Orgánica, Carbocationes,teoria De Colisiones Y Estado De Transicion

M E C A N I S M O S D E R E A C C I Ó N

¿Qué es un mecanismo de reacción?

Es una descripción detallada, paso a paso, de cómo los reactivos se transforman en productos finales. Ya que toda transformación química implica la ruptura y formación de enlaces, un mecanismo nos debe señalar no sólo que enlaces se rompen y se forman, sino en qué orden lo hacen, cuantas etapas están involucradas, cual es la velocidad de cada etapa.

Los principales tipos de reacciones orgánicas podemos agruparlas en cuatro grandes grupos: sustitución, eliminación, adición y transposición.

T E O R Í A D E C O L I S I O N E S

La teoría de colisiones nos explica que para que dos sustancias reaccionen es necesario que sus átomos, moléculas o iones que constituyen a los reactivos de esa reacción, al reacomodarse realicen choques o colisiones entre ellas mismas.

Si bien no todos los choques producen reacción, ya que solo aquellas colisiones que se realicen con la orientación apropiada y con la energía mínima necesaria para que el choque sea efectivo y así producir una reacción química, dicha energía se conoce como energía de activación que, cuando es grande, la reacción es lenta, y viceversa.

La energía transferida por las partículas en colisión puede provocar una alteración de la estructura de los electrones de magnitud suficiente como para romper los enlaces químicos o formar enlaces nuevos.

T E O R Í A D E L E S T A D O D E T R A N S I C I Ó N

Se le conoce al estado de transición al momento donde se lleva acabo el rompimiento de un enlace y donde se forma uno nuevo. Al complejo que se forma con el nuevo enlace se le llama complejo activado. La energía necesaria para formar al complejo activado es el momento de mayor energía en el sistema al cual se le llama energía de activación. Ver figura 1.1.

Energía de Activación.

Es la diferencia de energía potencial entre los reactivos y el estado de transición. La Energía de Activación es la energía potencial mínima, necesaria para que el choque entre partícula sea efectivo y produzcan reacción química.

La Energía de Activación (E_a ) determina la velocidad de la reacción. Si la E_a es más grande, solamente unas pocas moléculas colisionan con suficiente energía para alcanzar el estado de transición y la reacción transcurre lentamente y si por el contrario la energía de activación es pequeña, hay muchas colisiones que producen suficiente energía para llegar al estado de transición, y la reacción es más rápida.

Fig.1.1

Cuando la reacción ocurre en dos o más pasos cada uno de ellos tiene su propia energía de activación y su estado de transición. Ver figura 1.2. En este diagrama se muestra la transformación de reactivos a productos en dos pasos.

El Intermediario de Reacción corresponde a un mínimo de energía potencial entre dos estados de transición.

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¿Qué son los carbocationes?

Funcionan como intermediarios orgánicos en los que el carbono tiene carga positiva. La mayor parte de reacciones orgánicas se llevan a cabo utilizando la formación de carbocationes. Todos los carbocationes son ácidos de Lewis y también electrófilos.

Estructura de los Carbocationes

Existen dos estructuras posibles para un carbocatión trivalente: la forma hibridada 〖sp〗^3 piramidal y la forma trigonal plana 〖sp〗^2, aunque la estructura más adecuada es la forma trigonal plana, en está forma los grupos unidos al centro catiónico están más separados y presentan los electrones mayor estabilidad en orbitales 〖sp〗^2.

¿Cómo se forman?

(Carbono + catión)

Pueden originarse de varias maneras: la ionización de halogenuros de alquilo y el tratamiento de alcoholes en medio ácido; estas reacciones conducen a la sustitución nucleofílica alifática y la eliminación. En las reacciones de sustitución electrofílica aromática y en la adición electrofílica a alquenos también se generan carbocationes.

La manera más simple de formar un carbocatión es la ionización de un átomo o grupo de átomos unido al carbono que se separa con sus electrones de enlace para formar un par iónico R + Y – , por ejemplo:

En todos los casos, el empleo de un disolvente altamente polar es indispensable, ya que la solvatación le confiere estabilidad al catión.

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Los carbocationes se clasifican en primarios (1o.), secundario (2o.), o terciario dependiendo del número de átomos de carbono enlazados con el carbono que tiene carga positiva.

Carbocatión primario (1o.)

Formula General: R-CH2+. El carbono que tiene la carga positiva sólo está unido a un grupo alquilo. Ejemplo:

Carbocatión secundario (2o.)

Formula General:

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