Coponentes Del Aceite Esencial Del Eucalipto

COMPONENTES DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales son mezclas naturales muy complejas que pueden contener cerca de 20 a 60 diferentes componentes. Las esencias naturales están principalmente compuestas por alcoholes, esteres, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos e hidrocarburos, al igual que pequeñas cantidades de otras funciones químicas. Por ejemplo, el limoneno, un monoterpeno hidrocarbonado, es el componente más abundante en el aceite esencial de la cascara de naranja con un 76.7%, seguido por el linalool un monoterpeno oxigenado 3.1% [5]. El 1.8-cineol (73.3%) es el principal componente del aceite esencial de eucalipto [11], los compuestos principales del aceite esencial de las hojas de Lippia alba [16] son el carvona (25%), limoneno (22%) y citral (21%). El geranial (38.7%), neral (24.5%) y el limoneno (5.8%) son los compuestos principales del aceite esencial de las hojas de cidrón (Lippia citriodora) [8]. Generalmente, estos componentes mayoritarios determinan las propiedades biológicas de los aceites esenciales. Algunos de estos componentes no parecen presentar algún interés odorífico e incluso son la causa de la desestabilización y problema de disolución de los aceites esenciales.

Los componentes de los aceites esenciales constituyen principalmente dos grupos de distinto origen biosintético. El principal grupo está compuesto por terpenos y terpenoides y el otro por aromáticos y compuestos alifáticos, todos caracterizados por bajo peso molecular.

1.1 TERPENOS

Los terpenos tienen formas estructurales y grupos funcionales de diferente clase.

Estructuralmente los terpenos están constituidos por varias cadenas en C5, ramificadas, presentando una periodicidad característica. Estas cadenas se encuentran unidas por sus extremos en la mayor parte de los casos [4]. El periodo C5 corresponde al isopreno o metil-butadieno que pueden proceder del metabolismo de los glúcidos por intermedio de la acetona y del acetaldehído. Los terpenos pueden clasificarse por el número de unidades terpénicas necesarias para formar la molécula. Una unidad de terpeno o monoterpeno es formada por dos moléculas de isopreno. Los principales terpenos son los monoterpenos (C10) y sesquiterpenos (C15) que son las fracciones de menor y mayor punto de ebullición respectivamente. Un terpeno que contiene oxigeno es llamado terpenoide. Los monoterpenos constituyen el 90% de los aceites esenciales, siendo las moléculas más representativas. Los terpenos presentan reacciones de oxidación, reducción, emigración de dobles enlaces y polimerización, con cierta frecuencia y facilidad. Los terpenos van acompañados frecuentemente de derivados propil-bencénicos de hidrocarburos de cadena lineal. En la Tabla 1[4], se presenta los terpenos más representativos.

Tabla 1: Terpenos más representativos presentes en los aceites esenciales

1.2 COMPONENTES AROMÁTICOS

Los componentes aromáticos se encuentran presente con menor frecuencia que los terpenos. Es un grupo amplio de compuestos que contienen anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno. En la Tabla 2, [2] se presentan algunos componentes aromáticos presentes en los aceites esenciales.

Algunos compuestos nitrogenados o sulfurados como los derivados de los glucosinolatos o derivados de los isoticionatos son metabolitos secundarios característicos de diversas plantas.

Tabla 2: Componentes aromáticos presentes en los aceites esenciales

2. CONCENTRACIÓN DESTERPENACIÓN Y DECOLORACIÓN

Las esencias y los aceites naturales obtenidos por tratamientos directos, suelen tener en su composición algunas sustancias que son perjudiciales para la estabilidad del aceite debido a que proporcionan oxidaciones, ranciamientos y resinificaciones, además de ser insolubles. La mayoría de estos compuestos suelen ser los hidrocarburos terpénicos y sesquiterpénicos, generalmente inoloros e inestables los cuales deben ser eliminados, con el fin de aumentar la proporción de los componentes oxigenados, los productos procedentes reciben el nombre de “esencias desterpénadas”. Al mismo tiempo de aumentar la solubilidad y estabilidad de las esencias, también tiene importancia por la aplicación en productos de aromaterapia. Existen diferentes tipos de tratamientos para concentrar los aceites esenciales: extracción con fluidos supercríticos SFE, destilación, tratamientos con disolventes selectivos, entre otros. La destilación se aplica por lo general a la eliminación de terpenos más volátiles que los compuestos oxigenados y el uso de disolventes por lo general se usa para eliminar los sesquiterpénos, de punto de ebullición más alto.

Los procesos de extracción a alta presión para enriquecer los aceites esenciales son recientemente reconocidos [17]. Por ejemplo, el proceso para remover los terpenos de los aceites esenciales de cítricos consiste en poner en contacto el aceite esencial con dióxido de carbono a una presión de operación entre los 70 a 90bar y temperaturas cerca de los 55°C a 85°C en una columna supercrítica a contracorriente. La extracción en contracorriente ayuda a obtener un alto enriquecimiento del aceite, sin embargo, la selectividad del dióxido de carbono a los terpenos es baja [18].

El enriquecimiento de los aceites esenciales utilizando destilación fraccionada al vació, es similar a la rectificación simple en una columna de destilación convencional. Suele fraccionar en cuatro partes, la que hierve antes contiene los terpenos, la siguiente tiene la mayor parte de los componentes oxigenados, la tercera, los sesquiterpénos y la ultima, las ceras y los alquitranes formados durante el tratamiento. Las dos últimas partes no suelen separarse. Este proceso presenta la desventaja de que los compuestos oxigenados se destilan entre los 90°C y 100°C, ocasionando la descomposición de los mismos, afectando sus características organolépticas y propiedades biológicas. Se recomienda [14] realizar el arrastre a bajo vacío y con alcohol diluido ya que este es insolubles en terpenos, pero no en compuestos oxigenados, de forma que resulten dos fases líquidas procedentes del condensado, retornando a la columna la fracción alcohólica hasta eliminar completamente los terpenos.

El solvente más utilizado para realizar la extracción de terpenos, es el alcohol etílico a 96°, donde los sesquiterpenos son totalmente insolubles, en este proceso se recomienda dejar reposar la solución de aceite y solvente durante cierto tiempo antes de proceder a la filtración, con el fin de dejar aglomerar los precipitados que inicialmente son coloides, también se pueden formar emulsiones que se pueden dividir con algo de éter de petróleo, finalmente se centrifugan los sedimentos [14]. La fracción insoluble se trata nuevamente con solvente, hasta agotar los compuestos oxigenados y la solución alcohólica se evapora a vacío. Otros solventes que pueden ser empleados son [4], los glicoles etilénicos y propilénicos ligeramente hidratados, soluciones de cloruro de cálcico en metanol (método de Gehrardt) o de salicilato sódico (método de Duyck), pero las soluciones de mayor eficacia son las de timotato o de timoxiacetato sódico (métodos de Caujolle- Coututier y de Von Heyden) que disuelven a los compuestos oxigenados pero no a los terpenos. Recientemente, se ha descrito un procedimiento basado en la adsorción mediante ácido silícico previamente lavado con hexano, el cual solo retiene los compuestos oxigenados. El adsorbato formado se lava en la misma columna con hexano, que arrastra los hidrocarburos no retenidos, y la esencia concentrada se diluye en acetato de etilo, alcohol etílico o acetona, eliminándose estos disolventes por destilación al vacío [4]. Este proceso es muy laborioso y costoso, debido a que es necesario trabajar con soluciones muy diluidas, seguida de procesos de evaporación de las soluciones que pueden llevar a la descomposición térmica de los componentes sensibles al calor o a la perdida de componentes que contribuyen al aroma de bajo punto de ebullición. Santos [19] reporta, que aisló chavibetol, del aceite esencial de las hojas de Pimenta pseudocaryophyllus, por medio de una columna cromatografía en contracorriente (CCC), obteniendo una pureza de chavibetol del 98%.

Un método amigable, para la concentración y purificación de metabolitos secundarios presentes en los aceites esenciales que disminuye la descomposición térmica de los compuestos oxigenados, es la destilación molecular (DM), debido a que la presión de operación es muy baja, alrededor de 0.1mbar [20], presentando ventajas de calidad y pureza del producto. Básicamente hay dos tipos de destiladores moleculares: destilador de película descendente y destilador centrifugo [21]. En ambos modelos, el principio de separación es la presión de vacío, permitiendo a las moléculas que salen desde la película delgada de evaporación lleguen a la película de condensación sin chocar entre ellas, promoviendo una eficiente transferencia de masa y calor. Un gran número de esencias brutas y algunas ya rectificadas, presentan coloraciones perjudiciales para muchas de sus aplicaciones, debido a las impurezas metálicas procedentes del material de los aparatos, aguas y/o solventes empleados, colorantes vegetales arrastrados por la esencia tales como carotenos, xantofilas, clorofilas y antocianos o flavonas de las flores o resinas y sustancias polímeras arrastradas o producidas durante la elaboración, por lo que es necesario realizar procesos

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