Informe de laboratorio Ácidos carboxílicos y detergentes

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DETERGENTES

Ángela J. Calderón*, Diana F. Lizarazo*, John S. Pulido.*

*Escuela de química, Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia.

RESUMEN. A partir de una pequeña cantidad de aceite de ricino y 2 mL de una solución de hidróxido de sodio al 20% se sintetizó un detergente. Este detergente fue sometido a distintas pruebas en varios tubos de ensayo: se disolvió en agua produciendo espuma, se adicionó cloruro de calcio formando un precipitado de una sal orgánica de calcio  y finalmente se adicionó ácido clorhídrico al  37% produciendo también un precipitado del ácido carboxílico respectivo.

ABSTRACT. A detergent was synthesized from a small amount of castor oil and 2 mL of a 20% sodium hydroxide solution. This product was tested several times in several test tubes: it was dissolved in water producing foam, calcium chloride was added forming a precipitate of an organic salt and finally 37% hydrochloric acid was added, also producing a precipitate of its respective

carboxylic acid.

INTRODUCCIÓN

Se ha conocido el jabón desde al menos el año

600 a.C., cuando los fenicios preparaban un material cuajado hirviendo grasa de cabra con extractos de ceniza de madera; sin embargo, las propiedades limpiadoras del jabón no se reconocían ampliamente y el uso del jabón no se hizo extenso hasta el siglo XVIII. Químicamente, el jabón es una mezcla de las sales  de  sodio  o  de  potasio  de  los  ácidos grasos de cadena larga producidas por la hidrólisis (saponificación) del ácido graso de origen animal con álcali.

Los   cuajados   de   jabón   crudo   contienen glicerol y álcali en exceso, al igual que el jabón, pero pueden purificarse hirviéndolos con agua y adicionando NaCl o KCl para precipitar las  sales  de carboxilato  puras.  El jabón refinado que se precipita se seca, perfuma  y comprime en  barras  para  el  uso doméstico. Se adicionan colorantes para producir jabones de color, antisépticos para jabones medicinales y piedra pómez para jabones exfoliantes, y se insufla aire para que floten. Sin embargo, a pesar de estos tratamientos extras e independientemente de su precio, todos los jabones son básicamente iguales.

Los jabones actúan como limpiadores debido a que los dos extremos de una molécula de jabón son muy diferentes. El extremo carboxilato de la molécula de cadena larga es iónico  y,  por  tanto,  hidrofílico,  es  decir, atraído por el agua. Sin embargo, la porción larga hidrocarbonada de la molécula es no polar e hidrofóbica, por lo que evita el agua y, por tanto, es más soluble en aceites. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos por los aceites y por el  agua,  por  tanto,  son  útiles  como limpiadores.

Cuando los jabones se dispersan en agua, las colas de las largas cadenas hidrocarbonadas se unen y agrupan en el interior de una esfera hidrofóbica  enredada,  mientras  que  las cabezas iónicas sobre la superficie se adhieren a la capa de agua. En la Figura 1 se muestran estos agrupamientos esféricos, llamados micelas. Las gotas de grasa y aceite se solubilizan en agua cuando son cubiertas por las colas no polares de las moléculas de jabón en el centro de las micelas; una vez solubilizadas, la grasa y la suciedad pueden enjuagarse.

Figura 1. Estructura química de un jabón.[pic 1][pic 2]

Aunque los jabones son muy útiles, también tienen algunas desventajas. En agua dura, la cual  contiene  iones  metálicos  tales  como calcio y magnesio, los carboxilatos de sodio solubles se convierten en sales insolubles de magnesio  y  calcio,  lo  que  deja  el  anillo familiar de suciedad alrededor de la tina de

baño y el color grisáceo en la ropa blanca. [1]

Los químicos han superado estos problemas sintetizando una clase de detergentes basados en sales de ácidos alquilbencensulfónicos de cadena larga. El principio de los detergentes sintéticos es el mismo que el de los jabones: el extremo de alquilbenceno en la molécula es atraído por la grasa, mientras que el extremo del sulfonato aniónico lo es por el agua. Sin embargo, a diferencia de los jabones, los detergentes   preparados    de   sulfonato    no

forman  sales  metálicas  insolubles  en  agua dura y no dejan una suciedad desagradable.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

La síntesis de jabón está regida por medio de un mecanismo de sustitución de grupo acilo (Figura 2).  La síntesis  inicia cuando  el  ion hidroxilo que proviene de la solución de hidróxido de sodio, al poseer carácter nucleofilo se adiciona al carbono del grupo carbonilo desplazando así los electrones del doble enlace carbonilo hacia el oxígeno otorgándole una carga formal negativa. Posteriormente ocurre una eliminación dentro de  la  molécula  generando  un  ácido carboxílico y un ion alcóxido. El ion alcóxido reacciona con el protón del ácido carboxílico para    producir    el    respectivo    alcohol    y

finalmente formando el jabón. [2]

[pic 3]

Figura 2. Mecanismo de sustitución de grupo acilo para la síntesis de jabón.

La primera prueba para el estudio del comportamiento de jabón consiste en su disolución en agua. Cuando se tiene esta disolución y se agita el producto es la formación de espuma.

La segunda prueba realizada permite estudiar el comportamiento que tienen los jabones en aguas duras. Este tipo de agua contiene alta concentración de iones divalentes tales como magnesio y calcio por la tanto tienden a reaccionar con el jabón produciendo que la

parte hidrofílica del jabón se pierda y por lo tanto el jabón se “corte”   formando una precipitado blanco turbio.

[pic 4]

Figura 3. Reacción entre jabón y cloruro de calcio.

La  tercera  prueba  demuestra  la  reactividad que tiene el jabón en medios ácidos. Cuando el  jabón reacciona  con  ácido  clorhídrico  se protona formando su respectivo ácido carboxílico y cloruro de sodio provocando la formación de un precipitado de color blanco.

[pic 5]

Figura 4. Reacción entre jabón y ácido clorhídrico.

En la Figura 5 se pueden observar de manera visual los resultados obtenidos a las distintas pruebas siendo: (A) la prueba de disolución de jabón en agua, (B) prueba de reacción del jabón con cloruro de calcio y (C) la prueba de reacción del jabón con ácido clorhídrico.

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