O—R + 2 H2O

Alcohol Ácido inorgánico

(ácido sulfúrico) Éster inorgánico

R'—OH + R—COOH R—CO—O—R' + H2O

Alcohol Ácido inorgánico Éster carboxílico

Ésta es la reacción de sustitución más importante del grupo —OH de los ácidos orgánicos.

R—COOH + HO—R' esterificación

hidrólisis R—COO—R' + H2O

Ácido + alcohol Éster + agua

Si se esterifica un diácido con un dialcohol se puede obtener un poliéster. Los poliésteres tienen un gran campo de aplicación en la síntesis de polímeros de interés industrial.

Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de muchos átomos de carbono y glicerina (propanotriol).

Por ejemplo en la reacción entre el ácido esteárico y la glicerina se obtieneestearato de glicerina (estearina, grasa).

De forma análoga, el ácido palmítico (C15H31—COOH)da palmitina, y el ácido oleico, (C17H33—COOH) da la oleína.

Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolución alcalina (KOH oNaOH) se produce la reacción de hidrólisis llamada saponificación, en la que se forma la glicerina y una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos que formaban la grasa. Esta mezcla, después de purificada, constituye el jabón.

Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de «disolverse» en las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua.

Nomenclatura de los ésteres

Por su analogía con las sales, los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico del ácido por -ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y precedido de la preposición de.

Ejemplos:

ClO3C2H5 CH3—COOCH3 CH3—COO—C2H5

Clorato de etilo Etanoato de metilo

(Acetato de metilo) Etanoato de etilo

(Acetato de etilo)

Algunas esencias naturales deben su aroma a la presencia de distintos ésteres:

Esencias Ésteres responsables del aroma

Albaricoque Butiratos de etilo y amilo.

Coñac y vino Heptanoato de etilo.

Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.

Jazmín Acetato de bencilo.

Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.

Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.

Naranja Acetato de octilo.

Pera Acetato de isoamilo.

Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Ron Formiato de etilo

Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.

Uvas Formiato y heptanoato de etilo.

Notas:

Amilo = pentilo.

Isoamilo = isopentilo.

El ácido isovaleriánico es (CH3)2CHCH2COOH.

El ácido undecílico es CH3(CH2)9COOH.

NOMENCLATURA:

Los esteres se forman durante la reacción de los ácidos con los alcoholes

La nomenclatura de los esteres se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

Si el grupo Ester no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.

Si es R

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