Cafeína

Cafeína

1. Introducción general (usos)

La cafeína es un polvo inodoro, incoloro y amargo. Friedrich Ferdinand Runge la aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió hasta 1875 por E. Fischer.

La cafeína es un compuesto químico del café, siendo parte también de otras sustancias conocidas como el guaranina y la teína. La cantidad de cafeína varía según si se trata de semillas, hojas o frutos. Para algunas plantas la cafeína actúa como pesticida matando o paralizando a ciertos insectos.

La cafeína se encuentra en mayor proporción en el grano del café, el té y el guaraná.

• elevado nivel de azúcar en la sangre (da la sensación de un surgimiento de energía)
• elevado nivel de lípidos en la sangre
• incremento de presión arterial
• estimulación del sistema nervioso central (puede hacer que anule la llamada de atención del cuerpo que pide descanso)
• irregularidad en latidos del corazón
• aumento de pérdida, vía urinaria, de calcio y magnesio (puede afectar la salud a largo plazo de los huesos)
• incremento de secreción ácida estomacal (agrava una úlcera estomacal)
• temblores, irritabilidad y nerviosismo
• insomnio e interrupción de los patrones del sueño
• ansiedad y depresión
• intensificación de los síntomas del síndrome de premenstruación (PMS)

1. Dibujar molécula (representaciones) grado de instauración, tipos de enlace, tipos de orbitales

            Forma de Lewis                             Forma de orbitales[pic 1]

[pic 2][pic 3]

Grado de instauración:      C8H10N4O2

   ∆=2D+2-A+C                   ∆=2(8)+2-10+4 =6
              2                                          2

D=Tetravalente  “C “  A=Monovalente  “H”    C=Trivalentes “N”    B=Divalentes “S  y O”

[pic 4]

[pic 5]

1. Nomenclatura

C8H10N4O2=1,3,7-trimetilxantina.

1. Isomería
   La Cafeína es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros, estereoisómeros ni isomería constitucional, está cuenta con isomería de posición.

Por ejemplo:

[pic 6][pic 7][pic 8]

1. Grupos funcionales
   Quimicamente, la cafeína es un alcaloide, por lo que posee el grupo funcional amina. También posee grupos carbonilo, como las cetonas.
   La glucosa posee grupos oxhidrilo, como los alcoholes, y un grupo carbonilo (Aldehido). Pero si se encuentra en su estado hemiacetalico (Ciclico) el grupo aldehido se combina con uno de los oxhidrilos.
   
   
2. Cargas formales y parcialesLos carbonos son parcialmente positivos y los oxígenos parcialmente negativos.
   Los nitrógenos quedan parcialmente negativos
   Es una molécula Neutra[pic 9]

[pic 10]

1. Propiedades fisicoquímicas
   La cafeína fue descubierta por el alemán Friedrich Ferdinand Runge, en el año 1819. La cafeína es un compuesto químico del café, siendo parte también de otras sustancias conocidas como el guaranina y la teína. La cantidad de cafeína varía según si se trata de semillas, hojas o frutos. Para algunas plantas la cafeína actúa como pesticida matando o paralizando a ciertos insectos.

Físicas:

Apariencia: Agujas blancas o polvo, no tiene olor en estado puro

Densidad: 1230 kg/m3 ; 1230 g/cm3
Masa molar: 194,19 g/mol

Punto de fusión: 510 K (237 °C)

Químicas:

Acidez:  -0.13-1.222pKa

Solubilidad en agua:

 2,17g/100 ml (25 °C)

18,0 g/100ml (80 °C)

67,0 g/100ml (100 °C)

Momentodipolar:  3,64 (calculando) D

La cafeína es una sustancia consumida por los seres humanos, en los cuales provoca un efecto estimulante del sistema nervioso, aumentando el nivel de alerta, estimulando el sistema respiratorio, el sistema vasomotor, inhibe el sueño, el cansancio y la fatiga, etc., pero en dosis elevadas provoca irritación, taquicardias, convulsiones, excitabilidad muscular, etc., por lo que los usos terapéuticos de la cafeína son más bien escasos debido a la gran cantidad de efectos secundarios que provoca. La cafeína se encuentra contenida en diferentes bebidas como el café, el té, refresco con cola, bebidas energizantes, etc.

La cafeína, suministrada en dosis suficientes, posee además propiedades diuréticas, sobretodo en personas que no toleran dicha sustancia, en cambio, cuando se consume con asiduidad, las personas desarrollamos mucha tolerancia a sus efectos, por lo que no produce deshidratación.

La cafeína es una molécula aquiral, lo que quiere decir que no posee ningún enantiómero u otros esteroisómeros. La principal fuente de la cafeína se encuentra en el grano de café, es decir, la semilla del café. Otra conocida fuente de café, es la bebida del té, teniendo éste incluso más contenido de cafeína que el propio café, pero al prepararse siempre de manera diluida en agua, consumiríamos bastante menos cantidad con respecto a la típica taza de café.

En cuento a las propiedades químicas, sabemos que la cafeína es un alcaloide que forma parte de la familia metilxantina. Cuando la cafeína se encuentra en estado puro, su aspecto es de sólido blanco, en forma de polvo. La fórmula química de ésta sustancia es C8H10N4O2, siendo su nombre científico 1,3,7-trimetilxantina.

La cafeína al ser ingerida es metabolizada en el hígado a través del grupo de enzimas Citocromo P450 oxidasa, o también conocida como isoenzima 1A2. Esta sustancia se puede conseguir partiendo de la teofilina a través de la metilación. En su estructura se encuentran presentes sales minerales como el potasio, el sodio, calcio o magnesio.

Es destacable el método de la torrefacción, indispensable para la bebida del café tal como la conocemos, que es un proceso por el cual se desarrolla a través de la acción del calor, a unos 200-250ºC por alrededor de 15 minutos. El aroma procede en mayor parte de la cafeína. A través de la torrefacción se destruyen de manera parcial los fenoles, a la vez que se hidrolizan los glúcidos presentes, y la trigonelina forma una amida del ácido nicotínico, dando lugar a la nicotinamida.

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