Carotenoides

CAROTENOIDES

Pigmentos Fotosintéticos

Todas las células fotosintéticas contienen uno o más de los pigmentos conocidos como clorofilas, que son los principales pigmentos absorbentes de la luz en la mayor parte de las plantas verdes. Pero, además de la clorofila, las células fotosintéticas contienen uno o más pigmentos accesorios, que incluyen a los carotenoides (amarillos, rojos o púrpuras) y las ficobilinas (rojas o azules), que son también utilizados como receptores de energía luminosa. Ellos actúan como receptores luminosos suplementarios para porciones del espectro visible que no están completamente cubiertos por la clorofila. Los electrones deslocalizados de su sistema de dobles enlaces conjugados permite la captura y transmisión de energía lumínica, son fotoprotectores frente a radiaciones nocivas y pueden actuar como antioxidantes. Sin embargo, cuando la energía luminosa es absorbida por tales pigmentos, tiene que transferirse como energía de excitación a las moléculas de clorofila antes de que pueda ser utilizada para la fotosíntesis. Es por eso que la clorofila es el componente indispensable del aparato fotosintético y los carotenoides y ficobilinas los accesorios.

Estos pigmentos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, se acumulan en los cloroplastos de todos los tejidos fotosintéticos, caroteno, luteína, violaxantina y neoxantina se encuentran en las hojas de casi todos los vegetales. Se localizan en los complejos proteicos de los fotosistemas de membrana de los tilacoides donde intervienen en la fotosíntesis.

En plantas se pueden encontrar en distintas localizaciones:

- flores (pensamientos, maravillas, clavel de la India)

- frutos (capsantina en pimientos, licopeno en tomate)

- raíces (carotenos en zanahoria)

- semillas (zeaxantina en maiz)

Estructura química

- Número de átomos de carbono: Los carotenoides son moléculas tetraterpénicas formadas por encadenamientos de ocho unidades isoprénicas (marcadas como ejemplo en la estructura del -caroteno) y por lo tanto, conteniendo cuarenta átomos de carbono.

- Dobles enlaces: El cromóforo característico de los carotenoides es la presencia de al menos diez dobles enlaces conjugados, generalmente con configuración trans. Este extenso sistema  es responsable que los carotenoides que absorban en la región del visible del espectro electromagnético (entre 450 y 500 nm) y les confiere los colores amarillo, anaranjado o rojo que se observan en los tejidos de las plantas.

- Presencia de grupos oxigenados: De acuerdo a la presencia de grupos funcionales oxigenados en la molécula, los carotenoides pueden dividirse en:

- Carotenos: no poseen oxígeno en su molécula, son hidrocarburos solubles en solventes poco polares.

- Xantófilas, son derivados oxigenados de los carotenos. Poseen en sus anillos laterales, grupos funcionales oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos, cetonas y epóxidos), son solubles en solventes polares como etanol.

- Presencia de ciclos: Estas moléculas pueden poseer, en sus extremos, ciclos ser de 5 ó 6 átomos de carbono, que se reconocen por letras griegas. En general, se encuentran unidos a la cadena central por un enlace simple.

   

De acuerdo con estos últimos criterios, los carotenoides pueden clasificarse de la siguiente forma:

Ejemplo

Carotenoides Carotenos Acíclicos (no poseen ciclos) licopeno

Con un ciclo -caroteno y -caroteno

Con dos ciclos -caroteno y -caroteno

Xantófilas zeaxantina

violaxantina

luteina

astaxantina

capsantina

flucoxantina

Ejemplos de algunos carotenos hallados en la naturaleza:

- Carotenos: Se conocen cinco carotenoides isómeros (caroteno) que han sido aislados de zanahorias (Daucus carota) y son los responsables del color anaranjado. En las zanahorias la proporción aproximada es: 85% de -caroteno, 15% de caroteno, 0,1% de -caroteno y proporciones aún menores de los isómeros - y -. También se encuentran en otros vegetales amarillo-anaranjados como melón, mango, papaya y calabaza, y en vegetales verde oscuro como brócoli y repollitos de Bruselas.

-caroteno

-caroteno

-caroteno

-caroteno

-caroteno

- Licopeno: El licopeno es el isómero acíclico del -caroteno responsable del color rojo del tomate (Lycospersicon esculente) y también en pomelo rosado y sandía. Tiene una potente actividad antioxidante protegiendo por el daño de radicales libres, especialmente aquellas causadas por oxígeno singlete.

- Zeatantina:

- Capsantina: es el principal carotenoide del pimiento común (Capsicum annuum) y en otras especies del mismo género, en los que representa hasta el 60% del total de los carotenoides presentes. y también en el pimentón, utilizado extensamente como especia, por su color y aroma.

- Luteina:

- Astaxantina: es el carotenoide más común en los animales. Es el principal pigmento responsable del color rosa de la carne del salmón o de la trucha, y también de las huevas de algunos peces. Como los demás animales, estos peces no pueden sintetizar los carotenoides “de novo”, por lo que dependen de los contenidos en la dieta, que si pueden transformar unos en otros, con ciertas limitaciones. Esto es importante en acuacultura, ya que si se quiere obtener el color habitual en los animales salvajes, deben incluirse carotenoides precursores en los piensos.

- Flucoxantina

- Violaxantina:

Carotenoides y Vitamina A

La vitamina A1 (retinol) y vitamina A2 (dehidro-retinol) son vitaminas liposolubles cuya estructura es de un alcohol constituído por la mitad de la molécula de -caroteno (tiene estructura de diterpeno). El retinol y sus derivados se encuentran en productos animales como lácteos, huevos, hígado y riñones, principalmente, en el aceite de hígado de bacalao por lo que se lo utiliza como suplemento dietario. Los -carotenos son precursores de la vitamina A (pro-vitaminas A) en los que se transforman a través de un proceso enzimático que ocurre en los tejidos animales y que es catalizado por una dioxigenasa.

La deficiencia en vitamina A causa defectos en la visión, ceguera nocturna (nictalopatía) y enfermedad degenerativa de cornea, como también retardo en el crecimiento, hiperqueratosis en la piel y aumento

...