Identificacion De Funciones Organicas

LABORATORIO Nº 9

‘Identificación de Funciones Orgánicas’

Profesoras: Constanza Requena.

Evelyn Baeza.

Integrantes: Constanza Vásquez P.

Yanisa lastra.

Fecha: 11 de noviembre 2013

Introducción:

Comprobaremos en forma experimental los distintos métodos de identificación de sustituyentes de moléculas orgánicas, basados en el reconocimiento particular de los diferentes grupos funcionales.

Los grupos funcionales de una molécula orgánica pueden ser detectados mediante diferentes tipos de pruebas tales como la prueba de Beilstein, nitrato de plata, ácidos carboxílicos, hidróxido de hierro, Baeyer, Tollens, Fehling, alcoholes, Fenoles2, entre otros. Dichos métodos contribuyen en la debelación de la composición química de una sustancia que es desconocida.

Es muy importante averiguar que grupos funcionales posee una molécula, ya que gracias a esto se pueden predecir el comportamiento químico y físico de una molécula orgánica, esto se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas.

Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las contiene.

Objetivos:

• Utilizando conocimientos básicos para explorar cada grupo funcional.

• Aplicar mecanismos a una prueba desconocida para reconocer a que grupo corresponde

• Discutir los resultados basados en las reacciones correspondientes.

Parte Experimental: Reconocimiento de Diferentes Grupos Funcionales

Halogenuros de Alquilo (-F, -Cl, -Br, I )

Prueba Beilstein

• Sobre llama de mechero se calienta un alambre de cobre, se enfría y se pone en contacto con tetracloruro de carbono, CCl4. Se vuelve a calentar. Anote sus observaciones en la Tabla Nº1

Prueba del nitrato de plata

• En un tubo de ensayo agregue 1 mL de cloruro de terbutilo y se adicionan 2 mL de una solución de nitrato de plata, AgNO3, al 2% en etanol, C2H5OH, si no se observa ningún cambio transcurrido 5 minutos, la solución se calienta suavemente en un manto calefactor. Anote sus observaciones en la Tabla Nº1.

Ácidos carboxílicos

• En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del de ácido acético, CH3COOH, EN LA

CAMPANA Y USE LENTES.

• Agregue luego punta de una espátula de carbonato de sodio, Na2CO3. Anote sus observaciones en la Tabla Nº2.

Dobles Enlaces

Prueba de Baeyer

• Se disuelven tres gotas de ácido oleico en 2 mL de agua o etanol. Lentamente adicione gota a gota una solución de permanganato de potasio. Anote sus observaciones en la Tabla Nº3.

Aldehídos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina

• Se colocan 6 gotas de de acetona en un tubo de ensayo y en otro 6 gotas de formaldehído CH2O y se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina a cada tubo.

• Agite vigorosamente.

• En algunos casos se requiere de un tiempo apropiado de formación del producto, máximo 15 minutos.

• . Repita el mismo procedimiento con acetona, (CH3)2CO. Anote sus observaciones en la Tabla Nº4.

Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehído, se puede realizar una de las siguientes pruebas, ya que sólo uno de los grupos funcionales antes mencionado da positivo:

Prueba de Tollens

• En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una solución al 2% de nitrato de plata (AgNO3) en agua. Agregue 2 gotas de NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota y con agitación, agregue una solución de amoniaco al 5% justo hasta que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso de NH3, EN LA CAMPANA Y USE LENTES. Anote sus observaciones en la Tabla Nº5.

• Entonces añada 3 gotas de formaldehído que desea diferenciar y caliente en baño Maria por 3 minutos. Enfríe y observe las paredes del tubo.

• Repita en otro tubo de ensayo pero con 10 gotas de acetona, (CH3)2CO. Anote sus observaciones en la Tabla Nº5.

Prueba de Fehling

• En un tubo de ensayo coloque 1,0 mL de solución de Fehling A y 1,0 mL de solución de Fehling B.

• Agregue 3 gotas del formaldehído y caliente al baño Maria por 5 minutos.

• Repita los punto 1 y 2 pero usando Acetona.

• Anote los cambios en la Tabla N° 5

Alcoholes

Prueba de alcoholes primarios y secundarios

• En un tubos de ensayo coloque 10 gotas de una solución de dicromato de potasio, K2Cr2O7, al 5%, EN LA CAMPANA Y USE LENTES.

• Agregue 3 gotas de etanol o n-butanol, C4H10O.

• Agregue 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Mida el tiempo de reacción, si la hay.

• Repita los mismos pasos con isobutanol y terbutanol. Anote sus observaciones en la Tabla Nº6.

Prueba de alcoholes terciarios y secundarios

• En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de etanol o butanol, 1 mL de ácido clorhídrico concentrado (HCl) EN LA CAMPANA Y USE LENTES.

• Agregue una punta de espátula de cloruro de zinc (ZnCl2).

• Mida el tiempo de reacción, si la hay.

• Repita los mismos pasos con isopropilico y terbutanol. Anote sus observaciones en la Tabla Nº7.

Fenoles (Ar-OH)

Fenoles solubles en agua

• En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solución de fenol, C6H5OH, 1-3%.

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