Reactivo de Fehling

Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

• Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

• Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo.

Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling

Reacciones de TOLLENS y de FEHLING

Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

• El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos.

• El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.

• Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.

• La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas.

• La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención:

Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios.

Reacciones de oxidación

En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O).

H

Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono:

CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O

H OH

Etanal Etanoico

Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el

O

permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono:

CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH

O O O

Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos.

Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son:

a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

• REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O

H +1 O 0

SE REDUCE

El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

• REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).

Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).

La reacción, en forma simplificada, puede representarse así:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O

H O-

+2 +1

SE REDUCE

Las cetonas no dan esta reacción.

Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.

EXPERIENCIAS

• OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.

• MATERIALES:

• TUBOS DE ENSAYO.

• UN MECHERO.

• TELA METÁLICA.

• VASO DE PRECIPITADO.

• DROGAS.

• GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

• DROGAS:

• FORMOL (metanal; solución del 40% de metanal en agua).

• PROPANONA (acetona).

• REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata).

• REACTIVO DE FEHLING (a y b; a: sulfato cúprico; b: hidróxido de sodio y potasio).

• ECUACIONES:

REACCIÓN DE FEHLING:

REACCIÓ DE TOLLENS:

Procedimiento de reacción de TOLLENS:

Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. Pusimos a calentar el agua baño María

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