Laboratorio de Química Orgánica ll ÁCIDO PÍCRICO
Enviado por ferveliz79 • 4 de Abril de 2022 • Apuntes • 1.460 Palabras (6 Páginas) • 83 Visitas
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
Bioquímica Diagnóstica
Laboratorio de Química Orgánica ll
Fecha: 22/03/2022 Grupo: 2251 B/D Equipo:2
· Jiménez Martínez Arely Lizeth
· Luna Ortiz Elisa Deyaneira
· Velázquez Ortiz Luisa Fernanda
Investigación Previa de la Práctica
ÁCIDO PÍCRICO
Objetivos:
Realizar una reacción de Sustitución Electrofílica, nitrando un anillo aromático que contiene un activante (o-p-director), y conociendo el fundamento de la nitración, podremos efectuar la nitraciónpara obtener ácido pícrico
- Nitración dentro de las reacciones de SEA
La nitración de anillos aromáticos sucede gracias a un mecanismo de sustitución electrófilo aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio, en donde el benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C. El ion nitronio, NO2+ actúa como electrófilo, este se genera a partir del HNO3 por protonación y la pérdida de agua. Así reaccionara con el benceno para producir un carbocatión intermediario, y la pérdida del ion H de este intermediario da el producto de sustitución neutro, conocido como nitrobenceno.
- Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad)
Orientación
Por lo general no se forman en cantidades iguales los 3 posibles productos disustituidos orto, meta y para. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente presente en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente. El fenol experimenta sustitución electrofílica aromática aunque son posibles tres productos nitrados en realidad esta reacción sólo da cantidades apreciables de dos de ellos: los isómeros orto y para, esto ocurre porque el grupo OH del fenol aumenta la densidad electrónica del anillo. Los pares no compartidos del oxígeno se deslocalizan hacia el anillo y su densidad electrónica aumenta, sobre todo en las posiciones orto y para.
Reactividad
La reactividad se ve afectada si los sustituyentes son activantes o desactivantes del anillo aromático:
Los activantes son grupos que contribuyen con densidad electrónica al anillo de benceno y facilitan el ataque electrófilo, estabilizan el carbocatión intermediario. Generalmente son orientadores –orto y –para (OH, -R, -NH2, -OR)
Los desactivantes son grupos que disminuyen la velocidad, son grupos electronegativos que atraen hacia sí la densidad electrónica del anillo de benceno y provocan que el ataque electrofílico se dificulte, desestabilizan al carbocatión intermediario. Generalmente son orientadores meta en el anillo aromático (-NO2, -CO2R, -COR)
[pic 1]
- Fenoles. Generalidades y reacciones específicas
Se encuentran de forma sólida y son incoloros. Tienen elevado punto de ebullición, por formación de puente de hidrógeno. Aparte de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es su reactividad elevada de su anillo en la sustitución electrofílica. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego
Reacciones | |
Grupo OH | Sustitución (participación del anillo) |
Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio. [pic 2] | Halogenación: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofeno [pic 3] |
Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción [pic 4] | Sulfonación: El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico. [pic 5] |
Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres. [pic 6] | Nitración: En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol. [pic 7] |
- Reacciones y fundamentos químico de la técnica
Reacción general
[pic 8]
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[pic 11]
Para su sintetización se requiere que el fenol sufra un proceso de sulfonación y posteriormente de nitración. Para el proceso de sulfonación se trata el fenol con ácido sulfúrico, provocando sustituciones nucleofílicas aromáticas de H por grupos sulfonatos en las posiciones orto y para con respecto al OH. Al resultado del proceso anterior se le aplica un proceso de nitración, tratando la sustancia con ácido nítrico concentrado, esto provoca que los dos grupos SO3H se sustituyan por los grupos nitro (NO2) y entra un tercero en la otra posición orto.
- Colorantes y tinción. Cromóforos y auxocromos
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final. Para el químico de colorante, un colorante es una combinación de estructuras no saturadas conteniendo ciertos grupos conocidos como: Cromóforos y Auxocromo.
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