Terpenos Carotenoides

Terpenos Carotenoides

Las cadenas que resultan de la condensación de estas unidades, son estructuras hidrofóbicas, hecho que las incluye dentro de los grupos de los lípidos. Por otra parte desde el punto de vista funcional, se trata de compuestos que tienen las propiedades más variable que se puedan imaginar. Hay algunos terpenos que son los productos aromáticos de ciertas plantas, como el caso del pineno, componentes del agüarras, el metanol de la menta, el limoneno del limón. Otros representantes de este grupo son la vitaminas liposolubles A, E y K. 1

De ahí que los terpenos se dividen en tres grupos principales: Terpenos acíclicos o alifáticos, Terpenos monociclicos , Terpenos bicíclicos. 2

Industrialmente se utilizan varios procesos para obtener aceites esnciales.

El arrastre de la escencia con vapor es uno de los mas clásicos. Las plantas cortadas se situan en calderas con un doble fondo perforado y los vapores de esencia y de agua se condensan con un refrigerante; el aceite esencial flota en el condensado. Asi se obtiene las esencias de menta, de salvia, de lavanda. En muchos casos esta operación se reaaliza con alambiques de destialcion portátiles que se trasladan a las zonas montañosas donde se recolectan las plantas.

La esencia de naranja se obtiene raspando la corteza, prensando las raspaduras y centrifugando el liquido que escurre; para separar el aceite esencial de la fase acuosa. Otro proceso consiste en la extracción de los los aceites esenciales con disolventes de muy bajo punto de ebullición y la destialcion del disolvente, el diclorometano es muy utilizado.

Un método especial utilizado para obtener escencia de rosa, consiste en situar los petalos en tre capas de manteca inodora. La esencia pasa a la grasa y luego se extrae con alcohol absoluto.

En las fabricas de pulpa de madera que se utilizan pinos o eucaliptos, se obtienen, como productos secundarios, grandes cantidades de aceites esenciales. El antiguo proceso de sangrar los arboles de pino se utiliza para obtener la esencia de trementina.

Monoterpenos

Monoterpenos aciclicos

El mirceno es un hidrocarburo triinsaturado que existe en la esencia del mirto. Los alcoholes geraniol y citronenol están en muchas escencias de flores y abundan en las de rosa y geranio. El geranodiol tiene dos enlaces dobles y, por uno de ellos, tiene isomería cis-tras; el geraniol es el isómero trans. El isómero cis se llama nerol. En el citronerol falta este doble enlace y no tiene isómeros cis-trans, pero tiene un C asimétrico e isómeros R-S. En la esencia de la rosa, alrededor de la mitad es geraniol y un tercio, aproximadamente, es citronelol; otros muchos componentes de menor cuantia dan el acento atípico.

Monoterpenos monociclicos

Los monoterpenos se puden ciclar de varias formas, al formar un nuevo enlace C-C, pero la estructura cíclica mas común es la correpondiente al mentano. Existen varios hidrocarburos con este esqueleto, desde el ssaturado mentano hasta el tetrainsaturado 1-metil-4-isopropenilbenceno que es aroamtico

Los terpenos se forman con moléculas de isopropeno cuando estas se unen entre si y producen cadenas y anillos de forma y tamaños variables, son lípidos simples.

El limoneno que tiene un carboon asimétrico en 4, constituye mas del 90% del aceite esencial de naranja, pero como hidrocarburo, no contribuye a su aroma, que se debe a componentes oxigenados, principalmente aldehídos.

El α- terpineno nos e encuentra en la esencia de cedro y de diversas coníferas.

En muchas plantas se han encontrado numerosos y variados derivados oxigenados de estos hidrocarburos: alcoholes, aldehídos, cetonas y esteres internos.

El α- terpineol esta presente en cientos de especies vegetales y cineol abunda en la esencia de eucalipto, de laurel, lavanda, romero y en cerca de 300 especies mas.

El cineol también se llama eucaliptol.

Monoterpenos biciclicos

Algunos terpenos interesantes, derivados de tales nucleos, con enlaces dobles, grupos OH, CHO y C˭O.

La toyona se encuentra en la Tuya y en otras muchas coníferas, el careno se ha aislado del Pinus longifolia y la verbenona, el mirtenal, y el borneol aparecen en muchos aceites esenciales.

Existen los tetraterpenos, a esta clase de tetraterpenos C40(H), pertenecen principalmente los carotenoides, que se encuentran ampliamente extendidos en el reino vegetal y animal cuyo nombre se debe al hidrocarburo altanamente insaturado caroteno C40H56, que fue aislado por Wackenroder, de la zanahoria. La coloración de los carotenos se debe a la presencia de varios dobles enlaces conjugados, que actúan como cormóforos .

Además de los hidrocarburos polienicos, también se encuentran en la naturaleza sus derivados con funciones alcohol, ácido y ester. Una propiedad especial de los pigmentos carotenoides en su solubilidad en grasas, por lo que se les denomina lipocromos.2

Carotenos

Los carotenoides son pigmentos liposolubles de origen vegetal que están presentes en el organismo humano, el cual no los sintetiza de nuevo y los obtiene a partir de la dieta. La principal actividad de estos compuestos en las plantas es la fotoprotección del sistema fotosintético, y en el organismo destaca, entre otras, la actividad provitaminica A. Esta actividad es la única reconocida de los carotenoides, siendo el β- caroteno, de entre los que posee dicha capacidad, el que por su estructura tiene un mejor rendimiento en retinol.

En la dieta humana los carotenoides son aportados fundamentalmente por frutas y hortalizas y en pequeña proporción a partir de fuentes de animales

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