Eliminación y sustitución método de disco mecánico

Eliminación y sustitución método de disco mecánico

^[1]Laura Vanesa Henao Vargas 

^[2]Vanessa Zuluaga Alzate

La metodología de estudio de química orgánica debe contener una disciplina y un proceso de pensamiento, comprendiendo las reglas por las cuales los  mecanismos orgánicos funcionan, un dominio de conceptos básicos y su  aplicabilidad. Predecir el mecanismo y productos  de reacciones de sustitución y eliminación mononucleares y biomoleculares,  implica tener en cuenta varios factores; el objetivo es desarrollar un método de predicción del mecanismo de acuerdo con los datos observados.

El resultado es que con sustratos secundarios y nucleófilos de basicidad moderada, la predicción de mecanismo y la estructura del producto son a menudo difícil para los estudiantes. En este artículo se presenta un método diseñado para facilitar la predicción de mecanismos y productos mediante el desarrollo de habilidades de pensamiento crítico y evitar la memorización.

Definición de los mecanismos

Es la primera fase de aplicación de este método consiste en examinar los cuatro limitantes del  proceso mecánico, SN1, SN2, E1, E2  y se realiza una diferenciación entre las reacciones de sustitución y eliminación como el resultado de la selección del sitio de ataque nucleofílico, y el monomolecular y la diferenciación bimolecular como el resultado de la sincronización del ataque nucleófilo con relación al sustrato de carbono a nucleófugo (grupo saliente).

La solución del problema requiere que los estudiantes consideran como cada uno de varios factores influyen en el mecanismo global. Hemos separado los factores en electrónica, E, y estructural, Σ, cuenta cada sesgar el sistema de forma independiente.

Un vector (mecanismo factor que influye) mirando hacia la posición monomolecular y la otra apuntando hacia la posición de eliminación se suma a un vector dirigido al mecanismo E1.

Factores eléctricos

Cuatro características electrónicas son asignados; Eα, la estabilidad del sustrato carbonación; EL, la estabilidad del grupo saliente; EN, la reactividad del nucleófilo; y Eß, la acidez del protón beta. Dado que la naturaleza monomolecular-bimolecular de la reacción es una característica importante en la definición del mecanismo, la estabilidad electrónica relativa de un carbocatión es un buen punto de partida. La estabilización del carbocatión alfa (sustrato) mediante resonancia, inductivo, o los efectos de solvatación influye en la medida en que la reacción sigue un mecanismo monomolecular o bimolecular, por lo que el indicador Eα se coloca en la línea que divide en dos mitades el disco en sustitución y eliminación al discutir la estabilización electrónica de nucleófilos y nucleófugos, que se centran en la cantidad y deslocalización de densidad de carga negativa.

Las estructuras productoras de carbocationes estabilizados significativamente se colocan en el lado monomolecular del disco, mientras que los carbocationes inestables se colocan en el lado bimolecular. Es importante que los estudiantes discutan y seleccionen la posición de los elementos; de lo contrario el método se convierte en un ejercicio de memorización.

Romper el enlace sustrato-nucleófugo es necesario para la formación de carbocationes intermedios. Las especies que se perciben como nucleófugos "buenas" tienden a tener enlaces débiles para las especies estabilizados eléctricamente. Mejores nucleófugos inducen más mecanismos monomoleculares similares. Al discutir la estabilización electrónica de nucleófilos y nucleófugos, nos centramos en la cantidad y la deslocalización de la densidad de carga negativa.

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