Amidas

Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".

etanamida ou acetamida

Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

PROPIEDADES CARACTERÍSTICAS

PROPIEDADES QUÍMICAS

BASICIDAD

Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno.

HIDRÓLISIS

Ácida

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

Básica

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

REACCIÓN DE LAS AMIDAS CON EL ÁCIDO NITROSO

Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.

REACCIÓN DE HOFFMAN

Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio, formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

REDUCCIÓN DE AMIDAS

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

PROPIEDADES FISICAS

Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4  R-CO-NH2+H2O

Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.

Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡N  R-CO-NH2  R-CO2NH4

Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na

Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.

Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.

ABUNDANCIA DE LAS AMIDAS EN LAS DIFERENTES INDUSTRIAS DE VENEZUELA

La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.

Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.

Además, también algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial y en la industria del plástico

Es también muy abundante en la industria farmacéutica analgésico y antipirético

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