Extracción ácido-base de la cafiaspirina y acetaminofén para obtener aspirina, cafeína y acetaminofén

Extracción ácido-base de la cafiaspirina y acetaminofén para obtener aspirina, cafeína y acetaminofén.

           La extracción es una de las técnicas más utilizadas para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.1

La extracción liquido-liquido es una técnica de laboratorio de uso frecuente para aislar compuestos orgánicos a partir de su fuente natural o de una mezcla. Se basa en las propiedades de solubilidad de la sustancia a extraer y del solvente utilizado. Usualmente, la matriz del compuesto de interés es acuosa por lo que los disolventes suelen ser apolares. 2

Un disolvente adecuado para la extracción debe cumplir ciertos requisitos. De acuerdo con Durst. D & Gokel. G, tiene que ser un disolvente que no reaccione con el otro disolvente, ni con la sustancia a extraer, además que sea inmiscible con el solvente inicial. Beyer, H. & Walter, W alude a que el que se elija sea volátil pero no inflamable ni que libere vapores muy tóxicos, pues a la hora de utilizar el rotavapor u otros equipos puede ocurrir un accidente producto de la inhalación de los gases que expele el disolvente o una ignición producto del aumento de temperatura, también que se puede perder por evaporación el disolvente si se agrega en una mezcla caliente de agua y acetanilida, por ejemplo. El procedimiento consiste en agitar la disolución en la que se encuentra el compuesto de interés con un disolvente orgánico inmiscible con agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y la orgánica dependiendo de sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos mas comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrogeno, insolubles en agua, permanecerán en la fase orgánica. 1

El procedimiento comienza primero con la disolución en un disolvente apropiado explicado anteriormente, el cual separa los componentes activos de los excipientes que contienen las pastillas. Luego en sus propiedades ácido – base de la mezcla y se adiciona una sustancia básica para desprotonar el ácido más fuerte y formar una sal que será soluble en fase acuosa, las fases se separan y la capa acuosa se acidifica para que se vuelva a formar el ácido y pueda ser separado de forma pura mediante cristalización. La capa orgánica se procede a extraer con una base más fuerte, el compuesto con acidez menor va a formar una sal soluble en agua. Las dos fases se separan y la capa acuosa se acidifica hasta pH inferior a 3, y por cristalización se aísla el compuesto puro. El compuesto básico quedará en la fase orgánica y se evaporará el disolvente para obtener el compuesto puro3.

El disolvente orgánico, después de estar en contacto con la fase acuosa, estará saturado en agua. El agua arrastra sustancias contaminantes de la matriz, lo que puede provocar cambios en el porcentaje de recuperación. Además, los disolventes orgánicos usualmente poseen puntos de ebullición más bajos que el agua, al evaporar el disolvente puede quedar producto húmedo. Por lo anterior es importante usar un agente secante después del proceso de extracción, las sales anhidras son agentes secantes porque remueven el agua formando hidratos. 2 Posteriormente, se debe realizar una filtración por gravedad para eliminar la sal de la disolución.

Para concentrar al vacío se utiliza un rotavapor hasta sequedad. Los rotavapores, son equipos que comúnmente se pueden encontrar en los laboratorios, están diseñados para evaporar solventes orgánicos o acuosos.4 

Sección Experimental

           En este laboratorio se realizó una extracción ácido-base de la cafiaspirina y acetaminofén, 2 pastillas cada una se morterizaron, se pesaron en un Erlenmeyer de 125 mL, se añadió 40 mL de CH2Cl2 y se calentó a ebullición, luego se filtró por gravedad en Erlenmeyer de 125 mL, el residuo se secó, se pesó y se obtuvo el punto de fusión de la acetaminofén; el filtrado se transfirió a un embudo separador y se añadió 20 mL de NaOH y se agitó para separar las fases.

[pic 1]

Figura 1. Embudo separador para extracción.1

                    La fase orgánica se devolvió al embudo y se añadió nuevamente 15mL de NaOH, se agitó y se separan las fases nuevamente; la fase acuosa se colocó en baño de hielo, se agregó HCl concentrado hasta que se formó precipitado, se filtró al vacío, se secó y se pesó la aspirina obtenida. La fase orgánica se secó con Na2SO4, se filtró por gravedad en balón, luego se evaporó con rota vapor y se pesó el residuo el cual corresponde a la cafeína.

Resultados

Cuadro I. Determinación de la masa de las cuatro pastillas de cafiaspirina y acetaminofén dos de cada una morterizadas.

Cuadro II. Determinación de la masa de la cafeína obtenida en la extracción ácido – base.

Cuadro III. Determinación de la masa y punto de fusión de la acetaminofén obtenida en la filtración por gravedad.

...