SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO

PRACTICA 3
SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO[pic 1][pic 2]

Arriaga B. Daniel, Hernández R. Isaac, López V. Gustavo A.

RESUMEN
Se sintetizo el cloruro de terbutilo de una mezcla de  ácido clorhídrico y de alcohol
isoamilico vía SN1. Finalmente se identificó el producto con nitrato de plata dando positivo.

INTRODUCCION

Un alcohol posee un grupo saliente fuertemente básico (HO) al que un nucleófilo no puede desplazar. En consecuencia, un alcohol no puede experimentar reacciones de sustitución nucleofílica. La reacción de sustitución es lenta y requiere calor (excepto en el caso de los alcoholes terciarios) si ha de efectuarse en un tiempo razonable. Como se debe protonar el grupo OH del alcohol antes de que un nucleófilo lo pueda desplazar, en la reacción de sustitución sólo se puede usar nucleófilos débilmente básicos (I₂, Br₂, Cl₂). Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios presentan reacciones de sustitución nucleofílica con HI, HBr y HCl para formar haluros de alquilo. Cabe destacar que algunos usos cloruro de terbutilo son: en la industria para la elaboración de disolventes, también en la elaboración de  Insecticidas como el lindano o el DDT ¹
DISCUSION DE RESULTADOS.
La síntesis de cloruro de terbutilo comenzó con la adición de 10ml de alcohol terbutilico y 30ml de ácido clorhídrico a un matraz Erlenmeyer de 250ml.
Concluido esto se tapó el matraz y se agito por un tiempo de 15 minutos, liberando la presión del matraz constantemente.  Terminado este paso agregamos 3g de cloruro de calcio y lo disolvimos en nuestra reacción para que en nuestro medio de reacción tuviéramos más concentración de iones y evitar que se regrese a reactivos la reacción debido que hasta este punto sigue en equilibrio. Después como en nuestro medio teníamos cloruro de terbutilo y agua, pasamos la mezcla de reacción en un embudo de separación y eliminamos la fase acuosa (donde se encuentra el agua) procedimos con el lavado agregando primeramente 10ml de agua fría y se separó la fase acuosa, después añadimos 10ml de bicarbonato de sodio para retirar trazas de ácido clorhídrico se volvió a separar la fase acuosa y finalmente volvimos a agregar 10ml de agua fría y separamos la fase acuosa para ahora eliminar trazas de bicarbonato que pudieron haber quedado, se hizo de este modo debido a que si se le agregaba solamente el bicarbonato de sodio se desprendería violentamente bióxido de carbono al interactuar el bicarbonato de sodio con el ácido clorhídrico que se podría mantener como residuo de nuestra reacción. Finalmente a nuestra fase orgánica que es el cloruro de  terbutilo se colocó en un vaso de precipitados y se le añadió 1g de cloruro de calcio como agente desencante y eliminar cualquier traza de agua que pudiera haber quedado después de nuestros lavados o de la reacción del bicarbonato de sodio, finalmente se decantó para poder eliminar el cloruro de calcio y así obtener nuestro cloruro de terbutilo.  
Se propone que el mecanismo de reacción se  inicia con una reacción acido-base entre el –OH del alcohol terbutilico y con un protón del ácido clorhídrico para dar un alcohol protonado, cabe decir que esta reacción comienza al añadirle el HCl a nuestro alcohol terbutilico en nuestro matraz Erlenmeyer, (A), Después de la protonación se comienza la etapa lenta del mecanismo que es la formación de un carbocatión esto ocurre debido a que como nuestro alcohol es terciario no necesita calor ni alguna otra molécula por lo tanto se está llevando a cabo una SN1,y así entonces habrá una pérdida de agua de nuestra molécula para poder generar el carbocatión terciario que es muy estable, cada recalcar que este paso ocurre mientras estamos agitando vigorosamente nuestro matraz Erlenmeyer (B). Ahora en nuestro medio tenemos un carbocatión terciario, agua y los iones cloruro así que al añadirle cloruro de calcio facilitamos que se concluya la síntesis debido a que ahora en nuestro medio aumento la concentración de iones cloruro y será más fácil que estos se añadan a nuestro carbocatión  (C). Ahora concluye el paso rápido del mecanismo y con esto obtenemos nuestro producto sintetizado que es el cloruro de terbutilo y agua como residuo de nuestra reacción (cabe decir que el agua en trazas la secamos utilizando 1g de cloruro de calcio) (D) (Ver mecanismo en la figura 1).
Por otra parte, el rendimiento teórico para el producto en cuestión fue de 11.59ml,  mientras que el rendimiento experimental obtenido fue de 5.35ml  de un líquido incoloro (cloruro de terbutilo) con un rendimiento porcentual de 46.2%.

[pic 3]Figura 1: Mecanismo general de reacción de la síntesis de cloruro de terbutilo.

IDENTIFICACION DE PRODUCTO CON NITRATO DE PLATA
₂.-El producto final sintetizado se identificó nitrato de plata, esta reacción se basa en que los cationes de plata se encuentran con aniones de halógenos, forman el halogenuro de plata, A diferencia del nitrato de plata, el halogenuro de plata no es soluble en agua. Tan pronto como se forma, se "precipita" o sale de la solución. El resultado de mezclar nitrato de plata con halógenos  es la formación inmediata de un sólido blanco que se deposita en el fondo del vaso o contenedor de la reacción, este es el AgX.
Esta prueba dio positivo al precipitado de un color blanco-gris en el fondo de nuestro tubo de ensaye, sabemos que este precipitado es el cloruro de plata. [pic 4]
Efecto del ion común
₃-Se conoce como efecto de ion común al desplazamiento de un equilibrio iónico cuando cambia la concentración de uno de los iones que están implicados en dicho equilibrio, debido a la presencia en la disolución de una sal que se encuentra disuelta en él. En nuestro experimento sabemos que al agregar cloruro de terbutilo a nuestra solución de agua + hidróxido de sodio habrá una reacción en la cual se formara ácido clorhídrico y terbutanol pero al tener NaOH en el medio esta base actuara y lo neutralizara en ese momento acaba nuestra reacción (debido al cambio de color de rosa a transparente) con los siguientes resultados, cabe recalcar que a cada tubo se le adiciono 1ml de NaOH .005M, 2ml H₂O, y 2 gotas de fenolftaleína. (El ion común en este caso es el Cl).[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9]

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