Condensacion aldolica Una reacción de condensación

[pic 1]

Condensación Aldólica.

Laboratorio Quimica Orgánica.

Asignatura: Química Orgánica.

Nombres integrantes: Fernando Hermosilla – Carlos Meriño.

Docente: Ximena Alejandra Díaz Orellana.

Ayudante: Fernando Campos.          

Sección: 3.2                    

Fecha: 07 de octubre del 2015.

Introducción.

Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos moléculas para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña molécula de agua. En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del carbono alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo. Una adición Aldólica es una reacción en la que se observa la formación de un compuesto carbonilico después de haber eliminado un protón de un carbono α, posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del grupo carbonilo (electrófilo), en una segunda molécula del compuesto carbonilico. En este laboratorio se utilizara la condensación mixta con benzaldehído y acetona (nucleófilo) para la eventual producción de dibenzalacetona (1).

Objetivos.

• Utilizar bien el material entregado.
• Respetar las normas de seguridad.
• Realizar cálculos para la obtención del rendimiento total de la muestra.
• Identificar si el producto final es puro o impuro.

Procedimiento experimental.

-En un vaso de precipitado (de 100ml) se agregar 5,1 ml de benzaldehído y 1,84 ml de acetona.

-Agregar en vaso de precipitado (de 250 ml) 90 ml de solución de hidróxido de sodio, etanol y H2O.

-Agregar la mitad de la primera solución de benzaldehído con acetona al vaso de precipitado de 250 ml y mantener agitado con la placa calefactora (por medio de un agitar magnético), mantener por 15 minutos.

-Luego de pasar los 15 minutos, verter la otra mitad de la solución.

-Dejar reposar por 5 minutos, posterior a este proceso filtrar la mezcla al vacío con una bomba de vacío, usando un papel filtro en el embudo de esta.

-Mientras se filtra agregar etanol y H2O para secar rápidamente la muestra.

-Al finalizar la filtración se lleva la mezcla a secar en la estufa secadora por 40 minutos.

-Enfriar la muestra, para luego tomar un capilar con la muestra dentro, procediéndose a observar el punto de fusión de la muestra obtenida.

-Anotar los datos obtenidos y verificar si es pura o no la muestra, se prosigue a la realización de cálculos para poder conocer la formula empírica de los reactantes y los productos, obtener el reactivo limitante, y realizar conversiones de moles a gramos de los reactivos además de determinar con ecuaciones el rendimiento del producto obtenido, las ecuaciones de la obtención del % rendimiento estarán en el anexo 1.

Resultados.

1. Resultados cálculos Benzaldehído y Acetona.

1. Resultados obtenidos posterior a experimentación.

1. Masa del producto final: 5.25

1. % rendimiento teórico: 5.85 gramos.

1. % rendimiento de la dibenzalacetona: 90%

1. Resultados medida punto de fusión.

1. Esquema de reacción.

[pic 2]

Discusión.

La comprobar el porcentaje rendimiento obtuvimos un 90% lo cual es muy bueno según lo que respecta a este proceso, aunque igualmente se investigaron posibles fallos en el tratamiento de la reacción, la parte crítica del proceso es el lavado, la mezcla de reacción, y por tanto el producto, contienen hidróxido de sodio que debe ser removido antes de la cristalización. Un cierto número de lavados son requeridos para removerlo, pero según lo investigado para determinar si el producto se ha lavado lo suficiente, a cada lavado acuoso se debe medir el pH de este. Además cabe destacar que la purificación final de la dibenzalacetona se logra mediante una recristalización con etanol lo cual si se realizó en la práctica (2). En el caso del color de la dibenzalacetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que puede absorber una porción del espectro visible. Además del tratamiento del lavado cabe anunciar las precauciones que se tomaron, este es el caso del  hidróxido de sodio el cual es corrosivo y debe tratarse con sumo cuidado; el benzaldehído puede causar dermatitis. El benzaldehído se oxida por el aire a ácido benzoico, por tanto a menos que se utilice una botella fresca, recién abierta de benzaldehído, es probable que el reactivo contenga una cantidad sustancial de ácido benzoico lo que puede reducir el rendimiento. En la identificación de estado puro o impuro, la muestra resultado ser pura estando bajo las referencias teóricas (110-111).

...