Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
Enviado por aleperez18 • 1 de Septiembre de 2015 • Apuntes • 10.246 Palabras (41 Páginas) • 212 Visitas
Ácidos Carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín) |
CH3COOH | Ácido estanoico | Ácido acético | Vinagre (acetum es vinagre en latín) |
CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Producción de lácteos (pion es grasa en griego) |
CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín) |
CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de valeriana |
CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Olor de cabeza (caper, cabeza en latín) |
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1
3 2 1
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido 5-oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.
COOH
OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico
2 Ácido dalicílico
Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico
Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos
OO
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOCCOH
O O
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOCCH2OOH
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico )
Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).
C)Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia la denominación por el inmediato.
Ejemplo:
CH2OH-CH2-CH2-COOH
Ácido -hidroxi-butanoico.
Propiedades.
Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.
Físicas.
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.
Formación de Dímeros
O...H-O
2RCOOH R-C C-R
O...H-O
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.
Ácido | Fórmula | Solubilidad g/100g de H2O | Punto de fusión | Punto de ebullición °C | Ka en H2O a 25°C |
Metanoico (fórmico) | H-COOH | " | 8,4 | 101 | 1,8 X 10-4 |
Etanoico (acético) | CH3-COOH | " | 17 | 118 | 1,8 X 10-5 |
Propanoico (propiónico) | CH3-CH2-COOH | " | -22 | 141 | 1,3X 10-5 |
Butanoico (N-butírico) | CH3-(CH2)2-COOH | " | -5 | 163 | ------------- |
Isobutanoico (isobutírico) | (CH3)2-CH-COOH | 20 (20°C) | -47 | 154 | 1,4X 10-5 |
Sec-propanoico (láctico) | CH3-CHOH-COOH | -------------- | 17 | ----- | 2,4 X 10-4 |
Octadecanoico (esteárico) | CH3-(CH2)16-COOH | 0,034 (25°C) | 69 | 360 | ------------- |
Benzoico | C6H5-COOH | 0,27 (18°C) | 122 | 249 | 6,5 X 10-5 |
En esta tabla se ilustran las propiedades físicas fundamentales de algunos ácidos carboxílicos importantes:
...