Carbohidratos

CARBOHIDRATOS

MVZ MARIA GUADALUPE RAMÍREZ FUENTES

Los glúcidos, azúcares o carbohidratos, son químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización. Los glúcidos desempeñan una gran variedad de funciones en los organismos, como una fuente energética o formando material estructural de las membranas, esto entre otras muchas funciones, por lo que se consideran moléculas extremadamente versátiles.

Atendiendo a su estructura, los glúcidos se pueden clasificar en:

1. Monosacáridos simples y compuestos.

2. Oligosacáridos.

3. Polisacáridos simples y compuestos.

MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos simples se pueden representar con la fórmula estequiométrica (CH2O) y pueden tener función aldehído: cuando el grupo funcional carbonilo se encuentra en el carbón primario de la molécula , o función cetona : cuando el grupo funcional se encuentra en un carbón secundario. Según la longitud de la cadena carbonada se distinguen entre aldo o cetotriosas, tetrosas, pentosas etc. La molécula más pequeña que generalmente se considera un monosacárido son las triosas (con n = 3).

Configuración

Los monosacáridos por sus estructura pueden presentar diferentes tipos de isomería. La existencia de uno o varios carbonos asimétricos en todos los monosacáridos simples, excepto en la cetotriosa: dihidroxiacetona, implica numerosas posibilidades de configuración espacial de la cadena carbonada.

D-Gliceraldehido D-Dihidroxiacetona

(aldosa) (cetosa)

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Enantiómeros

Este tipo de isomerismo se observa en la fórmula del gliceraldehido, el segundo átomo de carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo que es un carbono quiral . Por lo tanto el gliceraldehido tiene dos estereoisómeros de tipo enantiómeros, que son imágenes especulares, no superponibles, uno del otro. La forma más compacta de representar los enantiómeros es utilizando una proyección de Fischer.

Otro tipo de isomerismo es el que se da debido a la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada, los que desvían la luz hacia la derecha se conocen como D (dextrógiros) y los que la desvían hacia la izquierda L (levógiros). El carbono asimétrico , el más alejado del aldehido determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH . En los organismos domina una forma enantiomérica de los monosacáridos, la forma D, No obstante, también hay monosacáridos L, aunque en menor proporción, desempeñando funciones bastante especializadas.

Diastómeros

Cuando se consideran los monosacáridos con más de tres carbonos, se aprecia que el monosacárido puede tener más de un carbono quiral, por lo que hay dos tipos de estereoisómeros: los enantiómeros y los diastómeros una nueva forma de estereoisómeros que se distinguen de los primeros por que no son imágenes especulares uno del otro. Son isómeros que difieren en su orientación alrededor de otros carbonos, con la misma formula estructural, pero con una disposición diferente en sus grupos, recibiendo nombres diferentes, Ejemplo de esto son la treosa y la eritrosa son dos aldotreosas con orientaciones contrarias alrededor del carbono 2, teniendo cada uno dos enantiómeros (D Y L).

Anómeros

Los monosacáridos de 5 y 6 carbonos presentan la característica de poder formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un hemiacetal interno. Cuando el enlace se da entre el oxígeno del carbono uno con el hidroxilo del carbono cuatro produce una estructura ciclica llamada furano. Si el enlace se da entre el uno y el cinco el anillo se denomina pirano.

En condiciones fisiológicas en disolución, los monosacáridos de 5 y 6 carbonos se encuentran en un 99% en forma de anillo. Esta nueva estructura a formado un nuevo centro asimétrico basado en el carbono 1, dando lugar a los estereoisómeros α y β debido a la rotación de la luz polarizada, estos isómeros que difieren en la configuración tan sólo del carbono 1( átomo del carbono anomérico) se denominan anómeros . Con la proyección de Haworth podemos ejemplificar este isomerismo de la glucosa. Existen dos clases de conformaciones de piranosa para los azucares de 6 carbonos: la forma de silla más estable y la de bote, menos favorecida. Si bien existen en la naturaleza con más de 6 carbonos, la mayoría son de escasa importancia. a excepción de la sedoheptulosa .

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Derivados de los monosacáridos

A los grupos hidroxilos de los monosacáridos se le pueden unir a otros grupos funcionales, los más importantes y que desempeñan una función biológica son :

a) Esteres de fosfato.

Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo formando un éster fosfato, ejemplo de esto es el D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azúcares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y actúan como compuestos activados en el anabolismo.

b) Ácidos y lactonas.

Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando ácidos aldónicos. Algunos de ellos son el ácido D-glucónico, la d-gluconolactona.

c) Alditoles.

Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azúcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, también conocido como sorbitol.

d) Aminoazúcares.

En estos un grupo amino se une al azúcar, la glucosamina y la galactosamina son los más frecuentes.

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