OBTENCION DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENZILICO
Enviado por Maria Gabriela Martinez Gonzalez • 9 de Octubre de 2021 • Ensayo • 6.786 Palabras (28 Páginas) • 137 Visitas
Universidad de Carabobo
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología
Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica II (QAO702)
Periodo Electivo (2020)
PRÁCTICA 1
OBTENCION DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL
BENZILICO
OBJETIVOS
• Estudiar la reacción de Cannizzaro
• Síntesis de ácido benzoico a partir de benzaldehido
REACCIÓN
C
O
H
+ KOH
COOK CH2 OH
2 +
Benzaldehido Hidróxido de
Potasio
Acido
Benzoico
Alcohol Benzilico
PM 106.05 56.10 122.13 108.14
Peso (g) 3.12 (3.0 ml) (d
= 1.04 g/ml)
3.0 3.59 3.18
Moles 29.42 x 10-3
53.47 X 10-3
29.42 x 10-3
29.42 x 10-3
MECANISMO
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o
β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen
hidrógenos α, la condensación aldólica no tiene lugar.
Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos α experimentan autooxidaciónreducción en
presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente ácido. Por ejemplo, benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato potásico
en presencia de hidróxido de potasio.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la
transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
R C O
H
+ HO
-
R C O
-
H
OH
R C O
-
H
OH
R C O
H
+
R C O
OH
R C O
-
H
H
+
R COOH
+
R CH2 O
-
R COO-
+ R CH2 OH
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos (como trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α.
El ácido benzoico es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122oC) ligeramente soluble en
agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20oC, 2.2 g/100 g a 75oC). El alcohol bencílico
es un líquido incoloro (p.e. 205oC) ligeramente soluble en agua.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
Matraz de fondo redondo de 50 o 100
mL
1 Refrigerante con manguera 1
Embudo de succión 1 Embudo de decantación 1
Vaso de precipitados 50 ó 100 mL 1 Matraz Erlenmeyer 100 mL 1
Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Termómetro -10 a 400 |C 1
Embudo de vidrio 1 Manta calefactora 1
Balanza 1 Plato poroso 1
SUSTANCIAS
Cantidad Calidad
Hidroxido de potasio 3.0 g Q.P
Benzaldehido 3.0 mL Q.P
Eter dietílico 16.0 mL Q.P
Sulfato de magnesio 2.0 g Q.P
Acido clorhídrico 8.0 mL Q.P
PROCEDIMIENTO
Disolver 3.0 g del KOH sólido (corrosivo) en 3.0 ml de agua desionizada (destilada) suavemente
revolviendo la mezcla en un beaker de 50 o 100 ml. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente.
Colocar 3.0 mL del benzaldehido (toxico/inflamable) (el goteo deben ser marcados) en un tubo de
prueba (o un sistema micro de destilación) proporcionado y agregar el KOH concentrado que usted
acaba de preparar. Tapar el tubo con corcho por seguridad y agitar el tubo vigorosamente hasta que
se forma una emulsión. Colocar el tubo de prueba parado hasta el próximo período del laboratorio.
(o, por lo menos, día 4). La otra posibilidad es reflujar el sistema a 80 ºC por 1.5 h.
Después del reflujo, agregar cerca de 2.0 mL de agua a la mezcla, tapar y agitar. Si todo el sólido no
se ha disuelto decante la solución en un beaker limpio y agregar más agua. Repetir la agitación. Si
hay sólidos, romperlos con una barra de agitación y agregar el agua y después agitar la mezcla.
Repetir el procedimiento hasta todos o la mayoría del sólido se halla disuelto. agregar la solución
en un embudo de separación, y extraer la solución 2 veces con las porciones de 8 ml del éter
dietílico. Combinar los extractos de éter en un beaker. Si un sólido se separa de la solución cuando
se agrega el éter, agregar agua en cantidades pequeñas hasta que el sólido se redisuelva, y después
proceder con la extracción. Estar seguro de evitar la formación de una emulsión agitando la mezcla
suavemente al principio, y más vigoroso si se observa la persistencia de la emulsión. Se seca la
solución etérea usando Mg2SO4 anhidro. Una alícuota de la solución del éter seca se analiza usando
CROMATOGRAFÍA de GAS para obtener las cantidades relativas de alcohol bencílico a partir de
benzaldehido. El resto de la solución de éter se destila hasta 100 ºC. Comprobar la cantidad destilada
y la fracción restante. Pesar las cantidades.
La solución acuosa restante después de la extracción con éter se vierta en una mezcla de 8 ml de
HCl concentrado (corrosivo), 5 agua y 3 cubos del hielo. Agitar vigorosamente la mezcla durante la
adición. Enfriar la mezcla resultante en un baño del hielo, y recoger el ácido benzoico sólido por
filtración al vacío usando un embudo buchner de 5,5 cm. Secar el sólido con papel de filtro.
Determinar su punto de fusión cuando este seco. Después de tomar el punto de fusión guardar del
ácido benzoico para la práctica siguiente.
ESPECTROS DE I.R.
Benzaldehido
BIBLIOGRAFÍA
1. DUPONT DURST H. and GOKEL GEORGE W: Experimental Organic Chemistry.
2. BREWTER. “Curso práctico de Química Orgánica” 2ª Edición. 1970, pp. 19
3. SOLOMONS.T. “Química Orgánica” 2ª Edición. México pp. 940-942.
4. Vogel, A.I., Elementary Practical Organic Chemistry, Part I, Small Scale Preparation,
2ª. Ed., Longman Londres, Inglaterra, 1970, pp. 263-265.
PRÁCTICA 2
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
NITRACIÓN DE LA ANILINA
INTRODUCCIÓN
La reacción de nitración del anillo aromático es uno de los recursos más utilizados para introducir
un nuevo grupo funcional en el mismo. Se trata de un proceso de sustitución electrofílica aromática
y, como tal, su regioquímica depende de los sustituyentes en el anillo aromático.
En nuestro caso el anillo aromático de la anilina (1) está muy activado (rico en densidad electrónica)
debido a la capacidad que tiene el par de electrones del nitrógeno para deslocalizarse
...