LABORATORIO

OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE

ALQUINOS

INTRODUCCIÓN

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a reacciones de adición. El enlace -CC- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga en la fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos mono sustituidos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua.

Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de una moléculas que ya lo contiene.

El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor característico del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:

C2H2  2 C + H2 H= -226,9 kJ.

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2 C2H2 + 5 O2  4 CO2 + H2O H= -2612 kJ.

El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio:

CaC2 + 2 H2O  H-CC-H + Ca(OH)2

OBJETIVOS

• Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.

• Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante de la función alquino.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS

1-Embudo de adición Carburo de calcio

1 balón con desprendimiento Agua destilada

1 soporte Solución basificada de KMnO4

2 pinzas metálicas con sus nueces Solución amoniacal de hidróxido de cobre

1 manguera Ácido clorhídrico diluido

5 tubos de ensayo con tapa Solución de bromo al 1 % en CCl4

1 gradilla

RIESGOS

La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo de la manguera. Mientras se realiza

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