Trabajo práctico: el Aislamiento y purificación de compuestos orgánicos

TRABAJO PRÁCTICO Nº2

AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. INTRODUCCIÓN

Para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción, o para aislarlo de sus fuentes naturales, se requiere conocer algunas técnicas y procedimientos que son usuales en un laboratorio de Química Orgánica.

La extracción, cristalización, cromatografía, destilación simple, destilación a presión reducida, y destilación en corriente de vapor son, entre otras, las técnicas más habituales. El uso de estas diferentes técnicas depende de las propiedades del compuesto que se desea aislar o purificar y del medio en que se encuentra disuelto. Así, por extracción se aíslan y purifican numerosos productos naturales como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes entre otros.

La extracción es una técnica muy empleada para separar compuestos orgánicos considerando la diferencia de solubilidad de las sustancias en distintos solventes. Puede ser extracción continua o discontinua.

La extracción discontinua es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de soluciones o suspensiones acuosas. El proceso de extracción se realiza en un embudo de decantación. Consiste en agitar la mezcla con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas fases. Los distintos solutos presentes en la mezcla se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo a sus solubilidades relativas (Ley de Distribución o Reparto).

 Los disolventes más empleados en este caso son: benceno, tolueno, éter de petróleo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, acetato de etilo y el alcohol n-butílico.

 La elección del disolvente se realiza teniendo en cuenta la solubilidad de la sustancia a extraer y la facilidad con que ambos se pueden separar.

 Es recomendable un disolvente volátil (de bajo punto de ebullición) y de baja toxicidad.

 El tapón y la llave deben estar bien ajustados y lubricados. El embudo se maneja con ambas manos: con una se sujeta el tapón y con la otra se manipula la llave. Se agita con movimientos circulares. Teniendo el cuidado de eliminar la presión interior: el embudo se invierte y se abre la llave para igualar presiones. Se agita con suavidad durante uno o dos segundos, y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el interior se aseguran tapón y llave y se agita enérgicamente durante uno o dos minutos. Se coloca en posición normal en un aro metálico ubicado en un soporte universal. Se destapa y se deja en reposo hasta que sea nítida la separación entre las dos capas de líquido. Se saca la fase inferior a través de la llave y la fase superior por la boca.

 Durante el proceso de extracción, se podrían forman emulsiones( gotas de una fase suspendida en la otra). Para romperlas se puede girar suavemente el líquido dentro del embudo en posición normal o agitar vigorosamente con una Bagueta o saturar la fase acuosa con sal( efecto salino con cloruro de sodio o sulfato de sodio).

 Se deben realizar varias extracciones para obtener un buen rendimiento.

La extracción continua es una extracción repetida y exhaustiva de un sólido por un líquido caliente. Es útil en el aislamiento de productos naturales existentes en tejidos animales o plantas con un contenido en agua elevado. Esta técnica permite extraer pigmentos de hojas, cafeína de café o té, aceites de palta, de semilla de maravilla, pepas de uva, naranja, etc.

 Se utiliza un equipo Soxhlet; este ésta formado de tres partes fundamentales: Matraz o balón de destilación, extractor y refrigerante (ver figuras).

 El sólido, seco y molido, se envuelve en un papel filtro formando un cartucho de papel que se adapta en el extractor.

 El disolvente se pone en el balón y se hace hervir con suavidad de tal forma que los vapores ascienden por el tubo lateral hacia el refrigerante donde se condensan y caen en forma de gotas sobre el sólido.

 Cuando el disolvente llena la cámara del extractor, la solución resultante es sifonada al balón o matraz. El proceso se repite automáticamente hasta que la extracción es total.

La cristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos que son sólidos a temperatura ambiente. En general, la purificación por cristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un solvente en caliente que en frío. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición; la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar.El disolvente ideal usado en cristalización debe tener las siguientes características:

 que a temperatura elevada disuelva rápidamente el compuesto

 que a baja temperatura éste sea insoluble

 químicamente inerte con el compuesto

 suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales

Los disolventes más empleados son: agua (100ºC); etanol (78ºC), acetona (56,5ºC), éter etílico (35ºC), benceno (80ºC), acetato de etilo (78ºC) y éter de petróleo (30-60ºC), o mezclas de los disolventes señalados (agua / etanol, benceno/ éter dietílico, etc.). En muchas ocasiones para obtener sustancias químicamente puras se tiene que repetir varias veces la cristalización (Recristalización).

La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus constantes físicas (p.eb., pf., peso molecular, densidad, índice de refracción, rotación específica, espectros de absorción, etc.) y sus propiedades químicas son idénticas a las registradas en la bibliografía para esa sustancia.

La determinación de los puntos de ebullición y fusión constituyen una de las operaciones de rutina en un laboratorio de Química Orgánica, debido a la sencillez de los métodos y porque son las constantes más fáciles de encontrar en la bibliografía. El punto de fusión, se mide usando un sencillo baño de aceite y un capilar(Thiele) o instrumentalmente( los equipos de uso común el de Nalga-Axelrod, el de Fisher-Johns, Electrotermal 9100, etc.)

El líquido del baño se calienta hasta que la sustancia del capilar empieza a fundirse; se registra esta temperatura

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