Trabajo de química orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnológicas e Ingeniería

100416 – Química Orgánica

Tutor

Alumna

Bogotá

Marzo 2013

TRABAJO DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. Explique la teoría de la hibridación.


a. Desarrolle el concepto de hibridación.

Concepto propuesto por Linus Pauling en la década de años 30. La hibridación implica la mezcla de orbitales atómicos puros de diferente energía para obtener a partir de ellos un igual número de orbitales llamados orbitales híbridos. Todos los orbitales híbridos tienen la misma energía, es decir, son isoenergéticos, presentan una orientación determinada en el espacio y su número es igual a los orbitales atómicos puros que intervienen en la mezcla. La energía de los orbitales híbridos es intermedia, es decir, mayor que la del orbital puro de menor energía que interviene y menor que la del orbital puro de mayor energía que se mezcla. Esta hibridación conduce a la formación de un número exacto de orbitales al ocurrir la mezcla. Todos tienen la misma energía y una orientación particular en el espacio.

b. Con ideas propias sobre este aspecto.
Explique con sus propias ideas como se dan los distintos casos de hibridación en el átomo de carbono. ¿Qué tipos de geometrías se dan?

El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridaciones.

- Hibridación tetragonal o sp3: se presenta cuando un átomo de carbono forma enlaces con cuatro átomos monovalentes, por ejemplo, cuatro átomos de hidrógeno o de algún elemento del grupo de los halógenos, como el cloro; a través de cuatro enlaces covalentes simples, tipo σ con ángulos de enlace de 109,5º. La geometría es tridimensional tetrahédrica.

- Hibridación trigonal o sp2: En la cual los orbitales 2s, 2px y 2py se hibridizan para generar tres orbitales híbridos, quedando 2pz inalterado. Dos de los orbitales sp2 forman enlaces covalentes σ con los dos átomos de hidrógeno, mientras que entre los dos átomos de carbono se forma un enlace doble, a partir de la fusión del tercer orbital híbrido sp2 de cada carbono (en un enlace σ) y de los orbitales p no hibridados (enlace π) con un ángulo de enlace de 120º. La geometría es coplanar.

- Hibridación digonal o sp: Se produce cuando un átomo de carbono se encuentra unido sólo a dos átomos. Quedando por lo tanto, 2 orbitales p no hibridados. El resultado en la formación de un enlace triple entre los dos carbonos, compuesto por dos enlaces π y uno σ. Los orbitales híbridos sp forman enlaces separados entre sí de 180º, dando origen a una geometría lineal.

2. En química orgánica son comunes las abreviaciones para representar grupos funcionales, radicales o sustituyentes, consulte el significado de las siguientes y haga la estructura de Lewis correspondiente. Entregue los resultados en una tabla como la siguiente:

ABREVIATURA NOMBRE ESTRUCTURA DE LEWIS

EtOH ETANOL

Ac Radical Acetilo

AcOH Ácido Acético

Bn Bencil

Bu n – butil CH3–CH2–CH2–CH2 –

Et Etil CH3 – CH2 –

DMSO Dimetilsulfóxido

Me Radical Metilo CH3 –

LDA Litio diisopropilamida

X Sustituyente Halógeno Fluor, Cloro, Iodo, Bromo – X

pr n – propil CH3–CH2–CH2–

3. Tener clara la interpretación de estructuras químicas es muy importante en la química orgánica. Analice la estructura que se presenta y determine a partir de esta su formula molecular:

C: 28 H: 31 N: 1 O: 2 S: 0

4. Analice la estructura que se presenta a continuación, especifique los grupos funcionales orgánicos sobre esta y haga una lista.

Presente los resultados en una tabla como la siguiente:

Grupo funcional presente en la estructura

Estructura particular del grupo funcional

Alcohol R – OH

Cetona R – CO – R’

Amina R – NH2

Ácido Carboxílico R – COOH

Radical: metilamina CH3 – NH2

5. Analice la estructura:

Dibuje de nuevo la estructura e identifique todos los átomos de carbono deles alguna numeración no importa el orden y especifique por cada uno el tipo de hibridación. ¿Cuántos carbonos sp, sp2 y sp3 tiene la estructura?

CARBONOS CANTIDAD

sp 1

sp2 2

sp3 13

6. La isomería es un fenómeno común en la química orgánica, explique brevemente en qué consiste y determine la cantidad de isómeros estructurales de la formula C6H14, dibújelos.

HEXANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

TIENE 5 ISÓMEROS ESTRUCTURALES: (Hoja Adjunta)

N - HEXANO

2 METILPENTANO

3 METILPENTANO

2,3 DIMETIL BUTANO

2,2 DIMETIL BUTANO (NEOHEXANO)

7. En química son muy importantes los cálculos para establecer cantidades necesarias de reactivos, calcular eficiencias de reacción, composiciones etc. El formaldehido es un gas tóxico con olor picante, este se utiliza en la manufactura de polímeros y en solución acuosa para preservar especímenes biológicos. Calcule los porcentajes de las masas de los elementos del formaldehido. Utilice tres cifras significativas.

FORMALDEHÍDO CH2O

C= 12.010 = g/mol porcentaje de Carbono en el formaldehido 40%

H= 1.007 x 2 = 2.014 g/mol porcentaje de Hidrogeno en el formaldehido 6.708%

O= 15.999 g/mol porcentaje de Oxigeno en el formaldehido 53.259%

Total 30.023 g/mol

8. El ácido acético está formado únicamente por C, H y O. Una muestra de 4,24 mg de ácido acético se quema completamente y se obtienen 6,21 mg de dióxido de carbono y 2,54 mg de agua. ¿Cuál es el porcentaje de masa de cada elemento en el ácido acético?

CH3 – COOH + O2 CO2 + H2O

4,24 mg 6,21 mg 2,54 mg

C= 12 x 2 = 24 g/mol porcentaje

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