IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

OBJETIVO

El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.

INTRODUCCIÓN

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 2.1.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica.

Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas

por la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.

Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.

CLASIFICACIÓN DE UNA MOLÉCULA EN

UN GRUPO FUNCIONAL

La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimétricos (Fig. 2.1) Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH~. Estos iones

pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.

Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro,

se torna de color amarillo claro

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