Carbohidratos

COMPOSICIÓN Y CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrogeno y oxígeno. En su forma más sencilla la formula general es . Varían desde azucares simples que contienen de tres a siete átomos de carbono hasta polímeros muy complejos. Solo las hexosas (azucares de seis carbono) y las pentosas (azucares de cinco carbonos) y sus polímeros tienen importancia en la nutrición.

FUNCIONES EN EL ORGANISMO

Los carbohidratos son la principal fuente de energía; cada gramo proporciona alrededor de 4 Kcal.

La glucosa es indispensable para conservar al integridad funcional del tejido nervios y normalmente es la única fuente de energía del cerebro.

La lactosa fomenta el crecimiento de bacterias benéficas, originando un efecto laxante.

Ahorro de proteínas: Si el aporte de carbohidratos es insuficiente, se utilizarán las proteínas para fines energéticos, relegando su función plástica.

Regulación del metabolismo de las grasas: En caso de ingestión deficiente de carbohidratos, las grasas se metabolizan anormalmente acumulándose en el organismo cuerpos cetónicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando así problemas (cetosis).

IMPORTANCIA BIOMÉDICA FUNCIONES DE LOS CARBOHIDARTOS

Reserva energética

Constituyentes del DNA y RNA

Paredes celulares de vegetales y bacterias

Exoesqueleto de insectos

Unidos a proteínas y lípidos

Clasificación de los carbohidratos

Los carbohidratos se pueden clasificar de diferentes maneras:

Según su digestibilidad:

Carbohidratos Simples: Son los que solamente suministran energía y carecen de vitaminas, minerales y fibra.

Carbohidratos Complejos: Son los que suministran vitaminas, minerales y fibras aparte de dar energía.

Según al número de unidades se clasifica en: Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos: Son carbohidratos simples constituidos de tres a ocho átomos de carbono, pero los de cinco y seis átomos de carbono son comunes. Dos de los más importantes en los alimentos so lo azúcares de seis átomos de carbono: glucosa y fructosa. Estos tiene la fórmula general C6H12O6.

Clasificación de los monosacáridos

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a cinco características diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene, isomerismo, la estructura en anillo y su quiralidad.

Clasificación por el número de átomos de carbono: Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas, siete son llamados heptosas y así sucesivamente. (Ver anexo n.1 y n.2)

Clasificación por el grupo carbonilo: Todos son polialcoholes. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa.

Aldosas Cetosas

Triosas ( C3H6O3 ) Gicerosa

(gliceraldehidos) Dihidroxiacetona

Tetrosas ( C4H8O4 ) Eritrosa Eritrulosa

Pentosas ( C5H10O5 ) Ribosa Ribulosa

Hexosa ( C6H12O6 ) Glucosa Fructosa

Heptosas ( C7H14O7 ) --------- Sedoheptulosa

Clasificación por su quiralidad: Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L. Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros.

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído. Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:

Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el carbono dos.

Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β. Por convenio el hidroxilo del carbono anomérico alfa esta abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.

Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextrógira y levógira respectivamente.

Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre sí.

Clasificación por su estructura en anillo: las estructuras en anillo de monosacáridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis carbonos o furano (un anillo de cinco carbonos). Para la glucosa en solución, más del 99% están en forma de piranosa.

Ejemplos de monosacáridos: Glucosa

La glucosa se conoce como una azúcar aldosa porque contiene un grupo aldehído (CHO) localizado en el primero átomo de carbono de la cadena. Existen dos isómeros de la glucosa, que cada uno es la imagen especular del otro. Se denominan D-glucosa y L- glucosa. La D- glucosa es el isómero que se encuentra de forma natural.La glucosa puede existir en cuatro estructuras cíclicas: dos piranosas o formas cíclicas de seis átomos, y dos furanosas o formas cíclicas de cinco átomos. Las formas en la que se puede representar la estructura de la glucosa son: de cadena abierta, en forma de silla o de Haworth.

Disacáridos: Están constituidos por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico o glicosídico (se forma cuando el grupo carbonilo de un monosacárido reacciona con un grupo hidroxilo de otra molécula y se elimina el agua). Estos son enlaces formados entre el grupo carbonilo libre de un monosacarido y un grupo hidroxilo de otro monosacarido y fija la configuración del monosacarido que contiene el grupo carbonilo que interviene en el enlace en la posición α o β. La posición de la unión se numera de acuerdo con las posiciones respectivas de los dos átomos de carbono que se unen. Son fácilmente hidrolizables por calor y ácido y ciertas enzimas como la sacarasa, invertasa, amilasas, etc. Existen dos tipos de enlaces glucósidos (según la posición que presenta su grupo –OH en el carbono anomérico), estos pueden ser enlaces alfa o beta glucosídicos. Si ambos monosacáridos presentan el grupo hidroxilo en posición alfa, el enlace será alfa glucosidico. Si uno de los monosacáridos presenta posición beta en su carbono anomérico y el otro presenta posición alfa en su grupo carbonilo libre, el enlace será llamado beta glucosidico. Los seres humanos no pueden digerir compuestos con enlaces beta glucosídicos, como en el caso de la celulosa ya que esta presenta enlaces beta 1-4 glucosídicos. Varios disacáridos son importantes en los alimentos. La sacarosa, o el azúcar de mesa, es el más común y está formado por las unidades de glucosa y de fructosa. Hay otros disacáridos importantes, como la maltosa, que tiene dos unidades de glucosa, y la lactosa, que está formada por glucosa y galactosa. La lactosa se conoce como azúcar de la leche porque se encuentra en ella. Es el menos dulce y el menos soluble de los azúcares. (Ver anexo n.3)

Ejemplos de disacáridos:

Maltosa

Como ya se ha mencionado, la maltosa está constituida por dos unidades de glucosa unidas por un enlace glicosídico α-1,4. Cuando dos moléculas de glucosa se unen y la configuración de la primera molécula de la glucosa se fija en la posición β, se forma celobiosa. La maltosa es la unidad básica para el almidón, que contiene enlaces glicosídicos α-1,4. El cuerpo puede romper las uniones alfa, por eso el almidón es fácilmente digerido, no así la celobiosa.

Sacarosa

La sacarosa es el disacárido más común y contiene glucosa y fructosa unidas por una unión glicosídica α-1,2. Los grupos carbonilo tanto de la molécula de la glucosa como la de la fructosa intervienen en el enlace glicosídico; así, se fija la configuración de cada monosacárido. La sacarosa puede ser hidrolizada a glucosa y fructosa por calor y ácido o por las enzimas invertasa o sacarasa.

Oligosacáridos

Los oligosacáridos contienen unos pocos (3-10) restos de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Los comunes incluyen rafinosa y estaquiosa. La rafinosa es un trisacárido y está constituida por galactosa,

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