PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR RECRISTALIZACION

PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR RECRISTALIZACION

Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enríquez Gómez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N° 5

Universidad de Nariño, Facultad de Ingeniería Agroindustrial, Semestre 2

Vladdo_201@hotmail.com, km107-9@hotmail.com, tefita.06_30@hotmail.com

Palabras clave: recristalización, solvente, cristales, filtración, impurezas.

INTRODUCCIÓN:

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que es necesario eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. Un método muy favorable para la eliminación de dichas impurezas contenidas en un compuesto solido es la cristalización o recristalización bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes1.

El éxito de la recristalización se basa en la elección de un buen solvente, el cual debe cumplir con las siguientes propiedades: debe disolver en caliente, no debe disolver las impurezas, no debe reaccionar con el compuesto que se quiere obtener, no debe ser muy volátil. Si se quiere realizar la técnica con más de un solvente, estos deben ser miscibles entre sí.

El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, entonces la solución se deja enfriar para que se formen cristales, finalmente los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso debe repetirse empleando el mismo u otro solvente1.

Los solventes más utilizados para llevar a cabo la recristalización son metanol, etanol, agua, benceno, tolueno, xilenos, dimetilformamida, acetato de etilo, cloroformo, entre otros.

METODOLOGÍA:

1.1. Prueba preliminar:

Para la elección del mejor solvente se realizó el siguiente protocolo: se toman 5 tubos de ensayo y se le agrega a cada tubo con la espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico (C6H5COOH) a recristalizar, luego se añade un solvente distinto a cada tubo: agua, tolueno, etanol, hexano y ciclohexano, hasta cubrir los cristales, posteriormente se calientan los tubos en baño maría para verificar si el ácido benzoico es soluble en caliente para cada solvente. Entonces se deja enfriar y se observa la formación de cristales.

1.2. Recristalización del ácido benzoico:

Para la purificación del acido benzoico se siguieron los pasos de la técnica de la recristalización1,2 Se toma una pequeña cantidad de ácido benzoico en un beaker y se le adiciona el agua como solvente preseleccionado (ver resultados 2.1), hasta la mitad. La muestra se lleva al mechero y se calienta. Cuando la muestra se haya disuelto totalmente se realiza un montaje con un embudo de separación y se filtra en caliente. Entonces se deja enfriar la solución en baño de agua fría. Cuando se hayan formado los cristales se filtra nuevamente y se seca el papel filtro con la cristalización.

RESULTADOS:

2.1. Prueba preliminar:

Después de que los tubos se dejaron enfriar, se observó que la muestra en los tubos con tolueno, etanol y hexano no se formaron nuevamente los cristales deseados, sino que la muestra se solubilizó completamente en caliente, obteniéndose una fase homogénea. Por otra parte la muestra en agua y ciclohexano si fue soluble en caliente, y se formaron dos fases: liquida y solida, esta última contenía cristales. Los resultados se muestran en las siguientes tablas:

Tabla 1: solubilidad en frio

Solvente/ sustancia etanol tolueno hexano ciclohexano agua

Acido benzoico insoluble soluble Insoluble Insoluble insoluble

Tabla 2: Solubilidad en caliente

Solvente/ sustancia etanol tolueno hexano ciclohexano agua

Acido benzoico Totalmente soluble Totalmente soluble Soluble Soluble Soluble

Tabla 3: cristalización a Tº ambiente

Solvente/ sustancia etanol tolueno hexano ciclohexano agua

Acido benzoico Una fase homogénea. No hubo formación de cristales Una fase homogénea. No hubo formación de cristales Una fase homogénea. No hubo formación de cristales Dos fases: liquida y solida. Formación de cristales en la fase solida Dos fases: liquida y solida. Formación de cristales en fase solida

2.2. Recristalización del ácido benzoico:

Siguiendo los pasos de la metodología 1.2. En la filtración en frio y secado, se obtuvo el ácido benzoico purificado en el papel filtro (ver fig. a) en forma de cristales brillantes, pero en menor cantidad.

Las impurezas (azúcar y otras) quedaron en el papel filtro durante el filtrado en caliente.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

La recristalización es una técnica muy positiva de purificación de compuestos orgánicos de forma cualitativa.

Se concluyó que el mejor disolvente para llevar a cabo la recristalización del ácido benzoico en nuestra práctica de laboratorio es el agua, puesto que en agua, dicho compuesto se solubiliza en caliente y contribuye a la formación de cristales bien constituidos del compuesto puro.

3.1. Recristalización del ácido benzoico puro:

En esta práctica laboratorio se nos dio una muestra de ácido benzoico y azúcar, para lograr extraer el ácido benzoico empleamos la técnica de la recristalización o cristalización1,2,3 y como disolvente el agua. Durante el filtrado en caliente fue necesario flamear un poco el embudo para calentarlo, ya que si el embudo permanece frio, la cristalización sucedería muy rápido y los cristales

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