Practica 1 OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO organica

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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE AGUASCALIENTES.

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA.

QUÍMICA ORGÁNICA.

PRACTICA #1:

“OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO”

JESÚS ALBERTO GUZMÁN DE LUNA.

IQ2--- CUARTO SEMESTRE.

ROCÍO GARCÍA OBREGÓN.

02 DE MARZO DE 2022

Objetivo:

Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

Introducción o Antecedentes.

En solución ácida, un alcohol está en equilibrio con su forma por nada, la protonación convierte al grupo hidroxilo en un buen grupo saliente.

Los iones halogenuros son buen Nucleófilos, por ello el ácido bromhídrico y el ácido clorhídrico se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los halogenuros de alquilo correspondientes.

La conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo se pueden efectuar por varios procedimientos. con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo, también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro zinc anhidro. los alcoholes terciarios se convierten en a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunas ocasiones sin calentamiento.

Por todo lo anterior la reacción de alcohol ter-butílico (2-CLORO-2-METILPROPANO) con el ácido clorhídrico produce cloruro de ter-butilo(2-cloro-2-metilpropano) y agua:

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El ácido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en cloruro de ter-butilo, el ácido fuerte protona al grupo hidroxilo convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H20), el carbono terciario impedido no puede participar en un desplazamiento Sn2, pero se ioniza para formar un carbocatión terciario. Finalmente, el ion cloruro ataca al carbocatión. el mecanismo es semejante a la sustitución nucleofílica unimolecular (Sn I)

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Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas, utilizándose en la síntesis de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Pueden considerarse derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrogeno de estos por un halógeno, sin embargo, esta reacción directa de mezclas complejas derivados halogenados, por lo que se emplea en el laboratorio.

La conservación de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.

Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fosforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.
Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente solo con ácido clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de calentar.
La velocidad de la reacción, el mecanismo que puede ser de sustitución nucleofílica biomolecular (SN2) y el rendimiento depende de que el alcohol empelado sea primario, secundario o terciario.

Material y Reactivos:

• Vaso de precipitado de 250 ml
• Gradilla
• Pipetas transfer
• Pipetas graduadas
• Jeringa
• Plancha
• Tubo de tapa baquelita.
• Agua destilada
• Bicarbonato de sodio 5%
• Etanol
• Nitrato de plata

• 3.2 ml t-butanol
• 7.5 ml HCl concentrado

Procedimiento:

1. Colocar en un tubo de tapa baquelita 3.2 ml de t-butanol y 7.5 ml HCl.
2. Agitar y posteriormente meterlo en agua caliente (agitar cada 5 min durante 40 min).
3. Pasados los 40 minutos dejar en reposo hasta observar la formación de dos fases pasar la fase orgánica a un tubo de ensayo con tapa limpio.

Prueba de identificación

1. Lavar la fase orgánica con 5 ml de agua destilada y dejar reposar nuevamente hasta observar la formación de dos fases. Pasar la fase orgánica a un tubo de ensayo con tapa limpio.
2. Lavar la fase orgánica con 10 ml de una solución de bicarbonato de sodio al 5% dejando reposar nuevamente hasta que observar la formación de dos fases.
3. Separar la parte orgánica y repetir pasos 4 y 5.
4. Agregar 1 ml etanol y 0.5 ml de AgNO3

Resultados:

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Paso 2.

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Discusiones:

Reacción general entre el alcohol tert-butílico y el ácido clorhídrico.

Para la obtención del cloro tert-butilo se realizó una reacción con un sustrato terciario y un haluro de hidrogeno, el cual en este caso es el ácido clorhídrico, en este caso se da una reacción nucleofílica unimolecular debido a que el sustrato terciario, es incapaz de realizar mecanismo de sustitución Sn2 debidos a repulsiones y por impedimentos estéricos.

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