Cafeína

“Cafeína”

Gómez Carrión Ariadna A.

“The Caffeine has four faces ... the smoothness of a tea,

the arrogance of wine, the strength of the coffee

and innocence of cocoa”

Metabolito secundario: Cafeína

La cafeína, también denominada (teína), guaranina o mateína, es un alcaloide presente en más de 60 especies de plantas. Se encuentra en la dieta diaria contenida en bebidas como el café o el té, el chocolate y algunos refrescos. Se podría considerar la sustancia estimulante de mayor consumo y la más socialmente aceptada a nivel mundial.

La cafeína es un antagonista competitivo de los receptores adenosínicos del SNC. Sus principales efectos son psicoestimulantes, respiratorios, músculo-esqueléticos y cardiovasculares.

Propiedades físico-químicas

La cafeína es un polvo inodoro, incoloro y amargo. Friedrich Ferdinand Runge la aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió hasta 1875 por E. Fischer. La cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y los otros alcaloides metilxantínicos, como la teobromina (3,7- dimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina), son derivados del grupo de las xantinas, que a su vez se derivan de las purinas. Se relacionan farmacológicamente con los psicoestimulantes

¿Que planta lo sintetiza y como lo hace?

Químicamente, la cafeína <1,3,7-trimetil xantina> es un alcaloide que se encuentra en forma natural en algo más de medio centenar de plantas, siendo las más comunes el arbusto de Café (Coffea arábica), el de Té (Camellia sinensis), el de Cacao (Theobroma cacao), el de la Nuez de Cola (Colanítida),el de Mate (Ilex paraguariensis), el de Guaraná brazileiro (Paulinia ssp.).

El café es la semilla madura seca de la planta. El café es el producto que contiene la cantidad más alta y variable de cafeína en la dieta (0.8-1.8%).

El té es el segundo productor de cafeína. En la hoja seca del arbusto Camellia o Thea sinensis, bohea o viridis. Se encuentra en menor cantidad la teofilina (hoja divina, en griego).

El cacao es la semilla desecada y fermentada de la Theobroma (alimento de los dioses, en griego) cacao (‘Ka’kaw, árbol del cacao en maya). En el cacao predomina la teobromina (2,5%) y en menor cantidad la cafeína (0,4%). El contenido de cafeína del chocolate oscila entre 5-20 mg/100g y depende del lugar de procedencia del cacao. El chocolate negro, amargo o semidulce posee mucha más cafeína que en el chocolate con leche. El chocolate contiene además anandamida que es un ligando endógeno de los receptores cannabinoides.

Las plantas como la guaraná (pasta desecada de las semillas de Paullina cupana), el mate (hoja desecada de la hierba Ilex paraguayensis), la cola (semilla desecada de Cola nitida) y el yoco también contienen cafeína (2-4%).

Sintesis de la cafeína

Los alcaloides se clasifican en función de los anillos presentes en la molécula la cafeína presenta una estructura púrica.

La biosíntesis de alcaloide cafeína a partir de la purina Xantina

El esqueleto de xantina de la cafeína se deriva de los nucleótidos de purina. Xantosina es el compuesto de esa purina inicial de la vía biosintética de la cafeína, que actúa como un sustrato para un grupo metilo donado por la S-adenosil-L-metionina (SAM). Hay por lo menos cuatro rutas de nucleótidos de purina a xantosina.

Experimentos han demostrado que la principal vía para la cafeína es con una xantosina® 7-metilxantosina ® que se metila por primera vez a 7-metilxantina® luego a teobromina ® y surge la vía para la síntesis de cafeína; otras rutas alternativas de menor importancia también puede estar Presentes (Kato et al. , 1996).

Ashihara y Suzuki (2004) clasificaron dos grupos de rutas metabólicas de biosíntesis de la cafeína: los "caminos" que proporcionan proveedores xantosina para la biosíntesis de la cafeína, y una "vía principal" que involucra a tres N-methyltransferases y nucleosidasa a (alfa).

Primera etapa de metilación por 7-metilxantosina sintasa:

La primera etapa de metilación en la vía de biosíntesis de la cafeína es la conversión de la xantosina a 7-metilxantosina. Esto es catalizada por una N-metiltransferasa, 7-metilxantosina sintasa (SAM: xantosina N-metiltransferasa). En extractos de hojas de café, 7-metilxantosina sintasa muestran especificidad de sustrato alta para la xantosina como aceptor de metilo y SAM como donante de metilo (Roberts y Waller, 1979).

Segunda etapa de metilación por 7-metilxantina nucleosidasa:

N-Methylnucleosidase, cataliza la hidrólisis de 7-metilxantosina para dar 7-metilxantina.

Tercera etapa de metilación por Sintasa teobromina:

Cataliza tanto la conversión de 7-metilxantina a la teobromina y la

Cuarta etapa etapa de metilación por cafeína sintasa:

Covierte la teobromina a cafeína.

Usos

Su principal uso terapéutico es como broncodilatador en patologías respiratorias.

En la industria alimenticia se encuentra en sus variantes como te, café, chocolate, los refrescos con cafeína, incluidos los etiquetados como diet o light, presentan entre 15-35 mg/180 ml de cafeína. Sólo un 5% de refrescos están libres de cafeína. Las bebidas energéticas presentan mayor contenido en cafeína que los refrescos. Por ejemplo el Red Bull® contiene 80 mg de cafeína en 250 ml.

Algunos medicamentos también contienen cafeína, generalmente en combinación con otros principios activos

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Sistema nervioso central

Aumenta la alerta, Reduce la sensación de cansancio y fatiga, aumenta la capacidad de mantener un esfuerzo intelectual y mantiene el estado de vigilia a pesar de la privación de sueño. Además, mediante la inhibición de los receptores A2, la cafeína tiene una acción reforzante mediante la liberación de dopamina en el circuito cerebral (sistema mesolímbico).

Efectos analgésicos

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