SÍNTESIS ORGÁNICA CONDENSACIÓN ALDOLICA

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO                                                                                                                                     FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS                                                                                                      PROGRAMA DE QUÍMICA

SÍNTESIS ORGÁNICA

CONDENSACIÓN ALDOLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

PRESENTADO POR:

JUAN FELIPE BEJARANO BEDOYA

PRESENTADO A:                                                                                                                                                          FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

ARMENIA, 9 DE MARZO DE 2018

Introducción

Condensación Aldólica

Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.

Etapa 1. Formación del enolato

[pic 1]

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

[pic 2]

Etapa 3. Protonación

[pic 3]

Etapa 4. Deshidratación del aldol.

[pic 4]

Materiales

• 1 Erlenmeyer de 125 mL
• 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
• 1 Probeta 100 mL.
• 1 Beaker 400 mL.
• Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).
• 1 Frasco lavador
• Gafas de seguridad.
• Fusiómetro
• 2 Hojas de papel filtro.

Reactivos

• 1 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
• 4 mL Benzaldehído
• 30 mL Etanol 95%
• 15 mL Solución NaOH 2.0 N
• 10 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
• 2 L de agua destilada
• 1 Recipiente para desechos químicos

Procedimiento

En un Erlenmeyer de 125 mL se colocan: 1.0 mL de ciclopentanona, 4.0 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol (95%), y 15 mL de solución acuosa 2.0 N de hidróxido de sodio. El recipiente se agita a temperatura ambiente por 5 minutos. Posteriormente el frasco se enfría en un baño de hielo, luego el producto es colectado por filtración al vacío. El producto crudo es lavado consecutivamente con porciones de 10 mL de etanol de 95%, ácido acético al 4% en etanol de 95%, y etanol de 95% respectivamente. Posteriormente se deja secar y se pesa, al ya tener seco el sólido se toma punto de fusión y espectro infrarrojo. Antes de iniciar el procedimiento se toma nota de la densidad y pureza de la ciclopentanona y el benzaldehído para establecer el rendimiento de la reacción.

Cálculos

[pic 5]

[pic 6]

Se obtienen 2,91 g de bencilidenciclopentanona teóricamente.

Peso crisol + solido = 41,927 g

Peso crisol vacío= 39,073 g

Peso solido= 2,854 g

[pic 7]

Resultados

• Al empezar adicionar las sustancias primero presento un color incoloro, y aceitoso con aroma a pegante indicando que era la ciclopentanona, luego al agregarle el benzaldehído paso a una tonalidad algo amarilla esto era debido a que presentaba impurezas y el olor que poseía era a frutas, al seguir agregando el etanol prosiguió igual, luego al agregarle el NaOH se tornó a un color amarillo cremoso y se agito por 5 minutos produciéndose una reacción exotérmica, luego al realizar el lavado y posterior filtración al vacío y dejar secar el residuo se obtuvo un sólido de color amarillo claro.

• De acuerdo a los cálculos realizados se concluye que la ciclopentanona es el reactivo limite

• Según los cálculos se obtuvo casi en su totalidad el producto a la hora de extraerlo ya que tuvo un porcentaje de rendimiento del 98,1%.

• Al momento de extraer el sólido se realizó IR obteniendo el siguiente:

[pic 8]

En el IR podemos observar una frecuencia entre 3.018,13 cm-1 y 3.052,85 cm-1, vibración que nos indica una tensión doble enlace carbono enlace hidrogeno (=C-H) presente en la estructura, se observa otras frecuencias de vibración entre 1.948,03 cm-1  y 1.795,55 cm-1 las cuales nos indican aromaticidad presente en la estructura de la molécula, también se puede observar a una frecuencia de 1.689,58 cm-1 la cual es pronunciada, esta nos indica un carbonilo de una cetona presenta en la estructura (C=O), se observa también otra frecuencia pronunciada de 1.624,75 cm-1 que nos indica un carbono doble enlace carbono (C=C) presente, a una frecuencia de 763,7 se puede observar una vibración de flexión doble enlace carbono enlace hidrogeno (=C-H). Teniendo este análisis nos damos cuenta que con lo observado concuerdan los grupos presentes en la moléculas según las frecuencias determinadas.

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