Practica No. 1 SÍNTESIS DE β-METOXINAFTALENO

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CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Reporte: 1

Practica  No. 1

SÍNTESIS DE β-METOXINAFTALENO

ALUMNOS:

Dylan Alonso Puga

Juan Manuel Díaz Tapia

Luis Angel Hernández

Vanesa Ivone Silvestre López

LIC. QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO  

Semestre: 3°                     Grupo: B

M.C. Javier Martínez Rodríguez

14 de febrero del 2019.

OBJETIVO: Preparación de un éter mixto (alifático-aromatico).

INTRODUCCION

“Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxigeno - O - , son compuestos que tienen un átomo de oxigeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo difundido que se encuentra en la naturaleza.” (Hill & Kolb, 1999)

“Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los que presentan dos grupos  distintos   (alquilo  y/o  arilo) se  conocen como éteres no simétricos” (Morrison,1990)

“La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles consulfato de metilo o sulfato de etilo.” (Durst & Gokel, 1985)

La manera en que ocurre la reacción de formación del éter, es a través de una Sustitución nucleofílica bi-molecular. En este caso la velocidad de la reacción de sustitución depende de la concentración de ambos reactivos.

El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una sola etapa, sin intermediarios. En él, hay un estado de transición donde el enlace del carbono con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente parcialmente destruido.

Síntesis de Williamson.

“Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, puede emplease para preparar éteres simétricos o asimétricos. No pueden emplearse halogenuros terciarios, puesto que la reacción se lleva a cabo de una base fuerte.” (Griffin, 1981)

Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos. El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

PROCEDIMIENTO:

En un matraz bola del equipo de microescala provisto de un refrigerante a reflujo, se coloca 1 g de b-naftol, 5 ml de metanol y 1 ml de ácido sulfúrico.

La mezcla se refluja 40 min en baño maría, luego se vierte sobre 20 ml de agua helada.

El éter precipitado, se recoge por filtración al vacío.

El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 4 ml de solución al 10% de hidróxido de sodio y otra vez con agua helada.

Se recristaliza en el menor volumen posible de etanol caliente y se le agrega 0.1 g de carbón activado para decolorar, calentando la mezcla durante 2-3 min en parrilla.

Se filtra, y el filtrado se recibe en un volumen igual de agua helada.

Los cristales obtenidos se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (p. f. teórico71ºC).

DIAGRAMA DE FLUJO:

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Resultados

A)Indica la reacción que se llevó a cabo

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B) cálculo de rendimiento:

A la reacción se le agrego 1.004 g de β-naftol; peso del papel filtro 0.5197g

Y se obtuvo 1.1677g de nerolina pesado con el papel filtro por lo tanto realmente se obtuvieron 0.6487 g de nerolina

Rendimiento =  x 100[pic 4]

Como el valor teórico que se tenía que obtener era el 1.004g de nerolina; se tiene que

Rendimiento =  x 100 = 64.6115%[pic 5]

Discusión (Juan Manuel Diaz Tapia)

Esta practica se realizó con el fin de identificar algunas características y propiedades de los biciclos vistos en la parte teórica de la clase.

se pesaron 1 g de 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙, el cual se colocó en un matraz bola . Se agregó 5 mL de metanol y 1 mL de ácido sulfúrico al matraz bola, la mezcla tomo un color café translúcido, se colocó al fuego de un mechero con un refrigerante, se dejó refluir durante 45 minutos, una vez transcurrido el tiempo se vertió sobre 20 mL de agua helada.  

Se llevo a filtración por vacío, en el cual se lavo 2 veces con agua fría y una con 4 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% el uso del hidróxido de sodio fue para  neutralizar nuestro precipitado esto debido a que aun contenía acido sulfúrico y otra vez se lavó con agua helada, nuestro resultado fue una pasta blanca con olor a limpiador para muebles.  

El método estudiado para la preparación de éteres antes mencionado, es parte de un procedimiento denominado síntesis de Williamson, en la cual el alcóxido reacciona con haluro de alquilo primario en una reacción SN2. Esta reacción está sujeta a todas las restricciones usuales. Los haluros primarios funcionan mejor debido a que la reacción de eliminación E2 competitiva puede ocurrir con sustratos más impedidos; por lo tanto, los éteres asimétricos deben sintetizarse por la reacción entre el alcóxido más impedido y el haluro menos impedido, en condiciones suaves, se suele utilizar compuestos con yodo pues es más polarizable generando mejores dipolos, por ejemplo, el yodo metano.(1)

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