PRACTICA #2 OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

I INTRODUCCION

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. 1

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo. 2

ll DESARROLLO EXPERIMENTAL

Material Reactivos

1 embudo de separación de 100 ml

1 soporte universal

Anillo metalico

1 Vaso precipitado de 250 ml

4 tubos de ensayo de 13x100

1 gradilla

1 agitador

Pipeta graduada de 10 ml

Termómetro

Pinzas para tubo de ensayo

Una probeta de 50 ml

1 matraz Erlenmeyer de 123

piseta

perrilla

1 mechero bunsen

Alcohol.butilico

Solución saturada de bicarbonato de sodio

Cloruro de calcio

HCL concentrado

Sol. Alcohólica de nitrato de plata

Sol.acetonica de yoduro de potasio

1.- ponga en un embudo de separación de 125 ml 15 g (0.2 moles 19ml) de alcohol t-butílico y 50 ml de HCL concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo sin taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, lo, abra la llave momentáneamente para eliminar el exceso de presión y agítelo durante unos 4 minutos abriendo la llave de cuando en cuando .ponga el embudo en un soporte y déjelo hasta que se separen dos capas y estén completamente claras

FIGURA 1 ALCOHOL T-BUTILCO Y HCL

2.- saque la capa acuosa (la inferior) y deséchela. Añada 20 ml de solución saturada de bicarbonato sódico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia .tape el embudo e inviértalo y abra la llave para eliminar la sobrepresión. Agite, al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente y finalmente de una forma energética pero abriendo la llave a intervalos. por último , tire la capa interior que contiene el bicarbonato , lave el cloruro de terbutilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado .

3.- pase el cloruro de t-butilo a un pequeño matraz Erlenmeyer y séquelo con 4 a 6 trozos de cloruro cálcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y calcule el rendimiento.

4.-con la ayuda de un refractómetro obtenga el índice

...