Cloruro De Terc-butilo

Resumen.

En la experiencia de laboratorio se aplicó la reacción de sustitución nucleofílica mono molecular S_N 1 para convertir el alcohol terbutilico en su cloruro correspondiente, con la ayuda del ácido clorhídrico y después de varios procedimientos como el lavado, decantado y destilado, en los que se formaron algunos intermediarios.

Objetivos.

-Realizar la síntesis de cloruro de terc-Butilo por reacción S_N 1

-Convertir el alcohol terbutílico en el cloruro correspondiente mediante la acción del ácido clorhídrico, como ilustración de una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular S_N 1

Introducción.

La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo por reacción con un trihaluro de fósforo o con un hidrácido es un método de síntesis de haluros de alquilo muy utilizado en el laboratorio. La reactividad de los haluros de alquilo depende de la estructura de estos, por ejemplo para un mismo tipo de haluros de alquilo, 1°, 2°, 3°, los yoduros son 50-100 veces más reactivos que los respectivos cloruros, mientras que los bromuros tienen una reactividad intermedia, el orden de reactividad es:

R-I  R-Br R-Cl  R-F

Los haluros de metilo son 5-25 veces más reactivos que los haluros de etilo o cualquier otro miembro de los haluros primarios. En general los haluros de alquilo terciarios son más reactivos que los secundarios y estos más que los primarios. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente, los secundarios reaccionan lentamente y los primarios necesitan elevadas temperaturas.

Una reacción SN1 se diferencia de una SN2 en su orden y molecularidad. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílicas directa en cuya etapa determinante de la velocidad participan tanto el nucleófilo como el grupo saliente (la participación de dos especies corresponde en general a una reacción de segundo orden). En una reacción SN1 la etapa determinante de la velocidad es la formación del carbocatión, generalmente a través de la pérdida de algún grupo saliente en el sustrato. Puesto que en ella no participa ningún otro reactivo, se trata de una reacción unimolecular o de primer grado. [1]

Marco Teórico.

Las reacciones de halogenuro de alquilo pertenecen en su mayoría a una de estas dos clases: Sustitución o eliminación. En una reacción de sustitución el átomo de halógeno es desplazado por otro reactivo rico en electrones, nucleofilo (afinidad por los núcleos). Estos reactivos nucleófilos son bases de Lewis y, con frecuencia, también son iones negativos. Las reacciones de sustitución pueden tener lugar mediante dos rutas diferentes, rutas que se conocen como mecanismo de reacción. En uno de ellos la velocidad de reacción solo depende de la concentración de una de las especies reaccionantes y recibe el nombre de sustitución nucleófila

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