Carotenoides

AÑO DE LA CONSOLIDACIÓN ECONOMICA Y SOCIAL EN EL PERÚ”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS

SEMINARIO N° 01

DOCENTE : BLGO. JORGE LUIS MARAPARA DEL ÁGUILA DR.

ÁREA : BIOQUÍMICA

TEMA : “CAROTENOIDES”

INTEGRANTES :

 BENTOS PEÑA, Anthony Michael

 CHÁVEZ MACEDO, Sara Marilin

 CÓRDOVA PISCO, Evelyn Genthel

 GRANDEZ CASADO, Joaquin

 MEDINA REATEGUI, Roxana Alyssa

 MORENO GUTIERREZ, Delia

 PINEDO CISNEROS, Evelyn

 RIOS ARAUJO, Ana Claudia

 RUIZ LANARO, Mellva Mercedes

FECHA DE ENTREGA : /NN/2010

IQUITOS – PERÚ

2010

DEDICATORIA

INTRODUCCIÓN

Los carotenoides son los pigmentos más ampliamente distribuidos en la naturaleza, son producidas por procariotas, como por ejemplo las bacterias fotosintéticas anoxigénicas, las cianobacterias fotosintéticas oxigénicas y por bacterias no fotosintéticas, y eucariotas donde están incluidas las plantas, algas y hongos. Los carotenoides proporcionan color a las flores y frutos; así como en mamíferos, aves, peces, insectos y crustáceos, cuya importancia biológica es vital para estos organismos vivos. Se conoce la existencia de 700 compuestos que pertenecen a este grupo.

En la actualidad las investigaciones relacionadas a los carotenoides abarcan diversas áreas, como por ejemplo la ficología, la ciencia de los alimentos, la síntesis bioquímica, biotecnología y la investigación medica, entre otras.

En el presente trabajo estudiaremos las propiedades físicas y químicas de los carotenoides, síntesis química, biosíntesis, rutas metabólicas existentes, así como sus aplicaciones.

CAROTENOIDES

1. HISTORIA:

La naturaleza de estos compuestos se ha descubierto durante el siglo 19.

En 1831, WachenRoder H. propuso el término "caroteno" para el pigmento d e hidrocarburos que había cristalizado a partir de raíces de zanahoria. J. Berzelius llamó el amarillo pigmentos polares más extraídos de las hojas de otoño "xantofilas" y Tswett M., que se separó muchos pigmentos por cromatografía en columna, llamada a todo el grupo "carotenoides".

Tradicionalmente los carotenoides han sido llamados con nombres triviales, usualmente refiriéndose a la fuente de la cual se aislaron por primera vez.

2. DEFINICIÓN:

Son tetraterpenos compuestos de 40 átomos de carbono, formalmente derivados del fitoeno.

Son pigmentos orgánicos que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este grupo.

Los carotenoides como grupo son moléculas extremadamente lipofilicas con poca o nula solubilidad en agua.

Por ello, su localización esta restringida a áreas hidrofobicas de las células, excepto cuando están asociados con proteínas o están sustituidas por grupos polares fuertes en cuyo caso pueden encontrarse en ambientes acuosos.

3. NOMENCLATURA:

En la actualidad se ha establecido un esquema sistemático para denominarlos describiendo su estructura de acuerdo a las reglas de la IUPAC.

En esencia el nombre especifico se refiere a la raíz “caroteno”, procedida por el prefijo de letras griegas que distinguen a los dos grupos de la molécula.

Generalmente se les denomina con nombres comúnes que incluyen las variaciones estructurales de los anillos laterales, en especial la posición del enlace doble. El Beta - caroteno, hoy es denominado Beta, Beta -caroteno, para indicar que los dos anillos de los extremos tienen el enlace doble en la misma posición relativa. El Alfa -caroteno, ahora se denomina Alfa, Ɛ caroteno.

En general para los carotenos se usa el sufijo caroteno, y para las xantofilas el sufijo ina.

Pueden ser acíclicos (seco-carotenoides) o cíclicos (mono o bi-, alicíclicos o arílicos).

 Nombre trivial y sistemático de algunos carotenoides:

Adicionalmente también se consideran carotenoides a algunos compuestos que tienen poco menos de 40 de carbono y se les denomina norcarotenoides cuando los carbonos que le faltan a la molécula son parte interna del esqueleto y apocarotenoides cuando los carbonos que le faltan son los de los extremos de la molécula.

4. ESTRUCTURA QUÍMICA

Como ocurre con cualquier compuesto químico, las funciones de los carotenoides son debidas en última instancia a su estructura química. En el caso particular de estos isoprenoides, la característica estructural más llamativa es el sistema de d.e.c. (d.e.c.) característico de sus moléculas, que es el principal responsable de su espectro de absorción, reactividad, forma, localización en estructuras subcelulares y de su papel en procesos de transferencia de energía. Así, el número de d.e.c. no sólo afecta a sus propiedades de absorción de luz y por tanto a su color, sino también a su reactividad frente a radicales, a la forma de la molécula y a su efectividad en los procesos de transferencia de energía dentro del aparato fotosintético. Químicamente la mayoría de los carotenoides son tetrapenoides, compuestos de 40 átomos de carbono formados por ocho unidades isoprenoides unidas de forma que la secuencia se invierte en el centro de la molécula. Es decir, la unión de dichas unidades es "cabeza-cola", excepto en el centro de la molécula, donde es "cabeza-cabeza". Debido a ello, los dos grupos metilo centrales de la cadena poliénica están separados por seis átomos de carbono, mientras que el resto están separados por cinco.

5. FORMACIÓN DE LOS CAROTENOIDES:

Los carotenoides están compuestos por ocho unidades isoprenoides que se unieron de tal manera que el arreglo de las unidades de isoprenoides se invierte en el centro de la molécula de manera que los dos grupos metilo centrales están en una relación de posiciones 1,6 y restantes grupos de metilo-terminal son en una relación de posición 1,5. Son, con diferencia, la clase predominante de tetraterpenos. Pueden ser clasificados también en los terpenoides.

Los terpenoides son a menudo llamados isoprenoides teniendo en cuenta que el isopreno es su precursor biológico. Presentan una gran variedad estructural, derivan de la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos basadasen la estructura del isopentenilo, son monómeros considerados como unidades isoprénicas y se clasifican por el número de unidades de cinco carbonos que contienen en mono, sesqui, di, tri, tetraterpenos.

Los productos que provienen del metabolismo del isopreno abarcan a los terpenos, los carotenos, las vitaminas, los esteroides, etc.

La biogénesis de los terpenoides se puede dividir en cuatro etapas generales, que son:

• Etapa 1:

Síntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Vía ácido mevalónico (MVA) o vía no de ácido mevalónico o vía de 1-desoxi-D-xilosa-5-fosfato (DOXP).

 Ruta del ácido mevalónico (MVA): Esta vía opera en el citosol y en el retículo endoplasmático de las plantas y se encuentra también en animales, levaduras, bacterias, hongos, algas y protozoos.

 Ruta de la 1-desoxi-D-xilulosa-5-fosfato (DOXP): Se presenta sólo en bacterias, algas verdes, cloroplastos de las plantas y parásitos plasmodium.

• Etapa 2:

Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adición repetitiva de IPP y DMAPP.

La IPP isomerasa convierte IPP en DMAPP, éste acepta sucesivos residuos de IPP para formar geranil pirofosfato (GPP), farnesil pirofosfato (FPP), geranilgeranil pirofosfato (GGPP). Una preniltransferasa cataliza la transferencia de IPP en un receptor de grupo prenilocía una sustitución nucleofílica. La isomerización de IPP a DMAPP crea un doble enlace alílico, a partir del cual se generan carbocationes estabilizados por resonancia. La adición repetitiva de IPP a DMAPP tiene lugar mediante diferentes preniltransferasas y esta adición puede ocurrir por reacciones cabeza-cola, cabeza-cabeza o cabeza-centro.

• Etapa 3:

Elaboración de moléculas de prenilpirofosfato.

Una gran familia de

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