CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

I. Objetivos:

Conocer las definición, estructura, clasificación e importancia de los carbohidratos que forman parte de los seres vivos e inertes.

II. Definición:

Los carbohidratos son un grupo de sustancias que incluyen azucares simples o monosacáridos y todas las moléculas más grandes construidas con bloques de azúcares. La principal función de los carbohidratos es almacenar energía química y ser material de construcción para estructuras biológicas. La mayoría de los azúcares tienen la formula general (CH2O)n y los valores de n para los azúcares importantes en el metabolismo celular varían de 3 a 7.

A partir del dióxido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosíntesis.

El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposición del vegetal, la energía que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxígeno.

La energía solar quedó transformada en energía química a disposición de las plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operación inversa y utilizando la energía para diversos fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maíz, contienen almidones, estos son macromoléculas poliméricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio:

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energía, puede transformarla en otras macromoléculas, el glucógeno, que se acumula en el hígado y músculos y sirve de reserva de energía, la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan importantes para nosotros, no solo por el algodón, papel y madera, los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.

III. Estructura:

Cada molécula de azúcar esta compuesta de átomos de carbono unidos en disposición lineal mediante enlaces sencillos. Cada átomo de carbono del esqueleto se une a un solo grupo hidroxilo, excepto los que poseen un grupo carbonilo (C==O). Si el grupo carbonilo se localiza en una posición interna formará un grupo cetona y el azúcar será una cetosa; pero si el carbonilo se localiza en un extremo del azúcar, forma un grupo aldehído y la molécula se conoce como una aldosa. Si bien las fórmulas de cadena recta mostradas (fig. 1 y 2) son útiles para comparar las estructuras de varios azúcares, no reflejan el hecho de que los azúcares con cinco o más átomos de carbono sufran una autorreacción (fig. 3) que las convierte en moléculas cerradas o con un anillo. Los azúcares con anillos de ordinario se representan como estructuras planas (planares) (fig. 4) situadas perpendicularmente al plano del papel con la línea gruesa situada más cerca del lector. Los grupos H y OH se ubican en el plano del papel proyectándose hacia arriba o hacia abajo del anillo del azúcar, en realidad este anillo no es una estructura planar, sino que casi siempre existe en una conformación tridimensional que recuerda una silla (fig. 5).

Fig. 1 Fig. 2 Fig. 3 Fig. 4 Fig. 5

D-Fructosa D-Glucosa D-Glucosa Proyección de Conformación

(Formación de Haworth en silla

un anillo)

IV. Clasificación:

Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Un monosacárido, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimático, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.

Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.

Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.

Como primera aproximación, desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrólisis ácida o enzimática. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solución acuosa, las estructuras de polihidroxialdehídos o de polihidroxicetonas, permanecen en pequeña proporción en equilibrio con sus formas cíclicas, que son las más abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos más adelante.

1. Monosacáridos:

Como ya señalamos, en una primera aproximación, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacárido de seis átomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehído será una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa.

La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.

Pentosa Hexosa Hexosa

Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa

Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representación abreviada, las fórmulas de proyección de Fischer. Las fórmulas de proyección de Fischer, resultan cómodas para representar estructuras y por tanto, se continúan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho más actual de clasificar R o S (Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el –OH está a la derecha y el signo (+) se refiere solo a la rotación de luz polarizada, es una molécula dextrógira. Así un carbohidrato que presenta el –OH del estereocentro más alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.Algunas aldopentosas naturales:

D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa D-ribosa

La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La ribosa también se aisla de la hidrólisis de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacárido contiene menos átomos

...