Clasificación Por Solubilidad

Clasificación por solubilidad

Objetivos

 Clasificar las sustancias orgánicas de acuerdo a su solubilidad.

 Clasificar el compuesto desconocido ya analizado cualitativamente mediante la fusión sódica.

Marco teórico.

La solubilidad de un compuesto puede ser muy útil para obtener información acerca de su estructura. los disolventes que se recomiendan para ser utilizados en estos ensayos son: agua, ácido clorhídrico al 5%, hidróxido sódico al 5%y bicarbonato sódico al 5%.

Solubilidad en agua.

El agua es un disolvente altamente polar que posee una elevada constante dieléctrica y es capaz de actuar tanto como de dador de hidrogeno como de aceptor. En consecuencia las moléculas que poseen grupos muy polares capaces de formar enlaces por puentes de hidrogeno con el agua (grupos hidrofilicos) tendrán una solubilidad en el agua superior a las moléculas que no poseen tales grupos funcionales.

Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%.

Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos, por ejemplo, aminas (excepto las triaril-aminas), hidracinas, hidroxiaminas, hererociclos aromáticos conteniendo nitrógeno, pero no amidas (sin embargo, algunas N, N-dialquil amidas son solubles), son generalmente solubles en ácido clorhídrico al 5%.

Solubilidad en hidróxido sódico al 5%.

Los compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pK menor de 12, aproximadamente, se disolverán en hidróxido sódico al 5%, se incluyen en este grupo los ácidos sulfonicos

Solubilidad en bicarbonato sódico al 5%.

La primera constante de ionización del ácido carbónico (H2 CO3) es aproximadamente 10-7, la cual es menor a las constantes de ionización de los ácidos fuertes (ácidos carboxílicos) pero es mayor que la constante de los ácidos débiles (fenoles). En consecuencia, solo los ácidos con una pK menor que 6 serán solubles en disoluciones de bicarbonato sódico al 5%.

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Pasto Daniel J, Determinación de estructuras orgánicas. Clasificación Editorial Reverté S.A, Barcelona, (345-349), 1981.

Figura No.1 Esquema De Clasificación De Solubilidad.

Tabla No. 1 Resultados de clasificación por solubilidad.

prueba Agua Éter etílico H Cl 5% NaOH 10% H2So4 NaHCO 10% grupo

sacarosa Soluble Insoluble S2

Ácido tricloroacético Soluble Soluble S1

SDS Soluble Insoluble S2

Ácido sulfanilico Soluble Insoluble S2

hexano Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble insoluble I

acetamida Soluble Insoluble S2

Acido palmítico insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble N

Discusión

Figura No. 2

 Sacarosa

Se determinó que la sacarosa es soluble en agua ya que está compuesta por dos moléculas polares (fructosa y glucosa) estas son unidades

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